Выберите порядок реакций, которые необходимо осуществить для того, чтобы из бензола получить м-нитроэтилбензол как основной продукт.

Ответ: нитрование → хлорирование → синтез Вюрца-Фиттига.

Почему именно такой порядок

1. Нитрование бензола даёт нитробензол: \[ \mathrm{C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2} \]

2. Нитро-группа \(\mathrm{NO_2}\) — заместитель II рода, она направляет следующий электрофил в мета-положение. Поэтому при хлорировании нитробензола преимущественно образуется м-хлорнитробензол: \[ \mathrm{C_6H_5NO_2 \rightarrow C_6H_4ClNO_2} \] где \(\mathrm{Cl}\) и \(\mathrm{NO_2}\) находятся в мета-положении.

3. В синтезе Вюрца-Фиттига атом хлора в м-хлорнитробензоле заменяется на этильную группу: \[ \mathrm{C_6H_4ClNO_2 + C_2H_5Cl + 2Na \rightarrow C_6H_4(C_2H_5)NO_2 + 2NaCl} \] Положение заместителей сохраняется, поэтому получается м-нитроэтилбензол.

Проверка: если сначала хлорировать бензол, а потом нитровать, хлор направит нитро-группу в орто- и пара-положения. Этилирование тогда тоже даст не мета-изомер, а орто/пара-продукты. Значит, нужный порядок — сначала нитрование, затем хлорирование, затем Вюрц-Фиттиг.