Конспект аминокислоты
Кратко: аминокислота — органическое соединение, в котором есть аминогруппа $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильная группа $\mathrm{-COOH}$. В состав белков входят α-аминокислоты, у которых обе группы присоединены к одному и тому же атому углерода:
$$\mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH}$$
где $R$ — радикал, он отличает одну аминокислоту от другой.
1. Строение
- Центральный атом углерода ($\alpha$-углерод) связан с четырьмя группами: $\mathrm{-NH_2}$, $\mathrm{-COOH}$, $\mathrm{-H}$ и радикалом $R$.
- В водном растворе аминокислота существует в виде биполярного иона (цвиттер-иона):
$$\mathrm{H_3N^+{-}CH(R){-}COO^-}$$
Поэтому растворы аминокислот обладают амфотерными свойствами.
2. Амфотерность
Аминокислота реагирует и с кислотами, и со щелочами:
- с кислотой — за счёт $\mathrm{-NH_2}$:
$$\mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+{-}CH(R){-}COOH]Cl^-}$$
- со щелочью — за счёт $\mathrm{-COOH}$:
$$\mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH + NaOH \rightarrow H_2N{-}CH(R){-}COONa + H_2O}$$
Вывод: аминокислоты — амфотерные соединения.
3. Классификация
По строению радикала:
| Тип | Особенность радикала | Примеры |
|---|---|---|
| неполярные | нет заряда, гидрофобные | глицин, аланин, валин |
| полярные незаряженные | есть $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-SH}$, $\mathrm{-NH_2}$ | серин, цистеин |
| кислые | есть дополнительная $\mathrm{-COOH}$ | глутаминовая кислота |
| основные | есть дополнительная $\mathrm{-NH_2}$ | лизин, аргинин |
По числу групп:
- моноаминомонокарбоновые — одна $\mathrm{-NH_2}$ и одна $\mathrm{-COOH}$ (глицин, аланин);
- диаминомонокарбоновые — две $\mathrm{-NH_2}$ и одна $\mathrm{-COOH}$ (лизин);
- моноаминодикарбоновые — одна $\mathrm{-NH_2}$ и две $\mathrm{-COOH}$ (глутаминовая кислота).
Незаменимые аминокислоты — не синтезируются в организме человека, поступают с пищей: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин.
4. Пептидная связь
Аминокислоты соединяются в полипептидную цепь через пептидную связь $\mathrm{-CO{-}NH-}$. Она образуется при взаимодействии $\mathrm{-COOH}$ одной аминокислоты и $\mathrm{-NH_2}$ другой с выделением воды:
$$\mathrm{H_2N{-}CH(CH_3){-}COOH + H_2N{-}CH_2{-}COOH \rightarrow}$$ $$\rightarrow \mathrm{H_2N{-}CH(CH_3){-}CO{-}NH{-}CH_2{-}COOH + H_2O}$$
Это дипептид (аланил-глицин). Из многих аминокислот строится полипептид, а из полипептидов — белок.
5. Проверка
- У глицина $R=\mathrm{H}$, поэтому нет хирального центра — молекула не имеет зеркального изомера.
- У аланина $R=\mathrm{CH_3}$ — есть хиральный центр, возможны D- и L-формы. В белках встречаются L-аминокислоты.
- В дипептиде одна пептидная связь; при гидролизе он распадается на две аминокислоты.
Что запомнить
- Аминокислота = $\mathrm{-NH_2}$ + $\mathrm{-COOH}$ + радикал $R$.
- В растворе — цвиттер-ион, поэтому амфотерна.
- Белки построены из α-аминокислот, соединённых пептидными связями.
