*Химия*- Пентен-1 - жёсткое окисление Пентен-2 жёсткое окисление И для одного из них + мягкое окисление, можно и для обоих. ОВР обменить как убывает кто принимает каждый Шаг
Сверь числа и знаки с фото.
\(C=C-C-C-C + KMnO_4 + H_2SO_4\) \(C-C=C-C-C + KMnO_4 + H_2SO_4\)
Коротко: в жёстком окислении \(\mathrm{KMnO_4 + H_2SO_4}\) двойная связь рвётся, поэтому получаются карбоновые кислоты и/или \(\mathrm{CO_2}\). В мягком окислении связь не рвётся, а к обоим углеродам при двойной связи присоединяются \(\mathrm{OH}\), то есть образуется двухатомный спирт — диол.
1. Жёсткое окисление
Пентен-1
\[ \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \to CH_3CH_2CH_2COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O} \]
Здесь концевой \(\mathrm{CH_2=}\) окисляется до \(\mathrm{CO_2\), а второй углерод двойной связи даёт бутановую кислоту \(\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}\).
Пентен-2
\[ \mathrm{5CH_3CH=CHCH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \to 5CH_3COOH + 5CH_3CH_2COOH + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O} \]
Здесь двойная связь рвётся посередине, поэтому получаются две кислоты: уксусная \(\mathrm{CH_3COOH}\) и пропановая \(\mathrm{CH_3CH_2COOH}\).
2. Как объяснить ОВР
Окислитель — перманганат-ион:
\[ \mathrm{MnO_4^- + 8H^+ + 5e^- \to Mn^{2+} + 4H_2O} \]
Марганец в степени окисления \(+7\) принимает 5 электронов и восстанавливается до \(\mathrm{Mn^{2+}}\).
Для пентена-1
\[ \mathrm{C_5H_{10} + 4H_2O \to C_3H_7COOH + CO_2 + 10H^+ + 10e^-} \]
Углерод при концевой двойной связи: \(-2 \to +4\), то есть отдаёт 6 электронов.
Второй углерод двойной связи: \(-1 \to +3\), отдаёт 4 электрона.
Итого молекула пентена-1 отдаёт \(6+4=10\) электронов.
Один \(\mathrm{Mn^{+7}}\) принимает 5 электронов, значит нужно 2 \(\mathrm{KMnO_4}\).
Для пентена-2
\[ \mathrm{C_5H_{10} + 4H_2O \to CH_3COOH + C_2H_5COOH + 8H^+ + 8e^-} \]
Оба углерода двойной связи переходят из \(-1\) в \(+3\), каждый отдаёт по 4 электрона.
Всего: \(4+4=8\) электронов.
На 8 отданных электронов нужно \(8/5\) перманганата, поэтому все коэффициенты умножаем на 5:
\[ 5 \text{ пентена-2} : 8 \mathrm{KMnO_4} \]
3. Мягкое окисление
Мягкое окисление — холодный разбавленный \(\mathrm{KMnO_4}\), нейтральная или слабощелочная среда, без нагревания. Образуется диол.
Пентен-1
\[ \mathrm{3CH_2=CHCH_2CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \to 3HOCH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3 + 2MnO_2 + 2KOH} \]
Продукт — пентан-1,2-диол.
Пентен-2
\[ \mathrm{3CH_3CH=CHCH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \to 3CH_3CH(OH)CH(OH)CH_2CH_3 + 2MnO_2 + 2KOH} \]
Продукт — пентан-2,3-диол.
ОВР для мягкого окисления: марганец \(\mathrm{Mn^{+7}}\) переходит в \(\mathrm{Mn^{+4}}\) в \(\mathrm{MnO_2}\) и принимает 3 электрона. Каждый углерод двойной связи отдаёт по 1 электрону, всего 2 электрона. Поэтому отношение:
\[ 3 \text{ алкена} : 2 \mathrm{KMnO_4} \]
Важно не смешивать условия: \(\mathrm{H_2SO_4}\) и нагревание — это жёсткое окисление; для мягкого кислоту не берут.
Обсуждение
2 сообщения?
Что получается (кратко)
| Углеводород | Жёсткое окисление (KMnO₄, H₂SO₄, t°) | Мягкое (KMnO₄, 0 °C, H₂O) |
|---|---|---|
| Пентен-1 \(\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}\) | \(\mathrm{CO_2}\) + бутановая (масляная) кислота | пентан-1,2-диол |
| Пентен-2 \(\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}\) | уксусная + пропановая (пропионовая) кислота | пентан-2,3-диол |
Кто есть кто: восстановитель — углерод при двойной связи (отдаёт электроны, степень окисления растёт), окислитель — Mn⁺⁷ в KMnO₄ (принимает электроны, \(\mathrm{Mn^{+7}\to Mn^{+2}}\) или \(\mathrm{Mn^{+4}}\)).
1. Пентен-1, жёсткое окисление
Шаг 1. Степени окисления углерода (связь с H даёт −1, с O даёт +1, с C — 0):
- \(\mathrm{C^1}\) в \(\mathrm{CH_2{=}}\): \(2\cdot(-1) = -2\)
- \(\mathrm{C^2}\) в \(\mathrm{{=}CH{-}}\): \(1\cdot(-1) = -1\)
- \(\mathrm{C^3, C^4, C^5}\) не затрагиваются, остаются −2
Шаг 2. Что с чем стало:
- \(\mathrm{C^1 \to CO_2}\): \(-2 \to +4\), отдал 6 e⁻
- \(\mathrm{C^2 \to {-}COOH}\) (в \(\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}\)): \(-1 \to +3\), отдал 4 e⁻
Итого молекула пентена отдаёт \(6+4 = 10\) e⁻.
Шаг 3. Полуреакции:
\[ \mathrm{C_5H_{10} + 4H_2O \to CO_2 + C_4H_8O_2 + 10H^+ + 10e^-} \]
\[ \mathrm{MnO_4^- + 8H^+ + 5e^- \to Mn^{2+} + 4H_2O} \qquad (\times 2) \]
Шаг 4. Баланс электронов: НОК(10; 5) = 10 → на 1 молекулу пентена нужно 2 MnO₄⁻.
Шаг 5. Молекулярное уравнение (проверено по H и O):
\[ \mathrm{C_5H_{10} + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \to CO_2\uparrow + C_4H_8O_2 + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 4H_2O} \]
2. Пентен-2, жёсткое окисление
Шаг 1. \(\mathrm{C^2}\) и \(\mathrm{C^3}\) при двойной связи имеют степень \(-1\) каждый.
Шаг 2. Оба дают карбоксильную группу: \(-1 \to +3\), по 4 e⁻ каждый → всего 8 e⁻ на молекулу.
Шаг 3. Полуреакции:
\[ \mathrm{C_5H_{10} + 4H_2O \to CH_3COOH + C_2H_5COOH + 8H^+ + 8e^-} \]
\[ \mathrm{MnO_4^- + 8H^+ + 5e^- \to Mn^{2+} + 4H_2O} \qquad (\times 8) \]
Шаг 4. НОК(8; 5) = 40 → 5 молекул пентена на 8 MnO₄⁻.
Шаг 5.
\[ \mathrm{5C_5H_{10} + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \to 5CH_3COOH + 5C_2H_5COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O} \]
3. Мягкое окисление (разбавленный KMnO₄, 0 °C, нейтральная среда)
Двойная связь не рвётся — присоединяются две OH-группы (цис-диол).
Пентен-1: \[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3 \to CH_2(OH){-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \]
ОВР: \[ \mathrm{C_5H_{10} + 2H_2O \to C_5H_{12}O_2 + 2H^+ + 2e^-} \qquad (\times 3) \] \[ \mathrm{MnO_4^- + 2H_2O + 3e^- \to MnO_2\downarrow + 4OH^-} \qquad (\times 2) \]
\[ \mathrm{3C_5H_{10} + 2KMnO_4 + 4H_2O \to 3C_5H_{12}O_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH} \]
Здесь каждый углерод при двойной связи отдаёт по 1 e⁻ (\(-2\to-1\) и \(-1\to0\)), марганец принимает 3 e⁻ (\(+7\to+4\)).
Пентен-2: \[ \mathrm{3C_5H_{10} + 2KMnO_4 + 4H_2O \to 3CH_3{-}CH(OH){-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH} \]
Алгоритм, который работает всегда
- Отметь, какие атомы C стоят при двойной связи, посчитай их степени окисления.
- По продукту определи, на сколько повысилась степень окисления каждого → сколько e⁻ отдала молекула.
- \(\mathrm{Mn^{+7}\to Mn^{+2}}\) (жёсткое, кислая среда) — 5 e⁻; \(\mathrm{Mn^{+7}\to Mn^{+4}}\) (мягкое) — 3 e⁻.
- Уравняй число отданных и принятых электронов (НОК) — это коэффициенты.
- Добей водород и кислород водой, затем допиши ионы K⁺ и \(\mathrm{SO_4^{2-}}\) в молекулярном виде и проверь баланс.
