реши все номера

Краткие ответы

1. Карбоциклические — углеводороды с замкнутой в цикл цепью атомов углерода. Циклоалканы (нафтены, циклопарафины) — предельные циклические углеводороды с общей формулой \(C_nH_{2n}\) (\(n \ge 3\)).
2. Причина — маленький трёхчленный цикл: валентные углы \(60^\circ\) вместо \(109^\circ28'\), отсюда угловое напряжение. Оно есть у циклопропана, циклобутана и (слабо) у циклопентана.
3. Изомерия: размер цикла, положение заместителей, строение боковой цепи, межклассовая (с алкенами), пространственная цис-транс.
4. Формулы — ниже.
5. Первая (левая) формула.
6. \(V \approx 51{,}8\ \text{см}^3 \approx 52\ \text{мл}\).
7. \(V(H_2) = 12{,}6\ \text{л}\).
8. \(m(\text{бромной воды}) = 3000\ \text{г} = 3\ \text{кг}\).

Разбор по номерам

1. Понятия

Карбоциклические — такие, где цепь углеродных атомов замкнута в кольцо (в отличие от ациклических). Делятся на алициклические и ароматические.

Циклоалканы — насыщенные циклические углеводороды: только одинарные связи \(C-C\), все атомы углерода \(sp^3\)-гибридны. Гомологический ряд: \(C_3H_6\) (циклопропан), \(C_4H_8\) (циклобутан) и т. д., общая формула \[ C_nH_{2n},\qquad n \ge 3 . \]

2. Почему циклопропан неустойчив

В правильном тетраэдре угол \(109^\circ28'\), а в циклопропане кольцо «сжимает» угол до \(60^\circ\). Отклонение валентных углов от тетраэдрического и есть угловое напряжение: электронные облака перекрываются не по линии связи («банановые», изогнутые связи), связи ослаблены. Поэтому циклопропан легко раскрывает кольцо и вступает в реакции присоединения (\(H_2\), \(Br_2\), \(HBr\)) — как алкен.

Такое напряжение есть у малых циклов: циклопропан (\(60^\circ\)), циклобутан (\(90^\circ\)), заметно слабее — у циклопентана. У циклогексана и больших циклов углы близки к \(109^\circ28'\), напряжение практически отсутствует (кольцо принимает форму «кресла»).

3. Типы изомерии циклоалканов

• Размер цикла: \(C_4H_8\) — циклобутан и метилциклопропан; \(C_6H_{12}\) — циклогексан и метилциклопентан.
• Положение заместителей: 1,1- и 1,2-диметилциклобутан; 1,2- и 1,3-диметилциклогексан.
• Строение боковой цепи: этилциклопропан и 1,2-диметилциклопропан (оба \(C_5H_{10}\)).
• Межклассовая (с алкенами): циклогексан и гексен-1, \(C_6H_{12}\).
• Пространственная (цис-транс): цис-1,2-диметилциклопропан (оба \(CH_3\) с одной стороны плоскости кольца) и транс-1,2-диметилциклопропан (с разных сторон). У 1,1-диметилциклоалканов цис-транс нет.

4. Структурные формулы

• 1,1-диметилциклопентан \(C_7H_{14}\): пятичленный цикл, у одного атома углерода два заместителя \(CH_3\) (гем-положение): \((CH_2)_4C(CH_3)_2\).
• Этилциклогексан \(C_8H_{16}\): шестичленный цикл с одним заместителем \(C_2H_5\): \(C_6H_{11}{-}C_2H_5\).
• транс-1,3-диметилциклобутан \(C_6H_{12}\): четырёхчленный цикл, \(CH_3\) при C-1 и C-3, причём одна группа направлена «вверх» от плоскости кольца, другая «вниз».

5. Выбор формулы

Нумеруем атомы цикла. 1,3 означает: между заместителями ровно один атом углерода (\(C_1{-}C_2{-}C_3\)). В первой формуле метилы стоят по нижним углам с одним углеродом между ними — это 1,3. В остальных: 1,4 (по диагонали), 1,2 (соседние) и 1,1 (два метила у одного атома).

6. Нейтрализация бромоводорода

\[ C_6H_{12} + Br_2 \rightarrow C_6H_{11}Br + HBr \] \[ HBr + KOH \rightarrow KBr + H_2O \] \[ n(C_6H_{12})=\frac{9{,}4}{84}=0{,}112\ \text{моль}=n(HBr)=n(KOH) \] \[ m(KOH)=0{,}112\cdot 56=6{,}27\ \text{г} \] \[ m(\text{р-ра})=\frac{6{,}27}{0{,}11}=57\ \text{г};\qquad V=\frac{57}{1{,}1}=51{,}8\ \text{см}^3 \] Ответ: \(\approx 52\ \text{мл}\).

7. Дегидрирование метилциклогексана

\[ C_7H_{14} \rightarrow C_7H_8 + 3H_2 \] \[ n(C_7H_{14})=\frac{24{,}5}{98}=0{,}25\ \text{моль} \] \[ V_{\text{теор}}(H_2)=0{,}25\cdot 3\cdot 22{,}4=16{,}8\ \text{л} \] \[ V_{\text{практ}}=16{,}8\cdot 0{,}75=12{,}6\ \text{л} \] Ответ: \(12{,}6\ \text{л}\).

8. Смесь с бромной водой

Этен присоединяет 1 моль \(Br_2\), циклопропан тоже 1 моль (с раскрытием кольца): \[ n(C_2H_4)=\frac{5{,}6}{22{,}4}=0{,}25\ \text{моль};\qquad n(C_3H_6)=\frac{1{,}12}{22{,}4}=0{,}05\ \text{моль} \] \[ n(Br_2)=0{,}25+0{,}05=0{,}30\ \text{моль} \] \[ m(Br_2)=0{,}30\cdot 160=48\ \text{г};\qquad m(\text{р-ра})=\frac{48}{0{,}016}=3000\ \text{г} \] Ответ: \(3\ \text{кг}\).

Проверка: в № 6 массы сходятся по уравнению \(n(\text{углеводород})=n(HBr)=n(KOH)\); в № 7 выход 75 % уменьшает объём в 0,75 раза; в № 8 суммарное количество брома 0,30 моль при \(M(Br_2)=160\) г/моль даёт 48 г, а 1,6 % — это \(\frac{1{,}6}{100}\).