Массовая доля водорода в некотором углеводороде равна 12,9%. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что при его окислении в жестких условия…

По условию, скорее всего, опечатка: кетон \(\mathrm{C_3H_6O}\) — это ацетон.

Пусть формула углеводорода \(\mathrm{C_xH_y}\). Тогда

\[ \frac{y}{12x+y}=0{,}129 \]

\[ y=0{,}129(12x+y)\Rightarrow 0{,}871y=1{,}548x \Rightarrow \frac{y}{x}=\frac{16}{9} \]

Простейшее целочисленное решение:

\[ \mathrm{C_9H_{16}} \]

Проверка:

\[ w(\mathrm H)=\frac{16}{12\cdot 9+16}=\frac{16}{124}=0{,}129=12{,}9\% \]

Число непредельностей:

\[ \Omega=\frac{2\cdot 9+2-16}{2}=2 \]

То есть в молекуле есть кольцо и одна двойная связь. При жёстком окислении двойная связь расщепляется. Один продукт — ацетон:

\[ \mathrm{(CH_3)_2C=O} \]

Значит, с одной стороны двойной связи находится фрагмент \(\mathrm{(CH_3)_2C=}\). Второй продукт — циклический кетон, в котором все атомы углерода вторичные. На него остаётся 6 атомов углерода, значит это циклогексанон:

\[ \mathrm{cyclo\text{-}C_6H_{10}O} \]

Следовательно, исходный углеводород — циклогексан с экзоциклической изопропилиденовой группой:

\[ \boxed{\mathrm{cyclo\text{-}C_6H_{10}=C(CH_3)_2}} \]

Название: 1-(пропан-2-илиден)циклогексан, или изопропилиденциклогексан.

Схема окисления:

\[ \mathrm{cyclo\text{-}C_6H_{10}=C(CH_3)_2 \xrightarrow{[O]} cyclo\text{-}C_6H_{10}O+(CH_3)_2CO} \]

Ответ: молекулярная формула \(\mathrm{C_9H_{16}}\); структура — циклогексановое кольцо, у одного атома которого имеется экзоциклическая двойная связь \(\mathrm{=C(CH_3)_2}\). При окислении образуются циклогексанон и ацетон.

Да. Уравнение окисления можно вообще не писать — молекулу можно восстановить «по кускам».

Сначала уточню: \(\mathrm{C_3HO}\) — почти наверняка опечатка; для кетона с тремя атомами углерода это \(\mathrm{C_3H_6O}\), то есть ацетон.

1. Формула по массовой доле — без уравнения

Возьмём 100 г углеводорода. Тогда в нём:

\[ m(\mathrm H)=12{,}9\ \text{г},\qquad m(\mathrm C)=87{,}1\ \text{г} \]

Количество вещества:

\[ n(\mathrm H)=12{,}9\ \text{моль} \]

\[ n(\mathrm C)=\frac{87{,}1}{12}\approx 7{,}26\ \text{моль} \]

Отношение:

\[ n(\mathrm H):n(\mathrm C)=12{,}9:7{,}26\approx 16:9 \]

Значит, простейшая формула:

\[ \mathrm{C_9H_{16}} \]

Проверка:

\[ w(\mathrm H)=\frac{16}{12\cdot 9+16}=\frac{16}{124}=0{,}129=12{,}9\% \]

2. Что даёт жёсткое окисление

При жёстком окислении двойная связь \(\mathrm{C=C}\) разрывается, и каждый атом углерода при ней превращается в карбонильный \(\mathrm{C=O}\). Чтобы получились именно кетоны, у этих атомов углерода не должно быть атомов водорода.

Один продукт — ацетон:

\[ \mathrm{(CH_3)_2C=O} \]

Значит, один конец двойной связи имел вид:

\[ \mathrm{(CH_3)_2C=} \]

То есть при углероде двойной связи стоят две метильные группы.

3. Второй кетон

Всего в исходном углеводороде 9 атомов углерода. В ацетоне 3 атома углерода, значит, во втором кетоне их:

\[ 9-3=6 \]

По условию все атомы углерода в нём вторичные, то есть каждый связан с двумя другими атомами углерода. Цепочка здесь не подходит: на конце был бы \(\mathrm{CH_3}\), а он первичный. Значит, углеродный скелет замкнут в кольцо.

Для шести атомов углерода это циклогексанон:

\[ \mathrm{O=C(CH_2)_5} \]

4. Сборка молекулы

При окислении двойная связь рвётся. Значит, в исходном углеводороде карбонильные атомы углерода ацетона и циклогексанона были соединены двойной связью:

\[ \mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_2)_5} \]

причём \(\mathrm{(CH_2)_5}\) — часть шестичленного цикла.

Получаем:

\[ \boxed{\mathrm{cyclo\text{-}C_6H_{10}=C(CH_3)_2}} \]

Это изопропилиденциклогексан, или 1-(пропан-2-илиден)циклогексан: циклогексановое кольцо, у одного атома которого наружу идёт двойная связь к группе \(\mathrm{C(CH_3)_2}\).

Ответ: молекулярная формула \(\mathrm{C_9H_{16}}\); структура — циклогексан с экзоциклической группой \(\mathrm{=C(CH_3)_2}\). При жёстком окислении образуются ацетон и циклогексанон — два кетона.