*Химия*- Пентен-1 - жёсткое окисление Пентен-2 жёсткое окисление И для одного из них + мягкое окисление, можно и для обоих.
Сверь числа и знаки с фото.
\( \mathrm{C=C-C-C-C + KMnO_4 + H_2SO_4} \) \( \mathrm{C-C=C-C-C + KMnO_4 + H_2SO_4} \)
Кратко
| Алкен | Жёсткое окисление | Мягкое окисление |
|---|---|---|
| Пентен-1 | бутановая (масляная) кислота + \( \mathrm{CO_2} \) | пентан-1,2-диол |
| Пентен-2 | уксусная + пропионовая кислоты | пентан-2,3-диол |
1. Жёсткое окисление
Условия: концентрированный \( \mathrm{KMnO_4} \), \( \mathrm{H_2SO_4} \), нагревание. Двойная связь полностью разрывается.
Пентен-1:
\[ \mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O} \]
Продукты: бутановая кислота \( \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH} \) и углекислый газ \( \mathrm{CO_2} \). Концевой \( \mathrm{CH_2} \) при двойной связи окисляется до \( \mathrm{CO_2} \), поэтому в кислоте остаётся 4 атома углерода.
Пентен-2:
\[ \mathrm{5CH_3CH{=}CHCH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 5CH_3CH_2COOH + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O} \]
Продукты: уксусная \( \mathrm{CH_3COOH} \) и пропионовая \( \mathrm{CH_3CH_2COOH} \) кислоты.
Коэффициент 5 нужен потому, что на одну молекулу пентена-2 приходится 8 отданных электронов, а \( \mathrm{MnO_4^-} \) принимает 5 электронов. Чтобы не было дробных коэффициентов, уравнение умножают на 5.
2. Мягкое окисление
Условия: холодный разбавленный \( \mathrm{KMnO_4} \), нейтральная или слабощелочная среда. Двойная связь не рвётся, к ней «присоединяются» две \( \mathrm{OH} \)-группы.
Пентен-1:
\[ \mathrm{3CH_2{=}CHCH_2CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HOCH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3 + 2MnO_2 + 2KOH} \]
Продукт — пентан-1,2-диол.
Пентен-2:
\[ \mathrm{3CH_3CH{=}CHCH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3CH(OH)CH(OH)CH_2CH_3 + 2MnO_2 + 2KOH} \]
Продукт — пентан-2,3-диол.
Как понять принцип
- Найди углероды при двойной связи.
- При жёстком окислении связь \( \mathrm{C=C} \) рвётся:
- концевой \( \mathrm{CH_2} \) даёт \( \mathrm{CO_2} \);
- углерод с одним водородом и углеводородной цепью даёт \( \mathrm{COOH} \);
- углерод без водорода дал бы кетон.
- При мягком окислении разрыва нет: просто образуется двухатомный спирт — диол.
- Коэффициенты проверяются по атомам и по числу электронов: \[ \mathrm{MnO_4^- + 8H^+ + 5e^- \rightarrow Mn^{2+} + 4H_2O} \]
Я проверил коэффициенты по атомам: углерод, водород и кислород в уравнениях сходятся.
Обсуждение
2 сообщенияПоставить над каждой реакцией коэффициенты
Вот те же уравнения, но коэффициенты вынесены над каждой формулой. Для жёсткого окисления сразу показан электронный баланс — из него эти коэффициенты и получаются.
1. Жёсткое окисление пентена-1
Электронный баланс:
\[ \mathrm{C_{-2} - 6e \rightarrow C_{+4}}, \qquad \mathrm{C_{-1} - 4e \rightarrow C_{+3}} \quad (\text{всего } 10e) \] \[ \mathrm{Mn^{+7} + 5e \rightarrow Mn^{+2}} \]
Отсюда \(1\) молекула алкена на \(2\) атома марганца:
\[ \overset{1}{\mathrm{C_5H_{10}}} + \overset{2}{\mathrm{KMnO_4}} + \overset{3}{\mathrm{H_2SO_4}} \longrightarrow \overset{1}{\mathrm{C_3H_7COOH}} + \overset{1}{\mathrm{CO_2}} + \overset{2}{\mathrm{MnSO_4}} + \overset{1}{\mathrm{K_2SO_4}} + \overset{4}{\mathrm{H_2O}} \]
2. Жёсткое окисление пентена-2
Электронный баланс (оба углерода при двойной связи отдают по \(4e\)):
\[ 2\mathrm{C_{-1} - 8e \rightarrow 2C_{+3}}, \qquad \mathrm{Mn^{+7} + 5e \rightarrow Mn^{+2}} \]
Общее кратное \(40\), поэтому \(5\) молекул алкена на \(8\) атомов марганца:
\[ \overset{5}{\mathrm{C_5H_{10}}} + \overset{8}{\mathrm{KMnO_4}} + \overset{12}{\mathrm{H_2SO_4}} \longrightarrow \overset{5}{\mathrm{CH_3COOH}} + \overset{5}{\mathrm{C_2H_5COOH}} + \overset{8}{\mathrm{MnSO_4}} + \overset{4}{\mathrm{K_2SO_4}} + \overset{12}{\mathrm{H_2O}} \]
3. Мягкое окисление (одинаково для обоих пентенов)
Электронный баланс:
\[ 2\mathrm{C_{-1} - 2e \rightarrow 2C_{0}}, \qquad \mathrm{Mn^{+7} + 3e \rightarrow Mn^{+4}} \]
Общее кратное \(6\), значит \(3\) молекулы алкена на \(2\) атома марганца:
\[ \overset{3}{\mathrm{C_5H_{10}}} + \overset{2}{\mathrm{KMnO_4}} + \overset{4}{\mathrm{H_2O}} \longrightarrow \overset{3}{\mathrm{C_5H_{10}(OH)_2}} + \overset{2}{\mathrm{MnO_2}} + \overset{2}{\mathrm{KOH}} \]
Здесь \( \mathrm{C_5H_{10}(OH)_2} \) — это пентан-1,2-диол (из пентена-1) или пентан-2,3-диол (из пентена-2).
Проверка по атомам для последнего уравнения: углерод \(3\cdot5=15=15\); водород \(30+8=38=36+2\); кислород \(8+4=12=6+4+2\). Всё сходится.
