Краткий ответ
Комикс «Метан и его команда» — 6 кадров, где каждая сцена = одна реакция. Главная мысль сюжета: алканы насыщены, поэтому им «нечего присоединять» — они вступают в замещение, а не в присоединение.
Кадр 1. Знакомство. Герой — CH₄ (круглый человечек с четырьмя «руками»-водородами), рядом C₂H₆ и C₃H₈. Реплика: «Мы — алканы, у нас только σ-связи C–C и C–H. Все валентности заняты — мы спокойные и не любим суету».
Кадр 2. Горение (все алканы). Метан в огненном кольце. Реплика: «С O₂ я щедрый: грею и свечу!»
\[\mathrm{CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O}\]Кадр 3. Хлорирование на свету. Метан и Cl₂ под лампой: один водород «убегает» с хлором. Реплика: «На свету мы меняемся: H уходит, Cl встаёт на его место — это замещение».
\[\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl}\]Кадр 4. Нитрование (реакция Коновалова). Паровой котёл с надписью «t, p».
\[\mathrm{CH_4 + HNO_3 \rightarrow CH_3NO_2 + H_2O}\]Кадр 5. Дегидрирование и крекинг. Алкан «сбрасывает» H₂ или раскалывается пополам.
\[\mathrm{C_3H_8 \xrightarrow{t,\ Ni} C_3H_6 + H_2}\] \[\mathrm{C_8H_{18} \rightarrow C_4H_{10} + C_4H_8}\]Кадр 6. Финал-проверка. Печальный CH₄ у банки с бромной водой. Реплика: «Бромную воду и KMnO₄ я не обесцвечиваю — я же предельный!» (это и есть качественная проба).
Ключевые шаги (почему так, а не иначе)
- Определи тип связи. В алканах связи C–C и C–H малополярные. Гетеролитический разрыв (как у алкенов) невыгоден → реакции идут по радикальному механизму, а типичный результат — замещение водорода.
- Раздели свойства на группы: горение (общее для всех), замещение (Hal₂, HNO₃), отщепление (дегидрирование, крекинг), изомеризация (н-бутан → 2-метилпропан над AlCl₃).
- В каждом кадре — три элемента: реагент + условие (свет, t, катализатор) + уравнение. Именно условие отличает школьные реакции друг от друга.
- Проверь себя: у каждого уравнения совпадают атомы слева и справа; у всех алканов формула CₙH₂ₙ₊₂; в замещении число атомов H уменьшается на столько же, сколько атомов Hal встало.
Проверка результата: CH₄ + Cl₂: было C1H4Cl2 → стало C1H3Cl + HCl ✔. Горение: C1H4 + 2O₂ = 1 C, 4 H, 4 O → CO₂ + 2H₂O ✔.