H3C–CH3 + Br2 → (над атомами углерода цифры 1 и 2)

Кратко

\[ \mathrm{CH_3{-}CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu\ (\text{или } t^\circ)} CH_3{-}CH_2Br + HBr} \]

Продукт — бромэтан. В этане оба атома углерода равноценны, поэтому монобромпроизводное только одно.

Почему так — ключевые шаги

1. Тип реакции. Этан — предельный углеводород (алкан), двойных связей нет. Значит, бром не присоединяется, а замещает атом водорода. Такая реакция идёт только на свету или при нагревании — по радикальному механизму.

2. Механизм по стадиям.

• Зарождение цепи: \(\mathrm{Br_2 \xrightarrow{h\nu} 2\,Br^{\cdot}}\)
• Рост цепи: \(\mathrm{Br^{\cdot} + CH_3{-}CH_3 \rightarrow HBr + {}^{\cdot}CH_2{-}CH_3}\), затем \(\mathrm{{}^{\cdot}CH_2{-}CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3{-}CH_2Br + Br^{\cdot}}\) — атом брома снова вступает в реакцию, цепь продолжается.
• Обрыв цепи: \(\mathrm{Br^{\cdot} + Br^{\cdot} \rightarrow Br_2}\), \(\mathrm{{}^{\cdot}CH_2CH_3 + Br^{\cdot} \rightarrow CH_3CH_2Br}\), \(\mathrm{2\,{}^{\cdot}CH_2CH_3 \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}\) (бутан).

3. Суммарно получается уравнение из первой строки: один атом H заменён на Br, второй продукт — бромоводород HBr.

4. Зачем цифры 1 и 2 над углеродами. Молекула этана симметрична: оба атома C и все шесть атомов H одинаковы. Поэтому безразлично, у какого углерода встанет бром — получится одно и то же вещество \(\mathrm{CH_3{-}CH_2Br}\) (бромэтан). Отсюда число монобромпроизводных у этана равно 1.

Проверка (баланс): C: 2 = 2; H: 6 = 5 + 1; Br: 2 = 1 + 1. Уравнение сходится.

Красную пометку под уравнением я прочитал как «Ядро» — к самому уравнению она не относится, это, скорее всего, заметка учителя.

Как решать похожие

• Схема: алкан + \(\mathrm{Hal_2}\) (свет или нагрев) → моногалогеналкан + HHal.
• Число моногалогенпроизводных = число типов неэквивалентных атомов водорода: этан — 1, пропан — 2 (1-бромпропан и 2-бромпропан), бутан — 2, 2-метилпропан — 2.