Задание 3-21
а)
\[
\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu,\ t^\circ} CH_2{=}CH{-}CH_2Br + HBr}
\]
Получается 3-бромпроп-1-ен — аллилбромид.
б)
\[
\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu,\ t^\circ} CH_2{=}CH{-}CH_2Cl + HCl}
\]
Получается 3-хлорпроп-1-ен — аллилхлорид.
Принцип. В пропене \(\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3}\) нужно заменить атом водорода не у двойной связи, а в метильной группе \(\mathrm{CH_3}\), которая находится рядом с ней. Это аллильное положение.
При свете или нагревании галоген реагирует по свободнорадикальному механизму:
\[ \mathrm{X_2 \to 2X^\bullet} \] \[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + X^\bullet \to CH_2{=}CH{-}CH_2^\bullet + HX} \] \[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2^\bullet + X_2 \to CH_2{=}CH{-}CH_2X + X^\bullet} \]
Поэтому условия \(h\nu\) или \(t^\circ\) обязательно указывать.
Что важно не перепутать: в темноте и без нагрева бром или хлор преимущественно присоединяются по двойной связи, давая 1,2-дигалогенпропан \(\mathrm{CH_3{-}CHX{-}CH_2X}\). Это не аллилгалогенид.
Проверка по атомам: в каждой реакции слева и справа суммарно получается \(\mathrm{C_3H_6Hal_2}\), баланс сходится.