Написать гидрогалогенирование

Кратко: записываю присоединение 1 моль HX; \( \mathrm{X=Cl} \) или \( \mathrm{Br} \). Если в задании конкретно HBr, просто замени X на Br.

а) \(\mathrm{H_2C=CH-C(CH_3)=CH_2 + HX \to}\)

1,2-продукт: \[ \mathrm{CH_2=CH-C(X)(CH_3)-CH_3} \]

1,4-продукт: \[ \mathrm{XCH_2-CH=C(CH_3)-CH_3} \]

б) \(\mathrm{H_2C=C(CH_3)-C(CH_3)=CH_2 + HX \to}\)

1,2-продукт: \[ \mathrm{CH_3-C(X)(CH_3)-C(CH_3)=CH_2} \]

1,4-продукт: \[ \mathrm{CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_2X} \]

в) \(\mathrm{H_2C=C=CH-CH(CH_3)-CH_3 + HX \to}\)

Основной продукт: \[ \mathrm{CH_3-C(X)=CH-CH(CH_3)-CH_3} \]

г) \(\mathrm{CH_3-CH_2-CH=C=CH-CH_3 + HX \to}\)

Основной продукт: \[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH=C(X)-CH_2-CH_3} \]

Почему так:

1. HX поляризована: \( \mathrm{H^+} \) идёт по π-связи, образуется карбокатион, затем \( \mathrm{X^-} \) атакует.
2. В а и б двойные связи сопряжены. Протон присоединяется к концевому атому углерода, возникает более устойчивый аллильный карбокатион. У него есть два реакционных центра, поэтому получаются два продукта: 1,2- и 1,4-присоединения. Обычно 1,4-продукт преобладает при нагревании, 1,2- — при низкой температуре.
3. В в и г двойные связи кумулированы (аллены). Протон идёт к концевому атому углерода, положительный заряд оказывается на центральном атоме, туда и присоединяется \( \mathrm{X^-} \). Поэтому X стоит у центрального углерода, а двойная связь смещается к другому концу.

Проверка: в каждом уравнении прибавляется ровно один H и один X; у а и б в продуктах остаётся одна двойная связь, у в и г — тоже одна. Если HX в избытке, к оставшейся двойной связи может присоединиться вторая молекула HX.