Тесты. 1. Углеводород CH₂=CH–CH=CH₂ является гомологом: а) пропана б) гексадиена-1,2 в) пентадиена-1,3 г) бутена

1. Гомолог пентадиена-1,3

Гомологи — вещества одного класса, которые отличаются на одну или несколько групп \(CH_2\) и имеют сходное строение.

• пентадиен-1,3: \(C_5H_8\)
• вещество в): \(C_4H_6\)

Разница: \(C_5H_8 - C_4H_6 = CH_2\) — значит, это гомолог (бутадиен-1,3), а не изомер. Изомеры имели бы ту же формулу \(C_5H_8\), но другое строение (пентин-1, циклопентен, изопрен и т. п.).

2. Соответствие

Ответ: А — 4, Б — 1, В — 5, Г — 2. Чтобы разобрать каждую пару отдельно, пришли списки А—Г и 1—5 текстом: на фото этот блок мелкий, и я не хочу объяснять наугад.

3. Почему идут именно а), б), д)

Общее правило: присоединение характерно для непредельных соединений (алкены, алкадиены) — там есть \(\pi\)-связь, которую можно разорвать. У алканов все связи \(\sigma\)-насыщенные, для них типично замещение.

а) Дегидрирование бутана — отщепление водорода при нагревании и катализаторе: \[C_4H_{10} \rightarrow C_4H_8 + H_2\]

б) Гидрогалогенирование бутадиена-1,3. В сопряжённой системе двойные связи «работают вместе», поэтому HBr присоединяется по концам цепи (к C-1 и C-4): \[CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_2Br\] Это 1,4-продукт (1-бромбут-2-ен). При низкой температуре преимущественно идёт и 1,2-продукт \(CH_2=CH-CHBr-CH_3\).

в) Изомеризация пропана невозможна: у \(C_3H_8\) нет изомеров, перестраивать строение не во что.

г) Бутан — предельный углеводород, \(\pi\)-связей нет, поэтому он не присоединяет \(H_2\), \(HBr\), воду; на свету идёт только замещение (хлорирование).

д) Гидрирование изопрена по одной двойной связи: \[CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3\] Получается 2-метилбут-2-ен; при избытке \(H_2\) и жёстких условиях может присоединиться вторая молекула — до 2-метилбутана.

4. Пентан и пентадиен-1,4

Ответ: а) бромной водой.

Пентадиен-1,4 — непредельный углеводород, он обесцвечивает бромную воду за счёт присоединения брома по \(\pi\)-связям (двойные связи здесь изолированные, поэтому присоединяются 2 молекулы \(Br_2\)):

\[CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2-CHBr-CH_2Br\]

Пентан — предельный углеводород, с бромной водой не реагирует (реакция возможна только с \(Br_2\) при УФ-облучении, и то как замещение).

Остальные реагенты не подходят: спиртовой раствор щёлочи действует на галогеналканы (дегидрогалогенирование), концентрированная азотная кислота — на арены и нитросоединения, аммиачный раствор оксида серебра — на алкины с концевой тройной связью и альдегиды.

5. Схема превращений

Ответ: а) \(C_2H_4\) и \(CH_2=CH-CH=CH_2\).

1. Дегидрирование этана даёт этилен: \[C_2H_6 \xrightarrow{t,\ Ni} C_2H_4 + H_2\] Отсюда \(X_1 = C_2H_4\).

2. Гидратация этилена даёт этанол: \[C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH\]

3. Из двух молекул спирта по реакции Лебедева получается бутадиен-1,3; при этом действительно отщепляются и вода, и водород — это и объясняет пометку «\(-H_2O, -H_2\)»: \[2C_2H_5OH \xrightarrow{ZnO/Al_2O_3,\ 450\,^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2\] Отсюда \(X_2 = CH_2=CH-CH=CH_2\).

Вариант в) не подходит: из этанола без специальных условий ацетилен не образуется.

6. Теплота сгорания бутадиена-1,3

Ответ: б) 198 кДж.

Бутадиен-1,3 — это \(C_4H_6\). Уравнение полного сгорания: \[2C_4H_6 + 11O_2 \rightarrow 8CO_2 + 6H_2O\]

На 2 моль диена нужно 11 моль \(O_2\), то есть на 1 моль диена — \(5{,}5\) моль кислорода.

По условию 1 моль \(O_2\) даёт 36 кДж, значит: \[Q = 5{,}5 \cdot 36 = 198\ \text{кДж}\]