Сверь числа и знаки с фото.
- Напишите уравнения реакций, происходящих при взаимодействии 2-метилбутена-2: а) с бромом; б) с бромоводородом; в) с водородом.
Кратко: в 4-м номере — три реакции присоединения по двойной связи 2-метилбутена-2.
Структурная формула исходного вещества:
\[ \mathrm{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3} \]
Запись \(\mathrm{C(CH_3)}\) означает метильную ветвь у второго углерода.
а) С бромом
\[ \mathrm{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3} + \mathrm{Br_2} \stackrel{\mathrm{CCl_4}}{\longrightarrow} \mathrm{CH_3{-}CBr(CH_3){-}CHBr{-}CH_3} \]
Продукт: 2,3-дибром-2-метилбутан.
б) С бромоводородом
\[ \mathrm{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3} + \mathrm{HBr} \longrightarrow \mathrm{CH_3{-}CBr(CH_3){-}CH_2{-}CH_3} \]
Продукт: 2-бром-2-метилбутан.
в) С водородом
\[ \mathrm{CH_3{-}C(CH_3){=}CH{-}CH_3} + \mathrm{H_2} \stackrel{\mathrm{Ni},\ t^\circ}{\longrightarrow} \mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3} \]
Продукт: 2-метилбутан.
Почему так
- В молекуле есть одна двойная связь, поэтому все три реакции — реакции присоединения.
- Бром \(\mathrm{Br_2}\) присоединяется целиком: по одному атому брома к каждому углероду бывшей двойной связи.
- В реакции с \(\mathrm{HBr}\) работает правило Марковникова: водород идёт к более гидрированному углероду. У \(\mathrm{C_2}\) при двойной связи нет атомов водорода, а у \(\mathrm{C_3}\) есть один — поэтому \(\mathrm{H}\) идёт к \(\mathrm{C_3}\), а \(\mathrm{Br}\) — к \(\mathrm{C_2}\).
- Водород \(\mathrm{H_2}\) присоединяется по двойной связи в присутствии катализатора \(\mathrm{Ni}\) или \(\mathrm{Pt}\) при нагревании.
Проверка
\[ \mathrm{C_5H_{10}} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{C_5H_{10}Br_2} \]
\[ \mathrm{C_5H_{10}} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{C_5H_{11}Br} \]
\[ \mathrm{C_5H_{10}} + \mathrm{H_2} \rightarrow \mathrm{C_5H_{12}} \]
Число атомов каждого элемента до и после реакции одинаково — уравнения составлены верно.