параграф 13 составить конспект

Кратко. Алкадиены — ациклические непредельные углеводороды с двумя двойными связями. Их общая формула:

\[ \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2} \]

Важнейшие представители — бута-1,3-диен (дивинил) и 2-метилбута-1,3-диен (изопрен). Главное в теме: у сопряжённых диенов двойные связи разделены одной одинарной, поэтому свойства определяются всей сопряжённой системой; для них характерны присоединение и полимеризация в каучуки.

Конспект по теме «Алкадиены»

1. Определение и общая формула

Алкадиены — углеводороды, содержащие две двойные связи \( \mathrm{C=C} \).

Общая формула:

\[ \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2} \]

Пример: \( \mathrm{C_4H_6} \) — бута-1,3-диен.

2. Классификация диенов

Тип	Как расположены двойные связи	Пример
Кумулированные	две двойные связи у одного атома углерода	\( \mathrm{CH_2=C=CH_2} \) — пропадиен
Изолированные	разделены двумя и более одинарными связями	\( \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2} \) — пента-1,4-диен
Сопряжённые	разделены одной одинарной связью	\( \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2} \) — бута-1,3-диен

Наибольшее значение имеют сопряжённые диены.

3. Строение

В сопряжённом диене атомы углерода при двойных связях находятся в \( sp^2 \)-гибридном состоянии. Молекула плоская, \( p \)-электроны образуют единую сопряжённую \( \pi \)-систему. Из-за этого центральная одинарная связь становится частично двойной, а молекула — более устойчивой.

4. Номенклатура

1. Выбирают самую длинную цепь, содержащую обе двойные связи.
2. Нумеруют цепь так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера.
3. К названию углеводорода добавляют суффикс -диен и указывают положения двойных связей.
4. Заместители называют с указанием их положения.

Примеры:

• \( \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2} \) — бута-1,3-диен;
• \( \mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2} \) — 2-метилбута-1,3-диен, или изопрен.

5. Изомерия

Для алкадиенов возможны:

• изомерия положения двойных связей: бута-1,2-диен и бута-1,3-диен;
• изомерия углеродного скелета;
• межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами, например \( \mathrm{C_4H_6} \): бута-1,3-диен и бутин-1;
• цис-транс-изомерия — если у атомов углерода при двойной связи разные заместители.

6. Физические свойства

Низшие диены — газы, следующие — жидкости. В воде практически не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях. Бутадиен и изопрен имеют резкий запах.

7. Химические свойства

Алкадиены — непредельные соединения, поэтому вступают в реакции присоединения и полимеризации.

Гидрирование: \[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} \]

Галогенирование. Для сопряжённых диенов возможно 1,2- и 1,4-присоединение: \[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH=CH_2} \] \[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br} \]

Гидрогалогенирование идёт аналогично — с возможностью 1,2- и 1,4-присоединения.

Полимеризация — важнейшая реакция: \[ n\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH=CH-CH_2-)}_n \] Получается полибутадиеновый каучук. Из изопрена получают полиизопреновый каучук.

Окисление. Диены горят; обесцвечивают бромную воду и подкисленный раствор \( \mathrm{KMnO_4} \).

8. Получение

• Дегидрирование бутана и бутенов: \[ \mathrm{C_4H_{10} \rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2} \]
• Метод Лебедева — из этанола: \[ 2\mathrm{C_2H_5OH \rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2} \]
• Изопрен получают дегидрированием изопентана: \[ \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \rightarrow CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2H_2} \]

9. Применение

Алкадиены используют для производства синтетических каучуков, резины, латексов, клеёв и пластмасс. Натуральный каучук представляет собой цис-1,4-полиизопрен. При вулканизации каучука серой образуется резина.

10. Что запомнить

1. Алкадиены содержат две двойные связи, формула \( \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2} \).
2. Наиболее важны сопряжённые диены.
3. Для них характерны 1,2- и 1,4-присоединение.
4. Полимеризация бутадиена и изопрена даёт каучуки.
5. Проверка формулы: для бутадиена \( \mathrm{C_4H_6} \): \( 2\cdot4-2=6 \), всё сходится.