3. Где циклопарафины встречаются в природе и при помощи каких реакций их можно получить? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Краткий ответ. Циклопарафины — это циклоалканы: предельные углеводороды с замкнутым кольцом, их общая формула \(\mathrm{C_nH_{2n}}\). В природе они встречаются в нефти — циклопентан, циклогексан и их гомологи, которые в нефтехимии называют нафтенами. Циклоалкановые фрагменты есть также в эфирных маслах, смолах растений, терпенах, стероидах, некоторых витаминах и гормонах.

Получают циклоалканы, например, так:

1. Гидрированием бензола — присоединяется водород, и шестичленное кольцо сохраняется: \[ \mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}} \] Это циклогексан, реакция идёт при катализаторе Ni, нагревании и давлении.

2. Дегалогенированием дигалогеналканов — металл отнимает галогены, и концы цепи замыкаются в кольцо: \[ \mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br + Zn \to C_3H_6 + ZnBr_2} \] Здесь 1,3-дибромпропан превращается в циклопропан.

Аналогично: \[ \mathrm{Br(CH_2)_6Br + Zn \to C_6H_{12} + ZnBr_2} \] 1,6-дибромгексан даёт циклогексан.

В варианте реакции Вюрца с натрием: \[ \mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to C_3H_6 + 2NaBr} \]

Как понять принцип. В дигалогеналкане атомы галогена стоят на концах углеродной цепи. Металл «снимает» их, освободившиеся связи замыкаются друг на друга — получается кольцо. Для кольца нужно не менее трёх атомов углерода, поэтому простейший циклоалкан — циклопропан.

Проверка. Циклопропан \(\mathrm{C_3H_6}\) и циклогексан \(\mathrm{C_6H_{12}}\) подходят под формулу \(\mathrm{C_nH_{2n}}\). В записанных уравнениях число атомов каждого элемента слева и справа одинаковое.