Считаем, что дано вещество 2-метилпентен-4. По правилам его удобнее назвать 4-метилпентен-1; строение то же:
CH₂=CH–CH₂–CH(CH₃)–CH₃, формула C₆H₁₂.
Горение — полное окисление: \[ \mathrm{C_6H_{12}+9O_2 \rightarrow 6CO_2+6H_2O} \]
Гидратация (H₂O, H⁺): \[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3} \] Продукт: 4-метилпентанол-2.
Присоединение бромоводорода HBr: \[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + HBr \rightarrow CH_3{-}CH(Br){-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3} \] Продукт: 2-бром-4-метилпентан.
Гидрирование (H₂, Ni/Pt/Pd): \[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + H_2 \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3} \] Продукт: 2-метилпентан.
Бромирование (Br₂, например Br₂/CCl₄): \[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CHBr{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3} \] Продукт: 1,2-дибром-4-метилпентан.
Принцип: реакции 2–5 — это присоединение по двойной связи: π-связь C=C разрывается. Для H₂O и HBr работает правило Марковникова: водород идёт к углероду, где больше атомов H, а OH или Br — к менее гидрированному углероду. В реакции с Br₂ оба атома брома присоединяются по концам бывшей двойной связи.
