Химические свойства алканов: Галогенирование,Дегалогенирование,Коновалова,Горение,Гидратация, дегидратации
Коротко: алканы — предельные углеводороды, поэтому для них характерны радикальное замещение и термические превращения: галогенирование, нитрование по Коновалову, горение, дегидрирование, крекинг, изомеризация. Гидратация и дегидратация к алканам не относятся, а дегалогенирование — это реакция галогенопроизводных, а не самих алканов. Скорее всего, в списке опечатка: вместо «дегалогенирования» у алканов рассматривают дегидрирование.
1. Галогенирование — да
Идёт по радикальному механизму на свету или при нагревании:
\[ \mathrm{RH}+\mathrm{Hal}_2 \xrightarrow{h\nu\ \text{или}\ t} \mathrm{RHal}+\mathrm{HHal} \]
Например:
\[ \mathrm{CH}_4+\mathrm{Cl}_2 \rightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{Cl}+\mathrm{HCl} \]
Дальше хлорирование может продолжаться: образуются \(\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}_2\), \(\mathrm{CHCl}_3\), \(\mathrm{CCl}_4\). Поэтому получается смесь продуктов. Реакция идёт по связи C–H, то есть это замещение, а не присоединение.
2. Нитрование по Коновалову — да
Алканы реагируют с разбавленной азотной кислотой при нагревании и давлении:
\[ \mathrm{RH}+\mathrm{HNO}_3 \xrightarrow{t,\ p} \mathrm{RNO}_2+\mathrm{H}_2\mathrm{O} \]
Например:
\[ \mathrm{CH}_4+\mathrm{HNO}_3 \rightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{NO}_2+\mathrm{H}_2\mathrm{O} \]
Это тоже радикальное замещение, а не обычное нитрование бензола нитрующей смесью.
3. Горение — да
Полное окисление:
\[ \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}+\frac{3n+1}{2}\mathrm{O}_2 \rightarrow n\mathrm{CO}_2+(n+1)\mathrm{H}_2\mathrm{O} \]
Например:
\[ \mathrm{CH}_4+2\mathrm{O}_2 \rightarrow \mathrm{CO}_2+2\mathrm{H}_2\mathrm{O} \]
При неполном горении могут получаться \(\mathrm{CO}\) или сажа.
4. Дегидрирование — да, это типичное свойство алканов
\[ \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2} \xrightarrow{t,\ \text{кат.}} \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}+\mathrm{H}_2 \]
Например, этан превращается в этен:
\[ \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 \rightarrow \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4+\mathrm{H}_2 \]
5. Дегалогенирование — не свойство алкана
Это реакция галогенопроизводного. Например, из 1,2-дибромэтана получают этен:
\[ \mathrm{CH}_2\mathrm{Br}-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}+\mathrm{Zn} \rightarrow \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+\mathrm{ZnBr}_2 \]
Или монохлорпроизводное можно восстановить до алкана:
\[ \mathrm{CH}_3\mathrm{Cl}+\mathrm{H}_2 \xrightarrow{\mathrm{Ni}} \mathrm{CH}_4+\mathrm{HCl} \]
Но в обоих случаях алкан не является реагентом — он либо не участвует, либо образуется.
Если имелось в виду дегидрогалогенирование, то это тоже свойство галогеналканов:
\[ \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}+\mathrm{KOH}_{(\text{спирт.})} \rightarrow \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+\mathrm{KBr}+\mathrm{H}_2\mathrm{O} \]
6. Гидратация и дегидратация — не свойства алканов
Гидратация — присоединение воды. Она характерна для алкенов и алкинов:
\[ \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+\mathrm{H}_2\mathrm{O} \xrightarrow{\mathrm{H}_3\mathrm{PO}_4,\ 300^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} \]
Дегидратация — отщепление воды, характерна для спиртов:
\[ \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} \xrightarrow{\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4,\ 170^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+\mathrm{H}_2\mathrm{O} \]
У алкана нет ни \(\pi\)-связи, к которой могла бы присоединиться вода, ни группы \(\mathrm{OH}\), от которой можно отщепить воду.
Главный принцип: если в задании нужно назвать свойства алканов, ищи реакции замещения C–H, горение, дегидрирование, крекинг и изомеризацию. Реакции присоединения воды, отщепления воды и дегалогенирования — это уже другие классы соединений.
