13 задание реши
Краткий ответ: б) 3-бром-3,4-диметилгексан.
Ключевые шаги
Действие спиртового KOH — дегидрогалогенирование, то есть отщепление HBr и образование алкена:
\[ \mathrm{CH_3(CH_2)_2CH_2Br \xrightarrow[KOH,\ t]{спирт} CH_2=CH-CH_2-CH_3} \] Это бутен-1 (\(X_1\)).Присоединение HBr идёт по правилу Марковникова:
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3} \] Получается 2-бромбутан (\(X_2\)).Реакция Вюрца с Na — удвоение углеводородного радикала:
\[ \mathrm{2\,CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 + 2Na \rightarrow} \] \[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + 2NaBr} \] Это 3,4-диметилгексан (\(X_3\)).Бромирование на свету \(\mathrm{Br_2,\ h\nu}\) — радикальное замещение. Бром преимущественно замещает водород у третичного атома углерода, потому что третичный радикал устойчивее.
В 3,4-диметилгексане атомы C-3 и C-4 равноценны, поэтому образуется: \[ \mathrm{CH_3-CH_2-C(Br)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \] то есть 3-бром-3,4-диметилгексан.
Проверка: углеродный скелет не меняется, бром встаёт вместо атома H при третичном углероде. Вариант «4-бром…» — это та же молекула, но с неправильной нумерацией: выбираем направление, где бром получает меньший номер — 3.
Обсуждение
2 сообщения11 задание
Ответ: 2412
(А — 2, Б — 4, В — 1, Г — 2)
| Реакция | Изменение степени окисления углерода | Ответ |
|---|---|---|
| А) \(\mathrm{C_3H_6+H_2 \to C_3H_8}\) | средний атом C: \(-1 \to -2\) | 2 |
| Б) \(\mathrm{C_3H_6+Br_2 \to C_3H_6Br_2}\) | средний атом C: \(-1 \to 0\) | 4 |
| В) \(\mathrm{C_3H_6+Cl_2 \xrightarrow{t} C_3H_5Cl+HCl}\) | метильный атом C: \(-3 \to -1\) | 1 |
| Г) \(\mathrm{C_3H_6+HBr \xrightarrow{H_2O_2} C_3H_7Br}\) | идёт против правила Марковникова, у среднего атома C: \(-1 \to -2\) | 2 |
Вариант 3 в данном задании оказывается лишним.
