Кратко: 20 стандартных аминокислот белков — это в основном \(\alpha\)-аминокислоты. Их удобно записывать через общий каркас:
\[ \mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH} \]
Различаются они радикалом \(R\). Ниже структурная запись уже с раскрытым радикалом; стереохимию L/D не показываю.
| № | Аминокислота | Структурная запись | Брутто-формула |
|---|---|---|---|
| 1 | Глицин (Gly) | \(\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH}\) | \(\mathrm{C_2H_5NO_2}\) |
| 2 | Аланин (Ala) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_3){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_3H_7NO_2}\) |
| 3 | Валин (Val) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH(CH_3)_2){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_5H_{11}NO_2}\) |
| 4 | Лейцин (Leu) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2CH(CH_3)_2){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_6H_{13}NO_2}\) |
| 5 | Изолейцин (Ile) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH(CH_3)CH_2CH_3){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_6H_{13}NO_2}\) |
| 6 | Серин (Ser) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2OH){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_3H_7NO_3}\) |
| 7 | Треонин (Thr) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH(OH)CH_3){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_4H_9NO_3}\) |
| 8 | Метионин (Met) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2CH_2SCH_3){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_5H_{11}NO_2S}\) |
| 9 | Цистеин (Cys) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2SH){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_3H_7NO_2S}\) |
| 10 | Фенилаланин (Phe) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2C_6H_5){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_9H_{11}NO_2}\) |
| 11 | Тирозин (Tyr) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2C_6H_4OH){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_9H_{11}NO_3}\) |
| 12 | Триптофан (Trp) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2{-}C_8H_6N){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_{11}H_{12}N_2O_2}\) |
| 13 | Гистидин (His) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2{-}C_3H_3N_2){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_6H_9N_3O_2}\) |
| 14 | Лизин (Lys) | \(\mathrm{H_2N{-}CH((CH_2)_4NH_2){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_6H_{14}N_2O_2}\) |
| 15 | Аргинин (Arg) | \(\mathrm{H_2N{-}CH((CH_2)_3{-}NH{-}C(=NH)NH_2){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_6H_{14}N_4O_2}\) |
| 16 | Аспарагиновая кислота (Asp) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2COOH){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_4H_7NO_4}\) |
| 17 | Глутаминовая кислота (Glu) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2CH_2COOH){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_5H_9NO_4}\) |
| 18 | Аспарагин (Asn) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2CONH_2){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_4H_8N_2O_3}\) |
| 19 | Глутамин (Gln) | \(\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2CH_2CONH_2){-}COOH}\) | \(\mathrm{C_5H_{10}N_2O_3}\) |
| 20 | Пролин (Pro) | \(\mathrm{HN{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH(COOH)}\) — циклическая формула | \(\mathrm{C_5H_9NO_2}\) |
Как это устроено
- Найди \(\alpha\)-углерод — он связан с \(\mathrm{NH_2}\), \(\mathrm{COOH}\), атомом \(\mathrm{H}\) и радикалом \(R\).
- Подставь нужный \(R\) в общий каркас \(\mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH}\).
- Для брутто-формулы считай атомы: у обычной \(\alpha\)-аминокислоты основа даёт \(\mathrm{C_2H_4NO_2}\), дальше прибавляются атомы радикала.
Проверка на аланине: \(R=\mathrm{CH_3}\), значит \[ \mathrm{C_2H_4NO_2}+\mathrm{CH_3}=\mathrm{C_3H_7NO_2}. \] Совпадает с таблицей.
У пролина формула особенная: его \(\mathrm{NH}\)-группа входит в пятичленный цикл, поэтому это не обычная \(\alpha\)-аминокислота, а иминокислота.