Кратко: алканы получают 1) из природных источников (газ, нефть, уголь), 2) гидрированием непредельных углеводородов, 3) из галогеналканов (реакция Вюрца), 4) из солей карбоновых кислот (Дюма, Кольбе), 5) из карбидов и синтез-газа, 6) крекингом более тяжёлых алканов.
1. Природные источники
- Природный и попутный нефтяной газ — метан, этан, пропан, бутан (разделение перегонкой).
- Нефть — после ректификации и крекинга получают алканы бензиновой фракции.
- Каменный уголь — коксование даёт газы с примесью алканов.
2. Гидрирование непредельных углеводородов
Присоединение водорода к алкенам, алкинам, алкадиенам (катализаторы Ni, Pt, Pd): \[ C_nH_{2n} + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_nH_{2n+2} \] \[ CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_3 \] Алкины гидрируются в две стадии: \[ C_nH_{2n-2} + 2H_2 \rightarrow C_nH_{2n+2} \]
3. Реакция Вюрца (удвоение углеродной цепи)
\[ 2\,CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl \] Общая схема: \(2R{-}Hal + 2Na \rightarrow R{-}R + 2NaHal\). Даёт симметричные алканы; из разных галогеналканов получается смесь продуктов.
4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
\[ CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4\uparrow + Na_2CO_3 \] Цепь укорачивается на один атом углерода.
5. Реакция Кольбе (электролиз солей)
\[ 2\,CH_3COONa + 2H_2O \xrightarrow{\text{электролиз}} C_2H_6 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH \] Углеродная цепь удваивается, как и в реакции Вюрца.
6. Из карбидов металлов (получение метана)
\[ Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4\uparrow \] (карбид кальция даёт ацетилен \(C_2H_2\) — его потом можно гидрировать до этана).
7. Из синтез-газа
\[ CO + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t,\ p} CH_4 + H_2O \] Смесь \(CO\) и \(H_2\) — основа синтеза Фишера—Тропша (жидкие алканы).
8. Крекинг и пиролиз тяжёлых алканов
\[ C_{10}H_{22} \xrightarrow{t,\ kat} C_8H_{18} + C_2H_4 \] Длинные молекулы распадаются на более короткие алканы и алкены.
Как проверять себя
- Считай атомы углерода. Вюрц и Кольбе удваивают цепь, Дюма уменьшает на 1, гидрирование число атомов \(C\) не меняет.
- Проверяй водород по формуле \(C_nH_{2n+2}\). Например, в \(C_2H_6\): \(2n+2 = 6\) — верно.
- Смотри на условия: гидрирование требует катализатора и нагрева, Дюма — твёрдое сплавление, Кольбе — тока.