Сверь числа и знаки с фото.
- Какие углеводороды называют карбоциклическими? Что такое циклоалканы и какова их общая формула?
- В чем причина низкой устойчивости циклопропана? Что такое угловое напряжение, в молекулах каких нафтенов оно существует?
- Какие типы изомерии характерны для циклоалканов? Приведите примеры изомеров различного типа и назовите эти вещества.
- Напишите структурные формулы 1,1-диметилциклопентана, этилциклогексана, транс-1,3-диметилциклобутана.
- Укажите формулу 1,3-диметилциклогексана. [Рисунок: четыре шестичленных кольца. Слева направо: 1) \(\mathrm{H_3C}\) у нижней левой вершины и \(\mathrm{CH_3}\) у нижней правой; 2) \(\mathrm{H_3C}\) у верхней левой и \(\mathrm{CH_3}\) у нижней правой; 3) \(\mathrm{CH_3}\) у верхней правой и нижней правой; 4) две группы \(\mathrm{CH_3}\) у одной верхней правой вершины.]
- Какой объем раствора гидроксида калия с массовой долей \(\mathrm{KOH}\) 11% (плотность 1,1 г/см³) потребуется для нейтрализации бромоводорода, образующегося при монобромировании 8,4 г циклогексана?
- Какой объем водорода (н.у.) выделится при каталитическом дегидрировании 24,5 г метилциклогексана до соответствующего ароматического углеводорода, если реакция протекает с выходом 75%?
- Какая масса бромной воды с массовой долей \(\mathrm{Br_2}\) 1,6% потребуется для взаимодействия со смесью 5,6 л этена и 1,12 л циклопропана (н.у.)?
На фото восемь вопросов — отвечаю по всем; в расчётных задачах показываю ход решения.
1. Карбоциклические углеводороды — это углеводороды, содержащие один или несколько замкнутых циклов из атомов углерода. Среди них различают алициклические и ароматические. Циклоалканы — насыщенные алициклические углеводороды, в цикле которых есть только одинарные связи. Общая формула моноциклических циклоалканов: \[ \mathrm{C_nH_{2n}}. \]
2. Циклопропан малоустойчив из-за сильного напряжения маленького трёхчленного кольца: внутренний угол \(60^\circ\) сильно отличается от тетраэдрического \(109^\circ28'\). Связи С–С здесь «изогнутые», перекрывание орбиталей хуже, поэтому молекула энергетически невыгодна.
Угловое напряжение — это напряжение, вызванное отклонением валентных углов в цикле от нормального тетраэдрического угла. Оно есть в малых циклах: прежде всего в циклопропане и циклобутане; в циклопропане выражено сильнее всего. В циклогексане за счёт конформации «кресло» угловое напряжение практически снимается.
3. Для циклоалканов характерны:
- структурная изомерия — разный размер кольца или разное строение боковой цепи: например, циклобутан и метилциклопропан, \(\mathrm{C_4H_8}\);
- изомерия положения заместителей: 1,1-диметилциклопропан и 1,2-диметилциклопропан, \(\mathrm{C_5H_{10}}\);
- межклассовая изомерия с алкенами: циклогексан и гексен-1, \(\mathrm{C_6H_{12}}\);
- пространственная цис-транс-изомерия: цис-1,2-диметилциклопропан и транс-1,2-диметилциклопропан;
- оптическая изомерия возможна у некоторых замещённых циклоалканов, например у энантиомеров транс-1,2-диметилциклопропана.
4. Структурные формулы:
- 1,1-диметилциклопентан — пятиугольник, у одной вершины два заместителя \(\mathrm{CH_3}\); брутто-формула \(\mathrm{C_7H_{14}}\).
- этилциклогексан — шестиугольник, у одной вершины группа \(\mathrm{CH_2CH_3}\); брутто-формула \(\mathrm{C_8H_{16}}\).
- транс-1,3-диметилциклобутан — квадрат, у противоположных вершин C1 и C3 по \(\mathrm{CH_3}\), причём один заместитель находится перед плоскостью кольца, другой — за ней; брутто-формула \(\mathrm{C_6H_{12}}\).
5. Подходит первая, крайняя левая формула: в ней метильные группы стоят при C1 и C3. Остальные структуры соответствуют 1,4-, 1,2- и 1,1-диметилциклогексану.
6. Уравнения: \[ \mathrm{C_6H_{12}+Br_2\to C_6H_{11}Br+HBr}, \] \[ \mathrm{HBr+KOH\to KBr+H_2O}. \]
\[ M(\mathrm{C_6H_{12}})=84\ \text{г/моль},\quad n=\frac{8{,}4}{84}=0{,}1\ \text{моль}. \] Значит, образовалось \(0{,}1\) моль \(\mathrm{HBr}\), на нейтрализацию нужно \(0{,}1\) моль \(\mathrm{KOH}\). \[ m(\mathrm{KOH})=0{,}1\cdot56=5{,}6\ \text{г}. \] Масса раствора: \[ m_{\text{р-ра}}=\frac{5{,}6}{0{,}11}=50{,}9\ \text{г}. \] Объём: \[ V=\frac{50{,}9}{1{,}1}=46{,}3\ \text{см}^3. \]
Ответ: около \(46{,}3\) см³, или \(46{,}3\) мл.
7. Метилциклогексан — \(\mathrm{C_7H_{14}}\), \(M=98\) г/моль: \[ n=\frac{24{,}5}{98}=0{,}25\ \text{моль}. \] При дегидрировании до толуола: \[ \mathrm{C_7H_{14}\to C_7H_8+3H_2}. \] Теоретически водорода: \[ n(\mathrm{H_2})=3\cdot0{,}25=0{,}75\ \text{моль}, \] \[ V_{\text{теор}}=0{,}75\cdot22{,}4=16{,}8\ \text{л}. \] С учётом выхода 75%: \[ V_{\text{практ}}=16{,}8\cdot0{,}75=12{,}6\ \text{л}. \]
Ответ: \(12{,}6\) л.
8. Количества веществ: \[ n(\mathrm{C_2H_4})=\frac{5{,}6}{22{,}4}=0{,}25\ \text{моль}, \] \[ n(\mathrm{C_3H_6})=\frac{1{,}12}{22{,}4}=0{,}05\ \text{моль}. \] Этен и циклопропан — малый цикл — оба присоединяют бром: \[ \mathrm{C_2H_4+Br_2\to C_2H_4Br_2}, \] \[ \mathrm{C_3H_6+Br_2\to C_3H_6Br_2}. \] Всего бромa: \[ n(\mathrm{Br_2})=0{,}25+0{,}05=0{,}30\ \text{моль}, \] \[ m(\mathrm{Br_2})=0{,}30\cdot160=48\ \text{г}. \] Масса 1,6%-й бромной воды: \[ m_{\text{р-ра}}=\frac{48}{0{,}016}=3000\ \text{г}=3\ \text{кг}. \]
Ответ: \(3\) кг.
Общий принцип расчётов: сначала переводим массу или объём в моль, затем смотрим коэффициенты уравнения, а в конце учитываем массовую долю раствора или выход реакции.