Уйго тапшырма: Алкен. Алкин. 1) Аныктама. 2) Гомологиялык формула, гомоогиялык катар. 3) Изомерия жана номенклатура. 4) Жаратылышта кездешуусу.5) Физикалык касиеттери. 6) Колдонулушу

Цис-транс изомерия: негизги шарт

Цис-транс изомерия кош байланыштагы ар бир көмүртекте эки ар башка орун басар болгондо гана мүмкүн. Себеби кош байланыш айлана албайт — топтор мейкиндикте катып калат.

Эгер бир көмүртекте эки бирдей топ болсо (мис.: $CH_2=$, эки $H$), цис-транс болбойт.

1-мисал: бут-2-ен, $C_4H_8$

Ар бир көмүртекте $CH_3$ жана $H$ бар — ар башка. Демек эки изомер бар.

Цис-бут-2-ен (эки $CH_3$ — бир жагында):

      CH3   CH3
       \   /
        C=C
       /   \
      H     H

Транс-бут-2-ен (эки $CH_3$ — каршы жакта):

      CH3   H
       \   /
        C=C
       /   \
      H     CH3

2-мисал: 1,2-дихлорэтен, $C_2H_2Cl_2$

Мында да ар бир көмүртекте $H$ жана $Cl$ — ар башка:

• цис-1,2-дихлорэтен: эки $Cl$ бир жагында;
• транс-1,2-дихлорэтен: эки $Cl$ каршы жакта.

Бул жерде айырма абдан байкалат: цис-изомерде байланыштардын диполдору кошулат, ошондуктан ал транска караганда бир кыйла жогору температурада кайнайт.

Каршы мисалдар (эмне үчүн болбойт)

• бут-1-ен, $CH_2=CH-CH_2-CH_3$: биринчи көмүртекте эки $H$ бар $\Rightarrow$ цис-транс жок.
• 2-метилбут-2-ен: бир көмүртекте эки $CH_3$ бар $\Rightarrow$ цис-транс жок.
• Алкиндер: $C\equiv C$ байланышы сызыктуу (180°), орун басарлар бир огдо катар турат $\Rightarrow$ алкиндерде цис-транс изомерия болбойт.

Эскертүү: качан «цис/транс» жетпейт

Эгер кош байланыштагы бир көмүртекте эки ар башка топ болсо (мис.: $CH_3$ жана $C_2H_5$), «цис/транс» деген эки гана ат жетишсиз — ошондо E/Z системасы колдонулат: кайсы топ улуу (биринчи кезекте атом номери боюнча), ошого карап E (каршы) же Z (бирге) деп белгиленет.

Өзүңдү текшер

• Пент-2-енде цис-транс барбы? — Бар: $CH_3$ жана $H$ (сол жакта), $H$ жана $C_2H_5$ (оң жакта), баары ар башка. ✔
• 2-метилпент-1-енде? — Жок: $CH_2=$ бөлүгүндө эки $H$. ✔

Эрежени эсте: «эки көмүртекте тең экиден ар башка орун басар болсо — цис-транс бар».

Котормолор боюнча эсептер көрүнбөй жатат — сүрөт же текст шарты жеткирилген жок (балким, тиркеме жүктөлбөй калган).

Бир нерсени тактап бер: кайсы маселени чыгарыш керек — сүрөттү/текстти жөнөт же «алкендин формуласын масса боюнча тап» сыяктуу шартты жаз. Ошондо толук чыгарып берем.

Эгер сен тиркеме жүктөлбөй жаткан болсо, бул колдонмого байланыштуу маселе — анда расмий колдоого кайрыл: Telegram же ВКонтакте.

Ал эми эсептердин үлгүсү керек болсо, айт — алкен/алкин боюнча типтүү маселени (мис., күйүүдөн көлөм табуу) кадам-кадамга чечип көрсөтөм.

Тизме көрүнбөй жатат — реакциялардын өздөрү (сүрөт же текст) жеткирилген жок. Төмөндө алкен/алкин боюнча негизги реакциялардын үлгүлөрү — өз тизмең менен салыштырып ал; ал эми так берүүлөр керек болсо, тизмени жөнөт.

Алкендер ($C_nH_{2n}$)

1. Гидрлөө (каныктыруу): $$CH_2{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_3$$

2. Галогендөө (бромдук суунун түссүздөнүшү — сапаттык сынак): $$CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CH_2Br$$

3. Галогенсуутек менен кошулуу (Марковников эрежеси — $H$ суутек көп көмүртекке кетет): $$CH_2{=}CH{-}CH_3 + HBr \rightarrow CH_3{-}CHBr{-}CH_3$$

4. Гидратация: $$CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+,\ t} CH_3CH_2OH$$

5. Жумшак окистенүү (Вагнер реакциясы, $KMnO_4$, муздак): $$CH_2{=}CH_2 + [O] + H_2O \rightarrow HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH$$

6. Полимерлөө: $$n,CH_2{=}CH_2 \rightarrow (!-!CH_2{-}CH_2!-!)_n$$

7. Күйүү: $$C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$$

Алкиндер ($C_nH_{2n-2}$)

1. Гидрлөө (эки баскыч): $$C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_4 \xrightarrow{+H_2} C_2H_6$$

2. Гидратация (Кучеров): $$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+},\ H^+} CH_3CHO$$

3. Галогенсуутек менен кошулуу: $$C_2H_2 + HCl \rightarrow CH_2{=}CHCl \ \text{(винилхлорид)}$$

4. Тримерлөө (Зелинский): $$3C_2H_2 \xrightarrow{C,\ 600^\circ C} C_6H_6$$

5. Сапаттык сынак (терминалдык алкин — күмүш ацетиленидин тунмасы): $$HC{\equiv}CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC{\equiv}CAg\downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$$

6. Күйүү: $$2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O$$

Эстеп кал: Марковников эрежесинде $H$ — суутек көп көмүртекке, калган топ (Br, Cl, OH) — суутеги аз көмүртекке кошулат; пероксид болсо эреже тескери иштейт.

Тизмеңди жөнөт — так ошол реакцияларды чыгарып, ар биринин механизмин/шартын түшүндүрүп берем.