Сделай 3-22.

№ 3.22

а) Этан → этилен → полиэтилен

\[ \mathrm{C_2H_6 \to C_2H_4 + H_2} \] — 500–600 °C, катализатор Ni/Pt (дегидрирование).

\[ n\mathrm{C_2H_4 \to (-\!CH_2\!-\!CH_2\!-)_n} \] — высокое давление, нагревание, катализатор/инициатор (полимеризация).

---

б) Этан → этилен → этиленгликоль

\[ \mathrm{C_2H_6 \to C_2H_4 + H_2} \] — 500–600 °C, Ni/Pt.

\[ 3\mathrm{C_2H_4}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O} \to 3\mathrm{HOCH_2CH_2OH}+2\mathrm{MnO_2}\downarrow+2\mathrm{KOH} \] — холодный разбавленный раствор \(\mathrm{KMnO_4}\), 0–5 °C, нейтральная или слабощелочная среда.

---

в) Этан → хлорэтан → этилен → этанол → этилен → этан

1. \[ \mathrm{C_2H_6+Cl_2\to C_2H_5Cl+HCl} \] — свет/УФ.

2. \[ \mathrm{C_2H_5Cl+KOH_{(спирт.)}\to C_2H_4+KCl+H_2O} \] — нагревание; спиртовой раствор \(\mathrm{KOH}\).

3. \[ \mathrm{C_2H_4+H_2O\to C_2H_5OH} \] — \(\mathrm{H_3PO_4}\) или \(\mathrm{H_2SO_4}\), нагревание, давление.

4. \[ \mathrm{C_2H_5OH\to C_2H_4+H_2O} \] — концентрированная \(\mathrm{H_2SO_4}\), \(t>140\,^\circ\mathrm{C}\) обычно около 170 °C.

5. \[ \mathrm{C_2H_4+H_2\to C_2H_6} \] — Ni/Pt/Pd, нагревание.

---

г) Дихлорэтан → этилен → бромэтан → этилен → 1,2-дибромэтан

Берём 1,2-дихлорэтан:

1. \[ \mathrm{CH_2Cl-CH_2Cl+Zn\to C_2H_4+ZnCl_2} \] — нагревание.

2. \[ \mathrm{C_2H_4+HBr\to C_2H_5Br} \] — комнатная температура, \(\mathrm{HBr}\).

3. \[ \mathrm{C_2H_5Br+KOH_{(спирт.)}\to C_2H_4+KBr+H_2O} \] — нагревание.

4. \[ \mathrm{C_2H_4+Br_2\to CH_2Br-CH_2Br} \] — раствор \(\mathrm{Br_2}\), комнатная температура, без света.

---

д) Иодметан → этан → бромэтан → этилен → этанол

1. \[ 2\mathrm{CH_3I}+2\mathrm{Na}\to \mathrm{C_2H_6}+2\mathrm{NaI} \] — сухой эфир, нагревание (реакция Вюрца).

2. \[ \mathrm{C_2H_6+Br_2\to C_2H_5Br+HBr} \] — свет/УФ.

3. \[ \mathrm{C_2H_5Br+KOH_{(спирт.)}\to C_2H_4+KBr+H_2O} \] — нагревание.

4. \[ \mathrm{C_2H_4+H_2O\to C_2H_5OH} \] — \(\mathrm{H_3PO_4}\), нагревание, давление.

---

е) Метан → бромметан → этан → этилен → этанол

1. \[ \mathrm{CH_4+Br_2\to CH_3Br+HBr} \] — свет/УФ.

2. \[ 2\mathrm{CH_3Br}+2\mathrm{Na}\to \mathrm{C_2H_6}+2\mathrm{NaBr} \] — сухой эфир, нагревание.

3. \[ \mathrm{C_2H_6\to C_2H_4+H_2} \] — 500–600 °C, Ni.

4. \[ \mathrm{C_2H_4+H_2O\to C_2H_5OH} \] — \(\mathrm{H_3PO_4}\), нагревание, давление.

---

ж) Этан → хлорэтан → этилен → этанол → полиэтилен

1. \[ \mathrm{C_2H_6+Cl_2\to C_2H_5Cl+HCl} \] — свет/УФ.

2. \[ \mathrm{C_2H_5Cl+KOH_{(спирт.)}\to C_2H_4+KCl+H_2O} \] — нагревание.

3. \[ \mathrm{C_2H_4+H_2O\to C_2H_5OH} \] — \(\mathrm{H_3PO_4}\), нагревание, давление.

4. Последняя стрелка фактически означает две стадии:

\[ \mathrm{C_2H_5OH\to C_2H_4+H_2O} \] — концентрированная \(\mathrm{H_2SO_4}\), около 170 °C;

\[ n\mathrm{C_2H_4\to (-\!CH_2\!-\!CH_2\!-)_n} \] — давление, нагревание, катализатор.

---

з) Метан → ацетилен → этилен → винилхлорид → поливинилхлорид

1. \[ 2\mathrm{CH_4}\to \mathrm{C_2H_2}+3\mathrm{H_2} \] — около 1500 °C, быстрое охлаждение.

2. \[ \mathrm{C_2H_2+H_2\to C_2H_4} \] — Ni/Pd, нагревание, недостаток \(\mathrm{H_2}\).

3. Этилен → винилхлорид — тоже две стадии:

\[ \mathrm{C_2H_4+Cl_2\to C_2H_4Cl_2} \] — комнатная температура, без света;

\[ \mathrm{C_2H_4Cl_2\to C_2H_3Cl+HCl} \] — нагревание, катализатор.

4. \[ n\mathrm{C_2H_3Cl\to (-\!CH_2\!-\!CHCl\!-)_n} \] — давление, нагревание, инициатор.

Если в схеме звено «этилен» зачёркнуто, то ацетилен → винилхлорид можно записать напрямую: \[ > \mathrm{C_2H_2+HCl\to C_2H_3Cl} > \] — \(\mathrm{HgCl_2}\), нагревание.

---

Как понять принцип

• Алкан → алкен — дегидрирование: отщепляется \(\mathrm{H_2}\), нужен катализатор и нагревание.
• Галогеналкан → алкен — дегидрогалогенирование: нужен спиртовой раствор \(\mathrm{KOH}\) и нагревание.
• Алкен + \(\mathrm{H_2O}\) — гидратация, получается спирт.
• Спирт → алкен — дегидратация, нужна концентрированная серная кислота и нагревание.
• Алкен → полимер — реакция полимеризации: \(n\) молекул мономера соединяются в цепь.
• Если одна стрелка «перескакивает» промежуточное вещество, например этанол → полиэтилен, записывают две последовательные реакции.