CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₅OH → C₂H₄ → C₂H₄Br₂
Реши задание на изображении
Сверь числа и знаки с фото.
[неразборчиво]
\[ \mathrm{CH_4} \stackrel{1}{\longrightarrow} \mathrm{CH_3Cl} \stackrel{2}{\longrightarrow} \mathrm{C_2H_6} \stackrel{3}{\longrightarrow} \mathrm{C_2H_4} \stackrel{4}{\longrightarrow} \mathrm{C_2H_5OH} \stackrel{5}{\longrightarrow} \] \[ \longrightarrow \mathrm{C_2H_4} \stackrel{6}{\longrightarrow} \mathrm{C_2H_4Br_2} \]
- \(\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}\)
Краткий ответ
Вот все шесть превращений цепочки (первое у тебя уже записано верно):
\(\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl}\) — замещение, на свету.
\(\mathrm{2CH_3Cl + 2Na \xrightarrow{t} C_2H_6 + 2NaCl}\) — реакция Вюрца.
\(\mathrm{C_2H_6 \xrightarrow{t\approx 500^\circ C,\ Ni} C_2H_4 + H_2}\) — дегидрирование.
\(\mathrm{C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4,\ t} C_2H_5OH}\) — гидратация.
\(\mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4\ (конц.),\ 170^\circ C} C_2H_4 + H_2O}\) — внутримолекулярная дегидратация.
\(\mathrm{C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2}\) (это \(\mathrm{CH_2Br{-}CH_2Br}\)) — присоединение, бромная вода обесцвечивается.
Названия веществ: хлорметан → этан → этен (этилен) → этанол → этен → 1,2-дибромэтан.
Как рассуждать, чтобы решить похожую цепочку
Главная идея: цепочка — это маршрут от одного вещества к другому, каждая стрелка = одна реакция. Поэтому смотри не на всю цепочку сразу, а только на два соседних вещества и спрашивай себя: что именно изменилось?
- Изменился состав, но не класс (появился Cl, ушёл H) — это замещение у алкана: нужен галоген и свет.
- Удвоилось число атомов углерода (\(\mathrm{CH_3Cl} \to \mathrm{C_2H_6}\)) — реакция Вюрца с натрием.
- Появилась двойная связь (\(\mathrm{C_2H_6} \to \mathrm{C_2H_4}\)) — отщепление водорода, дегидрирование, нужен катализатор и нагрев.
- Двойная связь «исчезла», добавился \(\mathrm{OH}\) — гидратация алкена (вода + кислотный катализатор).
- Из спирта получился алкен — обратная реакция, отщепление воды; здесь важна температура: при \(170^\circ\mathrm{C}\) берём концентрированную серную кислоту и получаем алкен, а при более низкой температуре пошло бы межмолекулярное обезвоживание с эфиром.
- К алкену прибавился \(\mathrm{Br_2}\) — присоединение по двойной связи, качественная реакция на алкены.
Универсальный порядок действий:
- Определи класс вещества слева и справа.
- Вспомни характерную реакцию перехода между этими классами.
- Подпиши условия над стрелкой (свет, \(t\), катализатор, концентрированная кислота) — за них часто снижают оценку.
- Расставь коэффициенты и проверь себя по атомам.
Проверка результата. Считаем атомы, например в (2): слева \(2\mathrm{C}\), \(6\mathrm{H}\), \(2\mathrm{Cl}\), \(2\mathrm{Na}\); справа в \(\mathrm{C_2H_6}\) — \(2\mathrm{C}\) и \(6\mathrm{H}\), в \(2\mathrm{NaCl}\) — \(2\mathrm{Na}\) и \(2\mathrm{Cl}\). Сходится. Так же сверяй каждую строку: углерод слева и справа должен совпадать всегда.
Отдельно про (2): можно было бы написать \(\mathrm{CH_3Cl + Na \to C_2H_6 + NaCl}\), но тогда коэффициенты не сходятся — на два атома углерода нужно два \(\mathrm{CH_3Cl}\) и два \(\mathrm{Na}\), поэтому правильно только \(\mathrm{2CH_3Cl + 2Na \to C_2H_6 + 2NaCl}\).
Обсуждение
2 сообщенияНапиши краткий конспект по алкенам учебник 10 класс габриелян
Конспект: алкены (10 класс, Габриелян)
1. Определение и формула
Алкены — непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь \(\mathrm{C{=}C}\). Общая формула:
\[ \mathrm{C_nH_{2n}},\quad n \ge 2 \]
Простейший представитель — этен \(\mathrm{C_2H_4}\) (этилен).
2. Строение двойной связи
- Атомы углерода при двойной связи находятся в \(\mathrm{sp^2}\)-гибридизации.
- Одна связь — \(\sigma\) (перекрывание гибридных облаков), вторая — \(\pi\) (боковое перекрывание \(p\)-облаков).
- Молекула плоская, угол \(\approx 120^\circ\), длина связи \(\mathrm{C{=}C}\) — \(0{,}134\) нм (короче одинарной \(0{,}154\) нм).
- \(\pi\)-связь менее прочная, поэтому алкены легко вступают в реакции присоединения.
3. Гомологический ряд и номенклатура
Этен \(\mathrm{C_2H_4}\) → пропен \(\mathrm{C_3H_6}\) → бутен \(\mathrm{C_4H_8}\) → пентен \(\mathrm{C_5H_{10}}\) …
Название: корень по числу атомов углерода + суффикс -ен + номер двойной связи: бутен-1, бутен-2.
4. Изомерия
| Вид изомерии | Пример |
|---|---|
| Углеродного скелета | бутен-1 и 2-метилпропен |
| Положения двойной связи | бутен-1 и бутен-2 |
| Межклассовая | алкены и циклоалканы (\(\mathrm{C_4H_8}\)) |
| Пространственная (цис-/транс-) | цис-бутен-2 и транс-бутен-2 |
5. Физические свойства
\(\mathrm{C_2{-}C_4}\) — газы, \(\mathrm{C_5{-}C_{16}}\) — жидкости, высшие — твёрдые вещества. В воде не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях. Этен — бесцветный газ со слабым сладковатым запахом.
6. Получение
Крекинг алканов: \(\mathrm{C_8H_{18} \xrightarrow{t} C_4H_{10} + C_4H_8}\)
Дегидрирование алканов: \(\mathrm{C_2H_6 \xrightarrow{Ni,\ t} C_2H_4 + H_2}\)
Дегидратация спиртов: \(\mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4\ (конц.),\ 170^\circ C} C_2H_4 + H_2O}\)
Дегидрогалогенирование галогеналканов (спиртовой раствор щёлочи): \(\mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_3 + KOH \xrightarrow{t} CH_3{-}CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}\)
Правило Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода, то есть образуется более замещённый алкен.
7. Химические свойства
Главное — реакции присоединения по двойной связи.
Гидрирование: \(\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_3}\)
Галогенирование: \(\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CH_2Br}\)
Гидрогалогенирование: \(\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HCl \rightarrow CH_3{-}CH_2Cl}\)
Правило Марковникова: при присоединении \(\mathrm{HBr}\) к пропену водород идёт к более гидрогенизированному атому углерода:
\[ \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3{-}CHBr{-}CH_3} \]
Гидратация: \(\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4,\ t} C_2H_5OH}\)
Окисление (горение): \(\mathrm{C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O}\)
Мягкое окисление (реакция Вагнера): \(\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O + [O] \xrightarrow{KMnO_4} HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}\) (этиленгликоль)
Полимеризация: \(\mathrm{nCH_2{=}CH_2 \rightarrow ({-}CH_2{-}CH_2{-})_n}\) (полиэтилен)
8. Качественные реакции
Алкены обесцвечивают:
- бромную воду \(\mathrm{Br_2}\) (жёлто-бурая → бесцветная);
- подкисленный раствор \(\mathrm{KMnO_4}\) (фиолетовый → бесцветный).
Это отличает их от алканов.
9. Применение
Полиэтилен, полипропилен, этиловый спирт, этиленгликоль, антифризы, растворители; этилен ускоряет созревание плодов.
Что проверить перед ответом: знаешь ли ты формулу \(\mathrm{C_nH_{2n}}\), правило Марковникова, правило Зайцева и две качественные реакции — это спрашивают чаще всего.
