Из карбида алюминия получите 2,3-диметилпентан. Составьте уравнение реакции
Кратко: из карбида алюминия сначала получают метан, затем «наращивают» углеродный скелет и сшивают два фрагмента реакцией Вюрца. Целевое вещество:
\[ \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \]
Это 2,3-диметилпентан, \(\mathrm{C_7H_{16}}\).
Последовательность превращений:
- Гидролиз карбида алюминия — получение метана:
\[ \mathrm{Al_4C_3+12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3+3CH_4\uparrow} \]
- Хлорирование метана:
\[ \mathrm{CH_4+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl+HCl} \]
- Получение этана по Вюрцу:
\[ \mathrm{2CH_3Cl+2Na \rightarrow C_2H_6+2NaCl} \]
- Хлорирование этана:
\[ \mathrm{C_2H_6+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl+HCl} \]
- Получение пропана:
\[ \mathrm{C_2H_5Cl+CH_3Cl+2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_3+2NaCl} \]
- Получение 2-хлорпропана:
\[ \mathrm{CH_3CH_2CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHClCH_3+HCl} \]
- Получение бутана:
\[ \mathrm{2C_2H_5Cl+2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3+2NaCl} \]
- Получение 2-хлорбутана:
\[ \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHClCH_2CH_3+HCl} \]
- Сшивание 2-хлорпропана и 2-хлорбутана:
\[ \mathrm{CH_3CHClCH_3+CH_3CHClCH_2CH_3+2Na \rightarrow} \]
\[ \mathrm{\rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3+2NaCl} \]
Почему получается именно 2,3-диметилпентан?
В реакции Вюрца соединяются углеродные радикалы, образовавшиеся у атомов, при которых стоял хлор:
\[ \mathrm{(CH_3)_2CH^\bullet + {}^\bullet CH(CH_3)CH_2CH_3 \rightarrow} \]
\[ \mathrm{\rightarrow (CH_3)_2CH-CH(CH_3)CH_2CH_3} \]
Новая связь соединяет центральный атом изопропильной группы с атомом углерода бутанового фрагмента. Если выбрать самую длинную цепь из пяти атомов углерода, два метильных заместителя окажутся у 2-го и 3-го атомов.
Проверка: в молекуле 7 атомов углерода и 16 атомов водорода, значит, формула \(\mathrm{C_7H_{16}}\) соответствует предельному углеводороду; строение совпадает с 2,3-диметилпентаном.
Примечание: в реальности хлорирование алканов и смешанная реакция Вюрца дают смесь продуктов; в школьной схеме записывают главный или целевой продукт, а изомеры разделяют перегонкой.
