1. Какие углеводороды называют карбоциклическими? Что такое циклоалканы и какова их общая формула?
Реши задание на изображении
Сверь числа и знаки с фото.
- Какие углеводороды называют карбоциклическими? Что такое циклоалканы и какова их общая формула?
- В чем причина низкой устойчивости циклопропана? Что такое угловое напряжение, в молекулах каких нафтенов оно существует?
- Какие типы изомерии характерны для циклоалканов? Приведите примеры изомеров различного типа и назовите эти вещества.
- Напишите структурные формулы 1,1-диметилциклопентана, этилциклогексана, транс-1,3-диметилциклобутана.
- Укажите формулу 1,3-диметилциклогексана. [Рисунок: четыре структурные формулы шестичленного цикла. В первой группы H₃C и CH₃ находятся у двух нижних соседних атомов углерода; во второй H₃C — у верхнего левого, CH₃ — у нижнего правого; в третьей CH₃ — у верхнего правого и нижнего правого; в четвёртой две группы CH₃ — у одного правого атома углерода.]
- Какой объем раствора гидроксида калия с массовой долей КОН 11% (плотность 1,1 г/см³) потребуется для нейтрализации бромоводорода, образующегося при монобромировании 8,4 г циклогексана?
- Какой объем водорода (н.у.) выделится при каталитическом дегидрировании 24,5 г метилциклогексана до соответствующего ароматического углеводорода, если реакция протекает с выходом 75%?
- Какая масса бромной воды с массовой долей Br₂ 1,6% потребуется для взаимодействия со смесью 5,6 л этена и 1,12 л циклопропана (н.у.)?
1. Карбоциклические углеводороды — это углеводороды, содержащие замкнутый цикл из атомов углерода. Циклоалканы (нафтены) — предельные карбоциклические углеводороды, в которых есть только одинарные связи. Для моноциклических циклоалканов общая формула: \[ \mathrm{C_nH_{2n}},\quad n\ge 3. \]
2. Циклопропан малоустойчив из-за сильного углового напряжения: валентные углы в нём около \(60^\circ\), а не \(109^\circ28'\), поэтому связи сильно напряжены и кольцо легко раскрывается. Угловое напряжение особенно велико у циклопропана, заметно у циклобутана; у циклопентана оно мало.
3. Для циклоалканов характерны:
- структурная изомерия — разный размер цикла или разное положение заместителей: например, циклобутан и метилциклопропан; 1,2- и 1,3-диметилциклогексан;
- пространственная цис-транс-изомерия у замещённых циклоалканов: цис- и транс-1,2-диметилциклопропан;
- межклассовая изомерия с алкенами: циклогексан и гексен-1.
4.
- 1,1-диметилциклопентан: пятичленный цикл, у одного атома углерода две группы \(\mathrm{CH_3}\): \[ \mathrm{(CH_2)_4C(CH_3)_2}. \]
- Этилциклогексан: шестичленный цикл с заместителем \(\mathrm{CH_2CH_3}\): \[ \mathrm{C_6H_{11}CH_2CH_3}. \]
- транс-1,3-диметилциклобутан: четырёхчленный цикл, \(\mathrm{CH_3}\) при C-1 и C-3 расположены по разные стороны плоскости кольца.
5. Правильная формула — третья слева: в ней метильные группы стоят при C-1 и C-3, между ними один атом углерода.
6.
\[
\mathrm{C_6H_{12}+Br_2 \rightarrow C_6H_{11}Br+HBr}
\]
\[
\mathrm{HBr+KOH \rightarrow KBr+H_2O}
\]
\[
n(\mathrm{C_6H_{12}})=\frac{8{,}4}{84}=0{,}10\ \text{моль}
\]
Значит, \(\mathrm{HBr}\) и \(\mathrm{KOH}\) тоже по \(0{,}10\) моль.
\[
m(\mathrm{KOH})=0{,}10\cdot56=5{,}6\ \text{г}
\]
\[
m_{\text{раствора}}=\frac{5{,}6}{0{,}11}=50{,}9\ \text{г}
\]
\[
V=\frac{50{,}9}{1{,}1}\approx46{,}3\ \text{см}^3.
\]
Ответ: около \(46{,}3\) см³ раствора KOH.
7.
\[
\mathrm{C_7H_{14}\rightarrow C_7H_8+3H_2}
\]
\[
n(\mathrm{C_7H_{14}})=\frac{24{,}5}{98}=0{,}25\ \text{моль}
\]
Теоретический объём водорода:
\[
V_{\text{теор}}=0{,}25\cdot3\cdot22{,}4=16{,}8\ \text{л}
\]
С учётом выхода 75%:
\[
V_{\text{практ}}=16{,}8\cdot0{,}75=12{,}6\ \text{л}.
\]
Ответ: \(12{,}6\) л водорода.
8.
\[
n(\mathrm{C_2H_4})=\frac{5{,}6}{22{,}4}=0{,}25\ \text{моль}
\]
\[
n(\mathrm{C_3H_6})=\frac{1{,}12}{22{,}4}=0{,}05\ \text{моль}
\]
Этен присоединяет 1 моль \(\mathrm{Br_2}\), циклопропан тоже присоединяет 1 моль \(\mathrm{Br_2}\) с раскрытием кольца:
\[
n(\mathrm{Br_2})=0{,}25+0{,}05=0{,}30\ \text{моль}
\]
\[
m(\mathrm{Br_2})=0{,}30\cdot160=48\ \text{г}
\]
\[
m_{\text{бромной воды}}=\frac{48}{0{,}016}=3000\ \text{г}.
\]
Ответ: \(3000\) г, или \(3\) кг бромной воды.
Проверка: \(3000\cdot0{,}016=48\) г брома — сходится.
Обсуждение
2 сообщенияЭто продолжение той же задачи по циклоалканам. Я перепроверил решение: в п. 5 была ошибка — правильная первая формула слева, а третья формула — это 1,2-диметилциклогексан.
5. 1,3-диметилциклогексан — первая формула. В ней метильные группы стоят при C-1 и C-3, между ними находится один атом углерода.
Остальные ответы:
1. Карбоциклические углеводороды содержат замкнутый цикл из атомов углерода. Циклоалканы — предельные карбоциклические углеводороды с одинарными связями. Для моноциклических циклоалканов: \[ \mathrm{C_nH_{2n}},\quad n\ge 3. \]
2. Циклопропан неустойчив из-за сильного углового напряжения: валентные углы около \(60^\circ\) вместо \(109^\circ28'\), поэтому кольцо легко раскрывается. Угловое напряжение существует в малых циклах — прежде всего в циклопропане и циклобутане.
3. Для циклоалканов характерны структурная изомерия (размер цикла, положение заместителей), цис-транс-изомерия и межклассовая изомерия с алкенами. Примеры: циклогексан и гексен-1; 1,2- и 1,3-диметилциклогексан; цис- и транс-1,2-диметилциклопропан.
4.
- 1,1-диметилциклопентан — пятичленный цикл, у одного атома углерода две группы \(\mathrm{CH_3}\);
- этилциклогексан — шестичленный цикл с заместителем \(\mathrm{C_2H_5}\);
- транс-1,3-диметилциклобутан — квадрат, метильные группы при противоположных вершинах 1 и 3 направлены в разные стороны от плоскости кольца.
6.
\[
n(\mathrm{C_6H_{12}})=\frac{8{,}4}{84}=0{,}10\ \text{моль}
\]
\[
m(\mathrm{KOH})=0{,}10\cdot56=5{,}6\ \text{г}
\]
\[
m_{\text{раствора}}=\frac{5{,}6}{0{,}11}=50{,}9\ \text{г}
\]
\[
V=\frac{50{,}9}{1{,}1}\approx46{,}3\ \text{см}^3.
\]
Ответ: \(46{,}3\) см³.
7.
\[
n(\mathrm{C_7H_{14}})=\frac{24{,}5}{98}=0{,}25\ \text{моль}
\]
\[
V(\mathrm{H_2})=0{,}25\cdot3\cdot22{,}4\cdot0{,}75=12{,}6\ \text{л}.
\]
Ответ: \(12{,}6\) л.
8.
\[
n(\mathrm{C_2H_4})=\frac{5{,}6}{22{,}4}=0{,}25\ \text{моль}
\]
\[
n(\mathrm{C_3H_6})=\frac{1{,}12}{22{,}4}=0{,}05\ \text{моль}
\]
\[
n(\mathrm{Br_2})=0{,}25+0{,}05=0{,}30\ \text{моль}
\]
\[
m(\mathrm{Br_2})=0{,}30\cdot160=48\ \text{г}
\]
\[
m_{\text{бромной воды}}=\frac{48}{0{,}016}=3000\ \text{г}.
\]
Ответ: \(3000\) г, или \(3\) кг.
