Напиши конспект
Конспект: §14. Химические свойства алкенов
Кратко: алкены химически активны из-за π-связи в C=C — она легко рвётся. Поэтому главные типы реакций — присоединение (включая полимеризацию) и окисление.
1. Реакции присоединения
Алкены присоединяют галогены, водород, галогеноводороды, воду. π-связь расщепляется, σ-связь между атомами углерода сохраняется.
Правило Марковникова: при присоединении HX и H₂O атом водорода идёт к тому атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода.
CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃ (2-хлорпропан)
Почему так происходит — заместители смещают электронную плотность π-связи:
- электроноакцепторные заместители (–COOH, –NO₂) притягивают электроны;
- электронодонорные (–CH₃, –C₂H₅, –OH, –NH₂) отталкивают их.
На одном из атомов углерода возникает частичный заряд δ+, и именно туда присоединяется отрицательный ион (Cl⁻, OH⁻).
2. Реакция полимеризации
Многократное присоединение молекул мономера → одна гигантская макромолекула — полимер. Число звеньев n — степень полимеризации.
n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ — полиэтилен n CH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ — полипропилен n CF₂=CF₂ → (–CF₂–CF₂–)ₙ — политетрафторэтилен (тефлон: термостоек, применяется для покрытия посуды)
3. Реакции окисления
а) Горение (полное окисление):
C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O
В общем виде: CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → n CO₂ + n H₂O
б) Неполное окисление раствором KMnO₄ (качественная реакция):
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂–CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH
Степень окисления Mn меняется с +7 до +4, значит KMnO₄ — окислитель. Упрощённая схема: CH₂=CH₂ → этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH. Признак реакции — исчезновение фиолетовой окраски.
в) Реакция Прилежаева — эпоксидирование:
R–CH=CH₂ + [O] → эпоксид (трёхчленный цикл, в котором атом кислорода связан с двумя атомами углерода)
Открыта Н. А. Прилежаевым в 1909 г. Эпоксиды широко применяются в органическом синтезе. Справка: Прилежаев (1872–1944) — один из основателей школы химиков-органиков, с 1924 г. работал в Минске (БГУ, БНТУ, Академия наук Беларуси).
Главное
- Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи: при этом расщепляется π-связь.
- Присоединение галогеноводородов и воды идёт по правилу Марковникова.
- Полимеризация — многократно повторяющаяся реакция присоединения, в результате образуются полимеры.
Как понять, а не заучить
- Одна идея на весь параграф: π-связь слабее σ, поэтому она «открывается» для новых атомов. Отсюда сразу все реакции: присоединение, полимеризация, обесцвечивание бромной воды и KMnO₄.
- Логика правила Марковникова: водород идёт туда, где его уже больше. Причина — смещение электронов заместителем: метильная группа в пропене отталкивает электроны к крайнему углероду, тот становится δ−, и туда устремляется H⁺.
- Проверка уравнений: просто считай атомы. В уравнении с KMnO₄ слева и справа по 6 атомов C, 20 атомов H, 12 атомов O и 2 атома Mn — сходится, значит уравнение составлено верно.
Обсуждение
6 сообщенийКраткий
Краткий конспект: химические свойства алкенов
Причина активности: π-связь в C=C непрочная — легко рвётся, поэтому главное — реакции присоединения.
1. Присоединение
- H₂ (Ni, t) → алкан
- Br₂ → бромная вода обесцвечивается (качественная реакция)
- HX, + H₂O — по правилу Марковникова: H идёт к атому C, у которого больше атомов H. CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃
2. Полимеризация n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ (полиэтилен); n — степень полимеризации.
3. Окисление
- Горение: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O
- KMnO₄ (водн.) → этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH; фиолетовый раствор обесцвечивается — качественная реакция.
Запомнить: двойная связь → присоединение; HX и H₂O — по Марковникову; бромная вода и KMnO₄ — способы обнаружить алкен.
И по вот этому ещё краткий
Краткий конспект: §14. Физические и химические свойства алкенов (с. 95–99)
Главная идея: π-связь в C=C менее прочная, чем σ. Поэтому для алкенов типичны реакции присоединения — π-связь разрывается, σ-связь C–C сохраняется. Идут они в более мягких условиях, чем у алканов; реакции замещения для алкенов нехарактерны.
Реакции присоединения
1. Галогенирование (присоединение галогенов) CH₂=CH₂ + Br₂(водн.) → CH₂Br–CH₂Br (1,2-дибромэтан) Пропен + Br₂ → 1,2-дибромпропан; бутен-2 + Br₂ → 2,3-дибромбутан. Бромная вода обесцвечивается — качественная реакция на двойную связь.
Сравнение: у этана с бромом идёт замещение (только при hv или нагревании), бромная вода не обесцвечивается — остаётся оранжевой.
2. Гидрирование (присоединение водорода) CH₂=CH–CH₃ + H₂ →(Ni, t) CH₃–CH₂–CH₃ (пропан) Нужны катализаторы Pt или Ni. Роль катализатора — ослабить связь в молекуле H₂ и активировать её.
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) CH₂=CH₂ + HBr → CH₂Br–CH₃ (бромэтан). Идёт при обычных условиях.
4. Гидратация (присоединение воды) CH₂=CH₂ + H₂O →(H₂SO₄, t) CH₃–CH₂OH (этанол)
Правило Марковникова
При присоединении галогеноводородов и воды к алкенам атом водорода идёт к тому атому углерода, с которым связано больше атомов водорода.
- CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃ (2-хлорпропан, он же главный продукт)
- CH₂=C(CH₃)–CH₃ + HCl → CH₃–C(Cl)(CH₃)–CH₃ (2-метил-2-хлорпропан)
- CH₃–CH=C(CH₃)–CH₃ + HCl → CH₃–CH₂–C(Cl)(CH₃)–CH₃ (2-метил-2-хлорбутан)
- CH₂=CH–CH₃ + H₂O →(H₂SO₄) CH₃–CH(OH)–CH₃ (пропанол-2)
Справка: правило названо в честь В. В. Марковникова (1834–1904), ученика А. М. Бутлерова. Он развил идеи теории строения о взаимном влиянии атомов, открыл циклоалканы в кавказских нефтях.
Запомнить
- Двойная связь → присоединение: +Br₂, +H₂, +HX, +H₂O.
- HBr, HCl, H₂O присоединяются по Марковникову.
- Бромная вода и KMnO₄ — способы обнаружить алкен.
И по вот этому ещё краткий
Краткий конспект: §14 (с. 95–99)
Главная мысль: π-связь в C=C менее прочная, чем σ-связь. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения, и идут они в более мягких условиях, чем замещение у алканов.
1. Галогенирование
CH₂=CH₂ + Br₂ (водн.) → CH₂Br–CH₂Br
(1,2-дибромэтан)
Бромная вода обесцвечивается — это качественная реакция на двойную связь.
Сравнение с этаном: этан реагирует с бромом только при нагревании или на свету, и то по типу замещения. Бромная вода при этом остаётся оранжевой.
2. Гидрирование
CH₂=CH–CH₃ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃
(пропен → пропан, катализатор Ni или Pt, нагревание)
Катализатор ослабляет связь в молекуле H₂ и активирует её.
3. Гидрогалогенирование
CH₂=CH₂ + HBr → CH₂Br–CH₃
(этилен → бромэтан, обычные условия)
4. Гидратация
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH
(этилен → этанол, катализатор H₂SO₄, нагревание)
Правило Марковникова
При присоединении галогеноводородов и воды к алкенам атом водорода идёт к тому атому углерода, с которым связано больше атомов водорода.
Примеры:
CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃
(2-хлорпропан — основной продукт, а не 1-хлорпропан)
CH₂=C(CH₃)–CH₃ + HCl → CH₃–C(Cl)(CH₃)–CH₃
(2-метил-2-хлорпропан)
CH₂=CH–CH₃ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃
(пропанол-2)
Запомнить
- Двойная связь → присоединение: +Br₂, +H₂, +HX, +H₂O.
- Бромная вода — качественная реакция на алкен.
- HX и H₂O присоединяются по правилу Марковникова.
