10–4. Составьте структурную формулу эфира пропилбензоата. Напишите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы трёх изомерных эфиров и двух изомерных карбоновых кислот

Кратко. Пропилбензоат — это пропиловый эфир бензойной кислоты:

\[ \mathrm{C_6H_5{-}C(=O){-}O{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \]

Его молекулярная формула:

\[ \mathrm{C_{10}H_{12}O_2} \]

Три изомерных сложных эфира:

1. \(\mathrm{C_6H_5{-}C(=O){-}O{-}CH(CH_3)_2}\) — изопропилбензоат, или изопропиловый эфир бензойной кислоты.

2. \(\mathrm{CH_3C_6H_4COOCH_2CH_3}\) — этиловый эфир 2-метилбензойной кислоты, или этил-2-метилбензоат. Здесь \(\mathrm{CH_3}\) и \(\mathrm{COOCH_2CH_3}\) находятся в положениях 1 и 2 бензольного кольца.

3. \(\mathrm{C_6H_5{-}O{-}C(=O){-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}\) — фениловый эфир бутановой кислоты, или фенилбутаноат.

Две изомерные карбоновые кислоты:

4. \(\mathrm{C_6H_5{-}CH(COOH){-}CH_2{-}CH_3}\) — 2-фенилбутановая кислота.

5. \(\mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}\) — 4-фенилбутановая кислота.

Все перечисленные вещества имеют одну и ту же молекулярную формулу \(\mathrm{C_{10}H_{12}O_2}\).

Как понять принцип:

1. Считаем формулу по частям: бензоатный фрагмент \(\mathrm{C_6H_5COO}\) и пропил \(\mathrm{C_3H_7}\) дают \(\mathrm{C_{10}H_{12}O_2}\).

2. Проверяем ненасыщенность: \[ \Omega=\frac{2\cdot 10+2-12}{2}=5. \] Это бензольное кольцо, которое даёт 4, и карбонильная группа \(\mathrm{C=O}\), которая даёт ещё 1. Лишних двойных связей или колец быть не должно.

3. Для изомерных эфиров сохраняем группу \(\mathrm{{-}COO{-}}\), а оставшиеся атомы углерода распределяем между углеводородными фрагментами и заместителями в кольце. Если в кольце один заместитель, фрагмент кольца — \(\mathrm{C_6H_5}\); если два — \(\mathrm{C_6H_4}\).

4. Для карбоновых кислот вместо сложноэфирной группы ставим \(\mathrm{{-}COOH}\), а остальные атомы углерода располагаем в углеводородной части. Важно, чтобы итоговое число атомов совпадало: 10 C, 12 H, 2 O.

5. Проверка на примере 2-фенилбутановой кислоты: \[ \mathrm{C_6H_5 + CH + COOH + C_2H_5} \] даёт \(\mathrm{C_{10}H_{12}O_2}\). Значит, формула сходится.

Это не единственный возможный набор изомеров: важно, чтобы у выбранных веществ совпадала молекулярная формула \(\mathrm{C_{10}H_{12}O_2}\).