Алканы
Краткий ответ
Алканы (предельные, насыщенные углеводороды) — это соединения из углерода и водорода с общей формулой
$$\mathrm{C_nH_{2n+2}}\quad (n \ge 1),$$
в которых все связи между атомами углерода одинарные ($\sigma$). Отсюда три главных следствия, из которых выводится весь остальной материал: строение $\to$ свойства $\to$ способы получения.
Ключевые шаги (принцип темы)
1. Строение. Атом углерода в алкане находится в $sp^3$-гибридизации: четыре одинаковые $\sigma$-связи, направленные к вершинам тетраэдра, угол $\approx 109{,}5^\circ$. Поэтому цепь не прямая, а зигзагообразная.
2. Гомологический ряд. Каждый следующий член отличается на группу $\mathrm{CH_2}$: $\mathrm{CH_4}$ — $\mathrm{C_2H_6}$ — $\mathrm{C_3H_8}$ — $\mathrm{C_4H_{10}}$ — $\mathrm{C_5H_{12}}$ … Проверка формулы: у $\mathrm{C_5H_{12}}$ водорода $2\cdot5+2 = 12$. ✔
3. Изомерия — только структурная (углеродного скелета). Геометрической и межклассовой изомерии у алканов нет, потому что нет двойных связей и вращение вокруг $\sigma$-связи свободное. Число изомеров: $\mathrm{C_4H_{10}}$ — 2, $\mathrm{C_5H_{12}}$ — 3, $\mathrm{C_6H_{14}}$ — 5, $\mathrm{C_7H_{16}}$ — 9.
4. Номенклатура ИЮПАК — алгоритм:
- выбираем самую длинную цепь;
- нумеруем с того конца, где заместитель(и) получает меньший номер;
- перечисляем заместители по алфавиту с указанием номера.
Пример: $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$ Цепь 4 атома ($n=4$, бутан), метил у 2-го атома $\Rightarrow$ 2-метилбутан, $\mathrm{C_5H_{12}}$.
5. Свойства (малоактивны — все связи прочные и неполярные):
- горение: $\mathrm{C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}O_2 \to nCO_2 + (n+1)H_2O}$ (для $\mathrm{CH_4}$: $1+2=3$ атома O справа и слева ✔);
- замещение с галогенами на свету: $\mathrm{CH_4 + Cl_2 \to CH_3Cl + HCl}$ (радикальный механизм);
- дегидрирование (Ni, $t$), крекинг, изомеризация;
- нитрование по Коновалову.
6. Качественное отличие от алкенов: алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор $\mathrm{KMnO_4}$ — это признак насыщенности. Именно на этом строится распознавание веществ.
В условии указана только тема «Алканы», без конкретного задания. Уточните: вам нужно называть по ИЮПАК, строить изомеры или решать цепочки реакций?
Обсуждение
2 сообщенияСделай конспект чтоб не слишком много или мало было
Конспект: Алканы (предельные углеводороды)
1. Определение и формула
Алканы — углеводороды, в которых атомы углерода соединены только одинарными ($\sigma$) связями. Общая формула: $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$, гомологическая разность — $\mathrm{CH_2}$. Ряд: $\mathrm{CH_4 \to C_2H_6 \to C_3H_8 \to C_4H_{10} \to C_5H_{12}}$ (метан, этан, пропан, бутан, пентан).
2. Строение
- Гибридизация $sp^3$, угол $\approx 109{,}5^\circ$, форма — тетраэдр.
- Цепь зигзагообразная, вокруг $\sigma$-связи — свободное вращение.
- Связи $\mathrm{C{-}C}$ и $\mathrm{C{-}H}$ прочные, малополярные $\Rightarrow$ низкая реакционная способность.
3. Изомерия
Только структурная (изомерия углеродного скелета). Двойных связей нет, поэтому нет геометрической и межклассовой изомерии. Число изомеров: $\mathrm{C_4H_{10}}$ — 2, $\mathrm{C_5H_{12}}$ — 3, $\mathrm{C_6H_{14}}$ — 5, $\mathrm{C_7H_{16}}$ — 9.
4. Номенклатура ИЮПАК
- Выбрать самую длинную цепь. 2) Нумеровать с конца, где заместитель получает меньший номер. 3) Заместители — по алфавиту с номерами.
Пример: $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$ — цепь 4 атома, метил у 2-го $\Rightarrow$ 2-метилбутан.
5. Физические свойства
$\mathrm{C_1{-}C_4}$ — газы, $\mathrm{C_5{-}C_{15}}$ — жидкости, $\mathrm{C_{16}}$ и выше — твёрдые. В воде нерастворимы, легче воды; с ростом $M_r$ растут $t_{\text{кип}}$, $t_{\text{пл}}$.
6. Химические свойства
Горение: $\mathrm{C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}O_2 \to nCO_2 + (n+1)H_2O}$ $\mathrm{CH_4 + 2O_2 \to CO_2 + 2H_2O}$
Галогенирование (свет, радикальный механизм): $\mathrm{CH_4 + Cl_2 \to CH_3Cl + HCl}$
Нитрование (Коновалов), $t$, давление: $\mathrm{C_2H_6 + HNO_3 \to C_2H_5NO_2 + H_2O}$
Дегидрирование (Ni, $t$): $\mathrm{C_2H_6 \to C_2H_4 + H_2}$
Крекинг: $\mathrm{C_{10}H_{22} \to C_5H_{12} + C_5H_{10}}$
Изомеризация: н-бутан $\to$ изобутан (AlCl$_3$, $t$)
⚠️ Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор $\mathrm{KMnO_4}$ — так их отличают от алкенов.
7. Получение
- Природный газ, нефть, попутные газы (крекинг, фракционная перегонка).
- Синтез Вюрца: $\mathrm{2CH_3Cl + 2Na \to C_2H_6 + 2NaCl}$
- Гидрирование алкенов: $\mathrm{C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_6}$
- Из солей кислот: $\mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3}$
8. Применение
Метан — топливо, сырьё для $\mathrm{H_2}$, сажи, метанола; пропан-бутан — бытовой газ; бензин, керосин, парафин, вазелин.
Это компактный вариант «на одну страницу». Если нужно — сделаю такой же конспект только по свойствам или добавлю таблицу изомеров для тренировки.
