Расскажи про циклоалканы
Кратко. Циклоалканы — это насыщенные углеводороды с замкнутым углеродным кольцом. Для моноциклических циклоалканов общая формула:
\[ \mathrm{C_nH_{2n}},\quad n \ge 3 \]
Примеры: циклопропан \(\mathrm{C_3H_6}\), циклобутан \(\mathrm{C_4H_8}\), циклопентан \(\mathrm{C_5H_{10}}\), циклогексан \(\mathrm{C_6H_{12}}\).
Кольца из 5–6 атомов углерода по свойствам близки к алканам, а малые циклы — трёх- и четырёхчленные — легче вступают в реакции присоединения с раскрытием кольца.
Главная идея темы
У циклоалканов есть две важные особенности:
- Кольцо даёт формулу \(\mathrm{C_nH_{2n}}\), такую же, как у алкенов. Поэтому циклоалканы и алкены могут быть межклассовыми изомерами.
- Размер кольца определяет химию. В циклопропане угол между связями около \(60^\circ\), в циклобутане — около \(90^\circ\), а нормальный для углерода — \(109{,}5^\circ\). Поэтому маленькие кольца «напряжены» и легко раскрываются. В циклогексане напряжение почти нет, и он ведёт себя как обычный алкан.
1. Названия
Название строят так: «цикло» + название алкана с тем же числом атомов углерода.
- \(\mathrm{C_3H_6}\) — циклопропан;
- \(\mathrm{C_4H_8}\) — циклобутан;
- \(\mathrm{C_6H_{12}}\) — циклогексан.
Если есть заместитель, его указывают перед названием, а кольцо нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера:
- метилциклогексан;
- 1,2-диметилциклопропан.
2. Изомерия
У циклоалканов возможна:
- изомерия размера кольца;
- изомерия положения и строения заместителей;
- межклассовая изомерия с алкенами: например, \(\mathrm{C_6H_{12}}\) — это и циклогексан, и гексен;
- цис-транс-изомерия у 1,2-дизамещённых циклоалканов.
3. Химические свойства
Как у алканов
Циклоалканы горят:
\[ \mathrm{C_nH_{2n}+\frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2+nH_2O} \]
Для устойчивых циклов характерно радикальное замещение, например:
\[ \mathrm{C_6H_{12}+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl+HCl} \]
Малые циклы: присоединение с раскрытием кольца
Циклопропан и циклобутан могут присоединять водород, бром, галогеноводороды.
Гидрирование циклопропана:
\[ \mathrm{C_3H_6+H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_3H_8} \]
Бромирование:
\[ \mathrm{C_3H_6+Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2CH_2Br} \]
Это 1,3-дибромпропан.
Присоединение бромоводорода:
\[ \mathrm{C_3H_6+HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br} \]
Это 1-бромпропан.
Для циклобутана реакции идут аналогично, но требуют более жёстких условий.
Циклогексан
Циклогексан может дегидрироваться в бензол:
\[ \mathrm{C_6H_{12} \xrightarrow{Ni,\ 300^\circ C} C_6H_6+3H_2} \]
В обычных условиях циклоалканы не обесцвечивают раствор \(\mathrm{KMnO_4}\), хотя малые циклы могут реагировать с бромом. Это важное отличие от алкенов.
4. Получение
Один из способов — внутримолекулярная реакция Вюрца:
\[ \mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br+Zn \rightarrow C_3H_6+ZnBr_2} \]
Так из 1,3-дибромпропана получают циклопропан.
Ещё один способ — гидрирование бензола:
\[ \mathrm{C_6H_6+3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_6H_{12}} \]
Как рассуждать в похожем задании
- Посчитай формулу. Если она \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) и есть кольцо — перед тобой циклоалкан.
- Назови соединение: «цикло» + алкан, затем заместители.
- Посмотри на размер кольца:
- 3–4 атома — возможны реакции присоединения с раскрытием кольца;
- 5–6 атомов — главным образом замещение, как у алканов.
- При раскрытии кольца проверь, что все атомы углерода и водорода сошлись.
Мини-проверка:
- Метилциклопропан имеет формулу \(\mathrm{C_4H_8}\).
- Циклопропан + \(\mathrm{HBr}\) даёт \(\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}\).
- Циклогексан + \(\mathrm{Cl_2}\) на свету даёт хлорциклогексан и \(\mathrm{HCl}\).
