Циклопентен + Br₂ (H₂O)

Краткий ответ. Это циклопентен; с бромной водой \(\mathrm{Br_2/H_2O}\) он образует транс-2-бромциклопентанол — бромгидрин. OH и Br стоят у соседних атомов углерода бывшей двойной связи, по разные стороны кольца.

\[ \mathrm{C_5H_8 + Br_2 + H_2O \rightarrow C_5H_9BrO + HBr} \]

Или, по сути, к двойной связи присоединяется \(\mathrm{HOBr}\):

\[ \mathrm{C_5H_8 + HOBr \rightarrow C_5H_9BrO} \]

Почему получается именно так

1. В цикле одна двойная связь — это циклопентен, \(\mathrm{C_5H_8}\).
2. В воде бром частично превращается в \(\mathrm{HOBr}\), то есть реакция идёт с участием Br⁺ и OH⁻.
3. Сначала образуется промежуточный бромониевый ион: Br⁺ «мостиком» связывается с двумя атомами углерода двойной связи.
4. Вода атакует один из этих углеродов с противоположной стороны, поэтому Br и OH оказываются по разные стороны кольца — это анти-присоединение.
5. Циклопентен симметричен, поэтому оба углерода двойной связи равноценны; OH может попасть на любой из них, но получается один и тот же продукт. В виде стереоизомеров образуется рацемическая смесь.

Проверка:
Было \(\mathrm{C_5H_8}\), добавились \(\mathrm{Br_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\); продукт \(\mathrm{C_5H_9BrO}\), второй продукт — \(\mathrm{HBr}\). Атомы сходятся.

Важно: в неполярном растворителе, например \(\mathrm{Br_2/CCl_4}\), получился бы дибромид — транс-1,2-дибромциклопентан. Но вода указана, поэтому главный продукт здесь — бромгидрин.