Составить формулы изомеров Гексан пентен , бутадиен пентанол , аминопентановая кислота, гексанол

Сначала важное уточнение по формуле

\( \mathrm{C_nH_{2n}} \) — это не алкины, а:

Класс	Общая формула	Пример
алканы	\( \mathrm{C_nH_{2n+2}} \)	\( \mathrm{C_6H_{14}} \)
алкены и циклоалканы	\( \mathrm{C_nH_{2n}} \)	\( \mathrm{C_6H_{12}} \)
алкины и алкадиены	\( \mathrm{C_nH_{2n-2}} \)	\( \mathrm{C_6H_{10}} \)

То есть алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры (одинаковая формула \( \mathrm{C_nH_{2n}} \)), а у алкинов формула на два атома водорода меньше.

---

1. Циклоалканы, \( \mathrm{C_nH_{2n}} \)

Замкнутая цепь, все связи одинарные, каждый углерод — \( \mathrm{CH_2} \) (или \( \mathrm{CH} \), если есть заместитель).

Основные циклы:

1. Циклопропан, \( \mathrm{C_3H_6} \): треугольник из трёх \( \mathrm{CH_2} \),
   \( \mathrm{CH_2{-}CH_2{-}CH_2} \) (концы замкнуты)
2. Циклобутан, \( \mathrm{C_4H_8} \):
   \( \mathrm{CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2} \) (замкнуто в квадрат)
3. Циклопентан, \( \mathrm{C_5H_{10}} \):
   \( \mathrm{(CH_2)_5} \) в кольце
4. Циклогексан, \( \mathrm{C_6H_{12}} \):
   \( \mathrm{(CH_2)_6} \) в кольце

Изомеры с заместителями (примеры):

5. Метилциклопропан, \( \mathrm{C_4H_8} \):
   треугольник, у одного углерода \( \mathrm{CH_3} \):
   \( \mathrm{CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_2} \) (замкнуто)
6. Метилциклобутан, \( \mathrm{C_5H_{10}} \):
   \( \mathrm{CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2} \) (замкнуто)
7. 1,1-диметилциклопропан, \( \mathrm{C_5H_{10}} \):
   \( \mathrm{C(CH_3)_2{-}CH_2{-}CH_2} \) (замкнуто)
8. 1,2-диметилциклопропан, \( \mathrm{C_5H_{10}} \):
   \( \mathrm{CH(CH_3){-}CH(CH_3){-}CH_2} \) (замкнуто)

Проверка: \( \mathrm{C_6H_{12}} \) — это и циклогексан, и метилциклопентан, и этилциклобутан, и диметилциклобутаны, и триметилциклопропаны, а также гексен — все они изомеры.

---

2. Алкины, \( \mathrm{C_nH_{2n-2}} \)

Обязательна тройная связь \( \mathrm{C\equiv C} \).

1. Этин, \( \mathrm{C_2H_2} \):
   \( \mathrm{HC\equiv CH} \)
2. Пропин, \( \mathrm{C_3H_4} \):
   \( \mathrm{CH_3{-}C\equiv CH} \)
3. Бутин-1, \( \mathrm{C_4H_6} \):
   \( \mathrm{HC\equiv C{-}CH_2{-}CH_3} \)
4. Бутин-2, \( \mathrm{C_4H_6} \):
   \( \mathrm{CH_3{-}C\equiv C{-}CH_3} \)
5. Пентин-1, \( \mathrm{C_5H_8} \):
   \( \mathrm{HC\equiv C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
6. Пентин-2, \( \mathrm{C_5H_8} \):
   \( \mathrm{CH_3{-}C\equiv C{-}CH_2{-}CH_3} \)
7. 3-Метилбутин-1, \( \mathrm{C_5H_8} \):
   \( \mathrm{HC\equiv C{-}CH(CH_3){-}CH_3} \)
8. Гексин-1, \( \mathrm{C_6H_{10}} \):
   \( \mathrm{HC\equiv C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
9. Гексин-2, \( \mathrm{C_6H_{10}} \):
   \( \mathrm{CH_3{-}C\equiv C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
10. Гексин-3, \( \mathrm{C_6H_{10}} \):
    \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C\equiv C{-}CH_2{-}CH_3} \)
11. 3,3-Диметилбутин-1, \( \mathrm{C_6H_{10}} \):
    \( \mathrm{HC\equiv C{-}C(CH_3)_2{-}CH_3} \)

---

Как не ошибиться

1. Считай атомы. Циклогексан: \( \mathrm{C_6} \) и \( \mathrm{H} = 12 \) → \( \mathrm{C_6H_{12}} \). Гексин: \( \mathrm{C_6} \) и \( \mathrm{H} = 10 \) → \( \mathrm{C_6H_{10}} \).
2. Циклоалкан — обязательно кольцо, тройной связи нет.
3. Алкин — обязательно тройная связь, кольца нет.
4. При названии алкина цепь нумеруют со стороны тройной связи, чтобы она получила меньший номер.
5. Углерод всегда четырёхвалентен: в \( \mathrm{C\equiv C} \) он уже связан с двумя углеродами, поэтому может держать только один заместитель, а не два.

Если нужно, могу расписать все изомеры \( \mathrm{C_6H_{12}} \) (циклоалканы + алкены) или \( \mathrm{C_6H_{10}} \) (алкины + алкадиены) с проверкой, чтобы ничего не потерялось.

Сначала две поправки в условии

1. \( \mathrm{C_nH_{2n}} \) — это алкены и циклоалканы (не алкины: у алкинов \( \mathrm{C_nH_{2n-2}} \)).
2. У кислот и сложных эфиров формула \( \mathrm{C_nH_{2n}O_2} \) (в условии пропущен индекс \( n \)).

Межклассовыми называют изомеры разных классов с одинаковой молекулярной формулой. Ниже для каждой пары даны структурные формулы — по обе стороны «пары».

---

1. \( \mathrm{C_nH_{2n}} \): алкены ⇄ циклоалканы

\( \mathrm{C_3H_6} \)

• пропен: \( \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3} \)
• циклопропан: \( \mathrm{\triangle} \) из трёх \( \mathrm{CH_2} \) (замкнутая цепь)

\( \mathrm{C_4H_8} \)

• бут-1-ен: \( \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3} \)
• бут-2-ен: \( \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3} \)
• 2-метилпропен: \( \mathrm{CH_2{=}C(CH_3){-}CH_3} \)
• циклобутан: \( \mathrm{(CH_2)_4} \) в кольце
• метилциклопропан: \( \mathrm{CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_2} \) (замкнуто)

\( \mathrm{C_5H_{10}} \)

• пент-1-ен: \( \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
• циклопентан: \( \mathrm{(CH_2)_5} \) в кольце
• метилциклобутан: \( \mathrm{CH(CH_3){-}(CH_2)_3} \) (замкнуто)

Проверка: \( \mathrm{C_4H_8} \) — 4 углерода, \( 8 \) водородов: \( 2+1+2+3=8 \) ✓

---

2. \( \mathrm{C_nH_{2n-2}} \): алкадиены ⇄ алкины

\( \mathrm{C_4H_6} \)

• бута-1,3-диен: \( \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2} \)
• бута-1,2-диен: \( \mathrm{CH_2{=}C{=}CH{-}CH_3} \)
• бутин-1: \( \mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3} \)
• бутин-2: \( \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}C{-}CH_3} \)

\( \mathrm{C_5H_8} \)

• пента-1,3-диен: \( \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH{-}CH_3} \)
• пента-1,4-диен: \( \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH{=}CH_2} \)
• 2-метилбута-1,3-диен (изопрен): \( \mathrm{CH_2{=}C(CH_3){-}CH{=}CH_2} \)
• пентин-1: \( \mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
• пентин-2: \( \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3} \)
• 3-метилбутин-1: \( \mathrm{HC{\equiv}C{-}CH(CH_3){-}CH_3} \)

Проверка: \( \mathrm{C_5H_8} \): \( 1+2+2+3=8 \) ✓

---

3. \( \mathrm{C_nH_{2n}O} \): альдегиды ⇄ кетоны

\( \mathrm{C_3H_6O} \)

• пропаналь: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CHO} \)
• пропанон: \( \mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3} \)

\( \mathrm{C_4H_8O} \)

• бутаналь: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO} \)
• 2-метилпропаналь: \( \mathrm{(CH_3)_2CH{-}CHO} \)
• бутанон-2: \( \mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_3} \)

\( \mathrm{C_5H_{10}O} \)

• пентаналь: \( \mathrm{CH_3{-}(CH_2)_3{-}CHO} \)
• пентанон-2: \( \mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
• пентанон-3: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CO{-}CH_2{-}CH_3} \)

Проверка: \( \mathrm{C_5H_{10}O} \): \( 3+2+2+3=10 \) ✓

---

4. \( \mathrm{C_nH_{2n}O_2} \): карбоновые кислоты ⇄ сложные эфиры

\( \mathrm{C_2H_4O_2} \)

• уксусная кислота: \( \mathrm{CH_3{-}COOH} \)
• метилформиат: \( \mathrm{HCOO{-}CH_3} \)

\( \mathrm{C_3H_6O_2} \)

• пропановая кислота: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}COOH} \)
• метилацетат: \( \mathrm{CH_3{-}COO{-}CH_3} \)
• этилформиат: \( \mathrm{HCOO{-}CH_2{-}CH_3} \)

\( \mathrm{C_4H_8O_2} \)

• бутановая кислота: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH} \)
• 2-метилпропановая кислота: \( \mathrm{(CH_3)_2CH{-}COOH} \)
• метилпропионат: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}COO{-}CH_3} \)
• этилацетат: \( \mathrm{CH_3{-}COO{-}CH_2{-}CH_3} \)
• пропилформиат: \( \mathrm{HCOO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
• изопропилформиат: \( \mathrm{HCOO{-}CH(CH_3)_2} \)

Проверка: \( \mathrm{C_4H_8O_2} \): \( 3+2+3=8 \) ✓, кислорода 2 ✓

---

5. \( \mathrm{C_nH_{2n+2}O} \): одноатомные спирты ⇄ простые эфиры

\( \mathrm{C_2H_6O} \)

• этанол: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH} \)
• диметиловый эфир: \( \mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3} \)

\( \mathrm{C_3H_8O} \)

• пропан-1-ол: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH} \)
• пропан-2-ол: \( \mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3} \)
• метилэтиловый эфир: \( \mathrm{CH_3{-}O{-}CH_2{-}CH_3} \)

\( \mathrm{C_4H_{10}O} \)

• бутан-1-ол: \( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH} \)
• бутан-2-ол: \( \mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3} \)
• 2-метилпропан-1-ол: \( \mathrm{HO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3} \)
• 2-метилпропан-2-ол: \( \mathrm{(CH_3)_3C{-}OH} \)
• метилпропиловый эфир: \( \mathrm{CH_3{-}O{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \)
• метилизопропиловый эфир: \( \mathrm{CH_3{-}O{-}CH(CH_3)_2} \)
• диэтиловый эфир: \( \mathrm{C_2H_5{-}O{-}C_2H_5} \)

Проверка: \( \mathrm{C_4H_{10}O} \): \( 3+2+2+2+1=10 \) ✓

---

Как проверять себя

1. Считай атомы по формуле — пары должны совпасть по \( \mathrm{C} \), \( \mathrm{H} \) и \( \mathrm{O} \).
2. Отличай класс по «метке»:
   • двойная связь \( \mathrm{C{=}C} \) — алкен; кольцо — циклоалкан;
   • две двойные — диен; тройная — алкин;
   • \( \mathrm{{-}CHO} \) на конце — альдегид; \( \mathrm{C{=}O} \) в середине — кетон;
   • \( \mathrm{{-}COOH} \) — кислота; \( \mathrm{{-}COO{-}} \) между углеродами — сложный эфир;
   • \( \mathrm{{-}OH} \) у углерода — спирт; \( \mathrm{{-}O{-}} \) между углеродами — простой эфир.
3. Проверь валентность: \( \mathrm{C} \) — 4, \( \mathrm{O} \) — 2, \( \mathrm{H} \) — 1.
4. Не путай межклассовые изомеры (разные классы, одна формула) и структурные внутри класса (один класс, разный скелет или положение группы).

Могу расписать полностью все межклассовые изомеры для одного конкретного \( n \), например \( \mathrm{C_4H_8O_2} \) или \( \mathrm{C_5H_{10}} \), с подсчётом, чтобы ничего не потерять.

\( \mathrm{CH_2} \) — это не вещество, а группа атомов (метиленовая группа). В структурных формулах она обозначает углерод с двумя водородами, у которого остаются две свободные валентности — то есть два «места» для связей с другими атомами.

Как читать \( \mathrm{CH_2} \) в формулах

Запись	Что значит
\( \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3} \)	средний углерод связан с двумя \( \mathrm{H} \) и двумя углеродами
\( \mathrm{(CH_2)_6} \) в циклогексане	кольцо из шести таких групп, каждая соединена с двумя соседними
\( \mathrm{CH_2{=}CH_2} \)	здесь \( \mathrm{CH_2} \) — конец молекулы с двойной связью
\( \mathrm{CH_2Cl_2} \)	дихлорметан: углерод с двумя \( \mathrm{H} \) и двумя \( \mathrm{Cl} \)

Ключевая проверка

Углерод всегда четырёхвалентен. В \( \mathrm{CH_2} \) два «слота» заняты водородами, значит два остаются свободными:

• либо две одинарные связи: \( \mathrm{{-}CH_2{-}} \)
• либо одна двойная: \( \mathrm{=CH_2} \)

Поэтому отдельной молекулы \( \mathrm{CH_2} \) в обычных условиях нет — это частица-«осколок» внутри формул. Свободный \( \mathrm{CH_2} \) (карбен) — очень нестойкая реакционноспособная частица, в школьном курсе как вещество не рассматривается.

Частая ошибка

Писать \( \mathrm{CH_2} \) как самостоятельное вещество нельзя: это всё равно что назвать «\( \mathrm{{-}OH} \)» отдельным веществом. Самостоятельные вещества — \( \mathrm{CH_4} \) (метан), \( \mathrm{C_2H_6} \) (этан), \( \mathrm{C_2H_4} \) (этен).

Если нужно, могу показать на примере циклогексана и гексена, как из одинаковых групп \( \mathrm{CH_2} \) получаются разные классы с формулой \( \mathrm{C_6H_{12}} \).

\( \mathrm{CH_2} \) называется метиленовая группа (метилен).

Точнее, по контексту:

Запись	Название группы
\( \mathrm{{-}CH_2{-}} \) (две одинарные связи)	метиленовая группа, метилен
\( \mathrm{=CH_2} \) (двойная связь)	метилиденовая группа
\( \mathrm{:CH_2} \) (свободная частица)	карбен, или метилен (нестойкая частица)

Для сравнения, другие «осколки» формул:

• \( \mathrm{{-}CH_3} \) — метил;
• \( \mathrm{{-}CH{=}} \) или \( \mathrm{{>}CH{-}} \) — метин;
• \( \mathrm{{>}C{<}} \) — четвертичный углерод (без водородов).

В школьных записях вида \( \mathrm{(CH_2)_6} \) в циклогексане пишут именно «шесть метиленовых групп», и это правильный ответ, если учитель спрашивает название.

Ответ: \(P_{ABCD}=120\).

Решение:

1. Если диагональ параллелограмма делит его угол пополам, то параллелограмм является ромбом.
   Действительно, пусть \(AC\) делит \(\angle A\) пополам. Тогда \[ \angle BAC=\angle CAD. \] Но \(BC\parallel AD\), поэтому накрест лежащие углы равны: \[ \angle BCA=\angle CAD. \] Значит, \[ \angle BAC=\angle BCA, \] то есть треугольник \(ABC\) равнобедренный, и \(AB=BC\). У параллелограмма с равными соседними сторонами все стороны равны, значит это ромб.

2. В ромбе диагонали перпендикулярны и точкой пересечения делятся пополам. Поэтому если диагонали равны \(36\) и \(48\), то половины диагоналей: \[ \frac{36}{2}=18,\qquad \frac{48}{2}=24. \]

3. Сторона ромба \(AB\) — гипотенуза прямоугольного треугольника с катетами \(18\) и \(24\): \[ AB=\sqrt{18^2+24^2} =\sqrt{324+576} =\sqrt{900} =30. \]

4. Периметр ромба: \[ P=4\cdot 30=120. \]

Итог:
\[ \boxed{P_{ABCD}=120} \]