способы получения алкинов
Краткий ответ
Алкины получают несколькими путями, и все они сводятся к одному: либо «собрать» молекулу с тройной связью из простых веществ при высокой температуре, либо отнять от подходящей молекулы частицы так, чтобы осталась тройная связь.
- Пиролиз (крекинг) метана — промышленный.
- Карбидный способ: гидролиз карбида кальция — промышленный и лабораторный.
- Высокотемпературное дегидрирование алканов — промышленный.
- Дегидрогалогенирование дигалогеналканов — лабораторный.
- Алкилирование ацетиленидов — лабораторный (для гомологов).
Разбираем каждый способ
1. Пиролиз метана (промышленность, из природного газа):
\[ 2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2} \]
Метан пропускают через зону очень сильного нагрева и быстро охлаждают — иначе ацетилен разложится обратно.
2. Карбидный способ:
\[ \mathrm{CaO} + 3\mathrm{C} \xrightarrow{2000\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CaC_2} + \mathrm{CO} \]
\[ \mathrm{CaC_2} + 2\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + \mathrm{Ca(OH)_2} \]
Здесь работает принцип: в карбиде углерод уже связан тройной связью, вода лишь «выбивает» ацетилен.
3. Дегидрирование алканов (отщепление водорода):
\[ \mathrm{C_2H_6} \xrightarrow{t,\ \text{кат.}} \mathrm{C_2H_2} + 2\mathrm{H_2} \]
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов (главный лабораторный способ):
\[ \mathrm{CH_2Br{-}CH_2Br} + 2\mathrm{KOH}\ (\text{спирт. р-р}) \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + 2\mathrm{KBr} + 2\mathrm{H_2O} \]
Для гомолога, например пропина:
\[ \mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_2Br} + 2\mathrm{KOH}\ (\text{спирт.}) \rightarrow \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH} + 2\mathrm{KBr} + 2\mathrm{H_2O} \]
5. Алкилирование ацетиленида натрия — так наращивают углеродную цепь:
\[ \mathrm{HC{\equiv}CH} + \mathrm{NaNH_2} \rightarrow \mathrm{HC{\equiv}CNa} + \mathrm{NH_3} \]
\[ \mathrm{HC{\equiv}CNa} + \mathrm{CH_3Br} \rightarrow \mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_3} + \mathrm{NaBr} \]
На что смотреть, чтобы не ошибиться
- В реакции дегидрогалогенирования нужны два атома галогена у соседних углеродов (вицинальное дигалогенпроизводное). Если галогены у одного атома углерода — пойдёт совсем другой процесс (через енол получится альдегид или кетон), а не алкин.
- Спиртовой раствор щёлочи и нагревание нужны потому, что в воде идёт замещение (спирт), а в спирте — отщепление (алкин).
- Из моногалогеналкана тройную связь не получить: отщепляется только одна молекула HBr, максимум получится алкен.
Проверка результата
Ацетилен и другие терминальные алкины легко распознать:
- обесцвечивают бромную воду (присоединение по тройной связи);
- обесцвечивают раствор \(\mathrm{KMnO_4}\);
- дают осадок с аммиачным раствором оксида серебра \(\mathrm{[Ag(NH_3)_2]OH}\) — это качественная реакция именно на концевую \(\mathrm{{-}C{\equiv}CH}\) группу.
Обсуждение
2 сообщенияспособы получения алкинов конспект
Конспект: способы получения алкинов
Алкины — углеводороды с одной тройной связью \(\mathrm{C{\equiv}C}\), общая формула \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\).
Все способы делятся на промышленные и лабораторные.
I. Промышленные способы
1. Пиролиз метана (ацетилен из природного газа)
\[ 2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2} \]
Условие: очень высокая температура и быстрое охлаждение продуктов (иначе ацетилен разлагается).
2. Карбидный способ
\[ \mathrm{CaO} + 3\mathrm{C} \xrightarrow{2000\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CaC_2} + \mathrm{CO} \]
\[ \mathrm{CaC_2} + 2\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + \mathrm{Ca(OH)_2} \]
Суть: в карбиде кальция углерод уже связан тройной связью, вода только выделяет ацетилен.
3. Дегидрирование алканов
\[ \mathrm{C_2H_6} \xrightarrow{t,\ \text{кат.}} \mathrm{C_2H_2} + 2\mathrm{H_2} \]
\[ \mathrm{CH_3{-}CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2} \rightarrow \mathrm{HC{\equiv}CH} + \mathrm{H_2} \]
II. Лабораторные способы
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Действие спиртового раствора щёлочи при нагревании:
\[ \mathrm{CH_2Br{-}CH_2Br} + 2\mathrm{KOH}\ (\text{спирт.}) \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + 2\mathrm{KBr} + 2\mathrm{H_2O} \]
Для гомолога (пропин):
\[ \mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_2Br} + 2\mathrm{KOH}\ (\text{спирт.}) \rightarrow \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH} + 2\mathrm{KBr} + 2\mathrm{H_2O} \]
Условие: два атома галогена у соседних атомов углерода.
5. Алкилирование ацетиленидов (наращивание цепи)
\[ \mathrm{HC{\equiv}CH} + \mathrm{NaNH_2} \rightarrow \mathrm{HC{\equiv}CNa} + \mathrm{NH_3} \]
\[ \mathrm{HC{\equiv}CNa} + \mathrm{CH_3Br} \rightarrow \mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_3} + \mathrm{NaBr} \]
Применяют для получения гомологов ацетилена.
Сводная таблица
| № | Способ | Реакция | Тип |
|---|---|---|---|
| 1 | Пиролиз метана | \(2\mathrm{CH_4} \to \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}\) | промышленный |
| 2 | Карбидный | \(\mathrm{CaC_2} + 2\mathrm{H_2O} \to \mathrm{C_2H_2} + \mathrm{Ca(OH)_2}\) | промышленный |
| 3 | Дегидрирование | \(\mathrm{C_2H_6} \to \mathrm{C_2H_2} + 2\mathrm{H_2}\) | промышленный |
| 4 | Дегидрогалогенирование | дигалогеналкан + 2KOH (спирт.) | лабораторный |
| 5 | Алкилирование | \(\mathrm{HC{\equiv}CNa} + \mathrm{CH_3Br}\) | лабораторный |
Важные замечания
- Из моногалогеналкана тройную связь не получить — максимум алкен.
- Если оба галогена у одного атома углерода, алкин не образуется (через енол получается альдегид или кетон).
- В воде идёт замещение (спирт), в спирте — отщепление (алкин).
- Терминальные алкины \(\mathrm{{-}C{\equiv}CH}\) дают осадок с \(\mathrm{[Ag(NH_3)_2]OH}\) — качественная реакция.
Что нужно запомнить
Промышленность: метан → ацетилен, карбид кальция → ацетилен. Лаборатория: дигалогеналкан + спиртовая щёлочь → алкин. Ключевое условие: галогены у соседних углеродов, спиртовой раствор щёлочи, нагревание.
Если нужно, могу проверить твоё решение задачи на один из этих способов — пришли условие.
