Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его бромировании в соответствующих условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой,…
Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его бромировании в соответствующих условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. УГЛЕВОДОРОД ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) Пропилен (при температуре) Б) Циклогептен В) Циклооктан Г) Циклогексан 1) 3-бромпропен 2) 1,2-дибромпропан 3) Бромциклооктан 4) 1,2-дибромциклогептан 5) Бромциклогексан 6) Реакция не протекает
Краткий ответ:
А — 1, Б — 4, В — 3, Г — 5.
| Углеводород | Продукт |
|---|---|
| А) пропилен при нагревании | 1) 3-бромпропен |
| Б) циклогептен | 4) 1,2-дибромциклогептан |
| В) циклооктан | 3) бромциклооктан |
| Г) циклогексан | 5) бромциклогексан |
Как рассуждать
Бром с органическими соединениями может давать два основных типа реакций:
Присоединение по двойной связи — характерно для алкенов и циклоалкенов.
Например: \[ \ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH3-CHBr-CH2Br} \] Это дало бы 1,2-дибромпропан, но в задании указано нагревание.Радикальное замещение атома водорода — характерно для алканов и насыщенных циклоалканов при освещении или нагревании.
Один атом водорода заменяется на \(\ce{Br}\).
По пунктам
А) Пропилен при нагревании.
При высокой температуре преимущественно идёт радикальное замещение в метильной группе: \[ \ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2=CH-CH2Br + HBr} \] Образуется 3-бромпропен. Аллильный радикал устойчив, поэтому замещение идёт именно у \(\ce{CH3}\).Б) Циклогептен.
В цикле есть двойная связь, поэтому бром присоединяется по ней: \[ \text{циклогептен} + \ce{Br2} \rightarrow 1,2\text{-дибромциклогептан} \]В) Циклооктан.
Это насыщенный циклоалкан; при освещении или нагревании идёт замещение \(\ce{H}\) на \(\ce{Br}\): \[ \text{циклооктан} + \ce{Br2} \rightarrow \text{бромциклооктан} + \ce{HBr} \]Г) Циклогексан.
Аналогично циклооктану, образуется бромциклогексан.
Проверка: в варианте 2 бром присоединяется по двойной связи пропилена — этоもう другой режим реакции, без указанного нагревания. Вариант 6 не подходит: в «соответствующих условиях» циклоалканы с бромом реагируют.
