Теория химического строения Бутлерова

Создана А. М. Бутлеровым в 1861 г. (доложена на съезде естествоиспытателей в Шпейере), дополнена в 1860-е гг.

Основные положения

1. Атомы в молекуле соединены в строго определённой последовательности. Эта последовательность называется химическим строением (порядок соединения атомов, а не расположение в пространстве).
2. Химическое строение можно установить химическими методами — по продуктам превращений вещества; а зная строение, его можно синтезировать.
3. Свойства вещества определяются его составом и химическим строением. Одинаковый состав при разном строении → разные вещества (изомеры).
4. Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга (например, влияние группы \(-OH\) на свойства кислоты в молекуле).

Следствия теории: объяснение и предсказание изомерии, введение структурных формул, понятие гомологического ряда, предсказание новых веществ (сам Бутлеров синтезировал сахаристое вещество и изобутан).

Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся на группу \( \mathrm{CH_2} \) (разный состав, сходное строение → сходные свойства, но не одинаковые: например, температуры кипения растут).

Изомерия

Изомерия — существование веществ с одинаковой молекулярной формулой, но различным строением (и потому разными свойствами). Такие вещества — изомеры.

1. Структурная изомерия

а) Изомерия углеродного скелета — разный порядок связи атомов углерода:

\[ \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}\ \text{(н-бутан)} \qquad \mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3}\ \text{(изобутан)} \]

Оба — \( \mathrm{C_4H_{10}} \). У \( \mathrm{C_5H_{12}} \) три изомера, у \( \mathrm{C_6H_{14}} \) — пять.

б) Изомерия положения кратной связи:

\[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}\ \text{(бутен-1)} \qquad \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}\ \text{(бутен-2)} \]

в) Изомерия положения заместителя:

\[ \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2Cl}\ \text{(1-хлорпропан)} \qquad \mathrm{CH_3{-}CHCl{-}CH_3}\ \text{(2-хлорпропан)} \]

г) Изомерия положения функциональной группы:

\[ \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}\ \text{(пропанол-1)} \qquad \mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_3}\ \text{(пропанол-2)} \]

д) Межклассовая изомерия — одинаковый состав, разные классы:

\[ \mathrm{C_2H_6O:}\quad \mathrm{C_2H_5OH}\ \text{(этанол)} \quad \text{и} \quad \mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3}\ \text{(диметиловый эфир)} \]

\[ \mathrm{C_4H_8:}\quad \text{бутен} \quad \text{и} \quad \text{циклобутан} \]

\[ \mathrm{C_4H_6:}\quad \text{бутин} \quad \text{и} \quad \text{бутадиен} \]

2. Пространственная (стереоизомерия)

Одинаковый порядок соединения атомов, но разное расположение в пространстве.

а) Геометрическая (цис-транс) — у алкенов с разными заместителями при каждом атоме \( \mathrm{C} \) двойной связи:

\[ \text{цис-бутен-2}\quad \text{и}\quad \text{транс-бутен-2} \]

В цис-изомере одинаковые группы — по одну сторону двойной связи, в транс-изомере — по разные.

б) Оптическая (зеркальная) — у молекулы с асимметрическим атомом углерода (четыре разных заместителя), например у молочной кислоты \( \mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}COOH} \): два зеркальных изомера, различающихся, как правая и левая рука.

Также выделяют конформационную (поворотную) изомерию — разные формы одной молекулы за счёт вращения вокруг одинарной связи, и таутомерию (динамическую изомерию) — самопроизвольное взаимопревращение изомеров.

Ключевое: изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение, поэтому у них разные физические и химические свойства. Именно это положение — ядро теории Бутлерова.

Нужно разобрать конкретный пример (например, найти все изомеры для заданного состава) — пришли условие.