Объясни тему алкены подробно
Кратко. Алкены — это непредельные углеводороды с одной двойной связью \(C=C\). Их общая формула \(C_nH_{2n}\), где \(n \ge 2\). Двойная связь состоит из одной \(\sigma\)- и одной \(\pi\)-связи; \(\pi\)-связь менее прочная и «доступная» для реагентов, поэтому для алкенов главное — реакции присоединения, окисление и полимеризация. Качественно алкены обнаруживают по обесцвечиванию бромной воды и раствора \(KMnO_4\).
1. Почему формула \(C_nH_{2n}\)
У алканов формула \(C_nH_{2n+2}\). Появление одной двойной связи «убирает» два атома водорода:
\[ C_nH_{2n+2} \rightarrow C_nH_{2n}+H_2 \]
Поэтому у алкенов на два водорода меньше, чем у соответствующих алканов. Например:
\[ C_2H_6 \text{ — этан, } C_2H_4 \text{ — этен} \]
2. Строение двойной связи
В этене:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2} \]
Каждый углерод при двойной связи находится в \(sp^2\)-гибридизации. Фрагмент \(C=C\) и четыре атома, соединённые с этими углеродами, лежат примерно в одной плоскости; угол около \(120^\circ\).
Двойная связь — это не «две одинаковые палочки», а:
- одна \(\sigma\)-связь — прочная, вдоль линии между ядрами;
- одна \(\pi\)-связь — образуется боковым перекрыванием \(p\)-орбиталей, слабее \(\sigma\)-связи.
Из-за \(\pi\)-связи алкены легко вступают в реакции присоединения: \(\pi\)-связь разрывается, а на её место к углеродам присоединяются атомы или группы. Вращение вокруг \(C=C\) невозможно, поэтому возможна цис-транс-изомерия.
3. Номенклатура и изомерия
Названия алкенов имеют суффикс -ен:
- \(\mathrm{CH_2=CH_2}\) — этен, или этилен;
- \(\mathrm{CH_2=CH-CH_3}\) — пропен;
- \(\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}\) — бут-1-ен;
- \(\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}\) — бут-2-ен.
Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе двойная связь.
Для алкенов характерны:
- Изомерия углеродного скелета;
- Изомерия положения двойной связи — бут-1-ен и бут-2-ен;
- Межклассовая изомерия с циклоалканами, потому что у них тоже формула \(C_nH_{2n}\);
- Геометрическая цис-транс-изомерия, если у каждого углерода двойной связи есть два разных заместителя.
Пример: бут-2-ен существует в виде цис- и транс-изомеров.
4. Физические свойства
- \(C_2-C_4\) — газы;
- \(C_5-C_{15}\) — жидкости;
- высшие алкены — твёрдые вещества.
Алкены почти нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Плотность обычно меньше плотности воды.
5. Способы получения
Дегидрирование алканов:
\[ \mathrm{C_2H_6 \xrightarrow{Ni,t} C_2H_4+H_2} \]
Крекинг нефтепродуктов — промышленный способ получения алкенов.
Дегидратация спиртов:
\[ \mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow[170^\circ C]{H_2SO_4\ (\text{конц.})} C_2H_4+H_2O} \]
Дегидрогалогенирование галогеналканов спиртовым раствором щёлочи:
\[ \mathrm{CH_3CH_2Br+KOH_{(спирт)} \xrightarrow{t} CH_2=CH_2+KBr+H_2O} \]
Важно: водный раствор \(KOH\) чаще даёт спирт, а спиртовой — алкен.
Дебромирование дигалогеналкана цинком:
\[ \mathrm{CH_2Br-CH_2Br+Zn \rightarrow CH_2=CH_2+ZnBr_2} \]
6. Химические свойства
Главный принцип: алкены присоединяют реагенты по двойной связи.
Гидрирование:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+H_2 \xrightarrow{Ni,t} CH_3-CH_3} \]
Галогенирование:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br} \]
Бромная вода при этом обесцвечивается.
Гидрогалогенирование:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br} \]
Для несимметричных алкенов работает правило Марковникова: в обычных условиях атом водорода присоединяется к тому углероду двойной связи, у которого больше атомов водорода, а галоген — к другому. Например:
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2+HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3} \]
Образуется 2-бромпропан.
Гидратация:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+H_2O \xrightarrow{H_3PO_4,t} CH_3-CH_2OH} \]
Для пропена по правилу Марковникова образуется пропан-2-ол.
Горение:
\[ \mathrm{C_nH_{2n}+\frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2+nH_2O} \]
Например:
\[ \mathrm{C_2H_4+3O_2 \rightarrow 2CO_2+2H_2O} \]
Мягкое окисление раствором \(KMnO_4\) — реакция Вагнера. Этен превращается в этиленгликоль:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+[O]+H_2O \rightarrow HO-CH_2-CH_2-OH} \]
Раствор \(KMnO_4\) при этом обесцвечивается.
Полимеризация:
\[ n\mathrm{CH_2=CH_2 \rightarrow [-CH_2-CH_2-]_n} \]
Получается полиэтилен. Аналогично из пропена получают полипропилен.
7. Как распознать алкен
- Бромная вода оранжево-бурая, с алкеном обесцвечивается;
- Подкисленный или нейтральный раствор \(KMnO_4\) фиолетовый, с алкеном обесцвечивается.
Алканы в обычных условиях такие реакции не дают. Но помни: обесцвечивание этих растворов могут давать и алкины, поэтому это качественная реакция на непредельность, а не строго только на алкены.
8. Мини-пример с проверкой
Задача. 7 г алкена присоединяют 2,24 л водорода при н. у. Найдите формулу алкена.
Водород — газ, считаем количество:
\[ n(H_2)=\frac{2,24}{22,4}=0,1 \text{ моль} \]
Одна двойная связь присоединяет одну молекулу \(H_2\), значит алкена тоже \(0,1\) моль.
\[ M(\text{алкена})=\frac{7}{0,1}=70 \text{ г/моль} \]
Формула алкена \(C_nH_{2n}\), его молярная масса:
\[ 14n=70 \Rightarrow n=5 \]
Ответ:
\[ C_5H_{10} \]
Проверка: \(M(C_5H_{10})=5\cdot12+10=70\) г/моль; количество \(H_2\) равно \(0,1\) моль. Всё сходится.
Главное, что стоит запомнить
- Алкен — одна двойная связь \(C=C\), формула \(C_nH_{2n}\).
- Двойная связь — это \(\sigma+\pi\); \(\pi\)-связь делает алкены химически активными.
- Основной тип реакций — присоединение.
- Для несимметричных алкенов используй правило Марковникова.
- Качественные реакции — бромная вода и \(KMnO_4\).
- Не путай алкены с алканами: у алканов \(C_nH_{2n+2}\), у алкенов \(C_nH_{2n}\).
