Алкены (10 класс) — полный разбор

Кратко: алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью \(C=C\), общая формула \(C_nH_{2n}\). Вся химия алкенов вытекает из одного факта: \(\pi\)-связь в двойной связи слабая и рвётся легко — поэтому главный тип реакций присоединение, а не замещение, как у алканов.

---

1. Строение двойной связи — фундамент темы

Двойная связь = одна \(\sigma\)-связь + одна \(\pi\)-связь.

Признак	Что происходит
Гибридизация	\(sp^2\) — только у атомов при двойной связи
Форма облаков	3 гибридных облака лежат в одной плоскости под углом \(120^\circ\)
\(\pi\)-связь	негибридное \(p\)-облако, перекрывается «сверху и снизу» плоскости
Длина \(C=C\)	\(0{,}134\) нм (против \(0{,}154\) нм у \(C-C\))
Строение молекулы	плоское, вращение вокруг \(C=C\) невозможно

Отсюда сразу три вывода, которые спрашивают на контрольных:

1. Все шесть атомов у двойной связи лежат в одной плоскости → возможна цис-транс изомерия. 2р. \(\pi\)-связь непрочная → реакции присоединения идут легко, без жёстких условий.
2. Вращение запрещено → цис и транс — разные вещества, а не формы одного.

---

2. Гомологический ряд и названия

\(C_2H_4\) этен → \(C_3H_6\) пропен → \(C_4H_8\) бутен → \(C_5H_{10}\) пентен …

Алгоритм названия:

1. Найти самую длинную цепь, содержащую двойную связь.
2. Нумеровать с того конца, где двойная связь ближе (номер ставим перед суффиксом).
3. Указать заместители с их номерами в алфавитном порядке.

Примеры: \(\underset{\text{бут-1-ен}}{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}\), \(\underset{\text{2-метилбут-2-ен}}{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3}\).

⚠️ Частая ошибка: нумеровать «по заместителю». Сначала двойная связь, потом всё остальное. (В старых учебниках пишут «бутен-1» — порядок слов другой, смысл тот же.)

---

3. Изомерия — 4 вида, все спрашивают

1. Углеродного скелета: бут-1-ен и 2-метилпроп-1-ен (\(C_4H_8\)).
2. Положения двойной связи: бут-1-ен и бут-2-ен.
3. Геометрическая (цис-транс): только у бут-2-ена и далее. У пропена её нет — у крайнего атома углерода два одинаковых атома \(H\).
4. Межклассовая: алкены \(C_nH_{2n}\) изомерны циклоалканам (бутен ↔ циклобутан).

---

4. Получение (5 способов)

Реакция	Условия	Пример
Крекинг алканов	\(t\)	\(C_8H_{18} \to C_4H_{10} + C_4H_8\)
Дегидрирование	\(t\), Ni/Cr₂O₃	\(C_2H_6 \to C_2H_4 + H_2\)
Дегидратация спирта	H₂SO₄ конц., \(170^\circ C\)	\(C_2H_5OH \to C_2H_4 + H_2O\)
Дегидрогалогенирование	KOH в спирте	\(CH_3{-}CHBr{-}CH_3 \to CH_3{-}CH{=}CH_2 + HBr\)
Дегалогенирование	Zn	\(CH_2Br{-}CH_2Br \to CH_2{=}CH_2 + ZnBr_2\)

Правило Зайцева: при отщеплении \(HX\) или \(H_2O\) водород уходит от менее гидрогенизированного атома углерода → образуется более замещённый (устойчивый) алкен.

Запомни разницу: KOH водный → спирт (замещение), KOH спиртовой → алкен (отщепление). Это любимая ловушка.

---

5. Химические свойства — ядро темы

А. Присоединение (главное!)

1. Гидрирование: \(CH_2{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\,t} CH_3{-}CH_3\)
2. Галогенирование: \(CH_2{=}CH_2 + Br_2 \to CH_2Br{-}CH_2Br\) (в \(CCl_4\), без нагрева)
3. Гидрогалогенирование: \(CH_3{-}CH{=}CH_2 + HBr \to CH_3{-}CHBr{-}CH_3\)
4. Гидратация: \(CH_3{-}CH{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4,\,t} CH_3{-}CH(OH){-}CH_3\)

Правило Марковникова: водород идёт к тому атому углерода, где больше атомов \(H\) (он более гидрогенизирован), галоген/OH — к менее. Поэтому в реакции 3 получается 2-бромпропан, а не 1-бромпропан.

(Присоединение HBr в присутствии пероксидов идёт против правила — это эффект Хараша, его изучают профильно, но полезно знать.)

Б. Окисление

• Горение: \(C_3H_6 + 4{,}5O_2 \to 3CO_2 + 3H_2O\). Общая схема: \(C_nH_{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \to nCO_2 + nH_2O\).
• Мягкое (реакция Вагнера): разбавленный \(KMnO_4\) на холоде + вода → двухатомный спирт (гликоль): \(CH_2{=}CH_2 + [O] + H_2O \to HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH\)
• Жёсткое (\(KMnO_4\), \(H^+\), нагрев): двойная связь рвётся полностью, получаются кислоты/кетоны, у этена — \(CO_2\).

В. Прочие

• Полимеризация: \(nCH_2{=}CH_2 \to (-CH_2{-}CH_2-)_n\)
• Замещение в аллильном положении (при \(500^\circ C\)): \(CH_2{=}CH{-}CH_3 + Cl_2 \to CH_2{=}CH{-}CH_2Cl + HCl\) — двойная связь сохраняется.
• Изомеризация: бут-1-ен ⇄ бут-2-ен, цис ⇄ транс.

Г. Качественные реакции (обе — «обесцвечивание»)

Реагент	Признак	Что это доказывает
Бромная вода \(Br_2\)	обесцвечивается	есть \(C{=}C\)
\(KMnO_4\) (р-р)	обесцвечивается, выпадает бурый \(MnO_2\)	есть \(C{=}C\)

Ими отличают алкен от алкана: алкан с бромной водой и \(KMnO_4\) не реагирует.

---

6. Применение

Полиэтилен, полипропилен, ПВХ (из винилхлорида \(CH_2{=}CHCl\)), этанол, этиленгликоль (антифриз), стирол и полистирол.

---

7. Как решать типовую задачу

Условие: алкен массой 8,4 г присоединяет 32 г брома. Найди формулу.

Шаг 1. Пишем уравнение с общей формулой:

\[C_nH_{2n} + Br_2 \to C_nH_{2n}Br_2\]

Шаг 2. Количество брома: \(n(Br_2) = \dfrac{32}{160} = 0{,}2\) моль.

Шаг 3. По уравнению 1 : 1, значит \(n(\text{алкена}) = 0{,}2\) моль.

Шаг 4. Молярная масса: \(M = \dfrac{m}{n} = \dfrac{8{,}4}{0{,}2} = 42\) г/моль.

Шаг 5. \(14n = 42 \Rightarrow n = 3 \Rightarrow \boxed{C_3H_6}\) — пропен.

Проверка: \(M(C_3H_6) = 3\cdot12 + 6 = 42\) ✔; \(0{,}2\) моль × 160 = 32 г брома ✔.

Этот же приём работает для задач «найдите формулу по массе продуктов горения» и «по объёму \(H_2\)»: всегда сначала находим \(n\) реагента-«ключа», потом \(M\) алкена, потом \(n\) через \(M = 14n\).

---

8. Чек-лист перед контрольной

• Могу нарисовать \(sp^2\)-строение и объяснить, почему молекула плоская.
• Могу назвать любое соединение из 5–6 углеродов и построить 4 вида изомеров.
• Знаю наизусть: \(Br_2\), \(HBr\), \(H_2O\), \(H_2\) — присоединение; условия каждой.
• Применяю правило Марковникова и правило Зайцева без путаницы (Марковников — присоединение, Зайцев — отщепление!).
• Различаю мягкое и жёсткое окисление.
• Помню обе качественные реакции.