1) H2C=CH–CH2–CH3 + H2 →; 2) H2C=CH–CH2–CH3 + HBr →; 3) H3C–CH=CH–CH3 + Cl2 →

Question

Реши задание на изображении

Расшифровка фото нейросетью:
1. H₂C = CH – CH₂ – CH₃ + H₂ → [над атомами углерода проставлены номера 1–4; карандашом под формулой: «бутан»]

2. H₂C = CH – CH₂ – CH₃ + HBr → [над атомами углерода проставлены номера 1–4]

3. H₃C – CH = CH – CH₃ + Cl₂ → [над атомами углерода проставлены номера 1–4]
[неразборчиво] написати назви

4. [неразборчиво] концентрированная [неразборчиво]

5. [неразборчиво] колірну реакцію

Answer

Краткий ответ

$$
\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2 ->[t,\ Ni] CH3-CH2-CH2-CH3}
$$
бутан (реакция гидрирования)

$$
\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}
$$
2-бромобутан (гидрогалогенирование, по правилу Марковникова)

$$
\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 -> CH3-CHCl-CHCl-CH3}
$$
2,3-дихлоробутан (галогенирование)

Названия продуктов: бутан, 2-бромобутан, 2,3-дихлоробутан.

Как рассуждать

1. Тип реакции. Во всех трёх случаях двойная связь «раскрывается»: одна из двух связей $\pi$ разрывается, и каждый из двух атомов углерода при двойной связи присоединяет по одному атому реагента. Поэтому во всех уравнениях коэффициент перед алкеном и продуктом — 1.

2. Зачем на фото проставлены номера 1–4. Это нумерация углеродной цепи: её начинают с того конца, где кратной связи (или заместителю) достаётся меньший номер. Для $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ это бут-1-ен: $\ce{C^1H2=C^2H-C^3H2-C^4H3}$.

3. Правило Марковникова (уравнение 2). В несимметричном алкене водород идёт к тому атому углерода при двойной связи, у которого больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрогенизированному:

$\ce{C^1}$: 2 атома H → сюда $\ce{H}$;

$\ce{C^2}$: 1 атом H → сюда $\ce{Br}$.

Получаем $\ce{CH3-CHBr-CH2-CH3}$; при нумерации от конца, ближе к которому стоит $\ce{Br}$, бром оказывается у второго углерода — 2-бромобутан.

4. Симметричный алкен (уравнение 3). В бут-2-ене $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ оба углерода при двойной связи равноценны (по 1 атому H), поэтому каждый присоединяет по атому хлора: $\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3}$, хлор у $\ce{C^2}$ и $\ce{C^3}$ — 2,3-дихлоробутан. Правило Марковникова здесь «не выбирает» сторону, так как выбор равнозначен.

Качественные реакции (последние строки в тетради)

На фото эти строки читаются не полностью (видны слова «написати назви» и «колірну реакцію»), поэтому привожу стандартные качественные реакции на двойную связь — их записывают для непредельных углеводородов, в том числе для бут-1-ена и бут-2-ена:

обесцвечивание бромной воды:
$$
\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH2-CH3}
$$
(1,2-дибромбутан, раствор брома обесцвечивается)

реакция Вагнера (обесцвечивание раствора $\ce{KMnO4}$, бурый осадок $\ce{MnO2}$):
$$
\ce{3CH2=CH-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3CH2OH-CHOH-CH2-CH3 + 2MnO2 v + 2KOH}
$$
(бутан-1,2-диол)

Проверка

Валентности: в 2-бромобутане у $\ce{C^2}$ связи $\ce{C^1}$, $\ce{C^3}$, $\ce{H}$, $\ce{Br}$ — ровно 4; в 2,3-дихлоробутане у каждого из $\ce{C^2}$, $\ce{C^3}$ тоже по 4 связи.

Атомный баланс: $\ce{C4H8 + H2 = C4H10}$; $\ce{C4H8 + HBr = C4H9Br}$; $\ce{C4H8 + Cl2 = C4H8Cl2}$ — всё сходится.

Названия соответствуют правилам ИЮПАК: главная цепь из 4 атомов углерода, заместители получают наименьшие номера.

1) H2C=CH–CH2–CH3 + H2 →; 2) H2C=CH–CH2–CH3 + HBr →; 3) H3C–CH=CH–CH3 + Cl2 →

Краткий ответ

Как рассуждать

Качественные реакции (последние строки в тетради)

Проверка

Обсуждение

Кыска жооп

Кантип ой жүгүртөбүз

Сапаттык реакциялар (дептердин акыркы саптары)

Текшерүү