Д/З 10,5 (Алкены) 2) 2,3-дихлорбутан Zn, t° → X1; X1 + H2 → X2; X1 + H2O (H2SO4, t°) → X3

Question

Реши

Расшифровка фото нейросетью:
Д/З 10,5
(Алкены)
2) 2,3-дихлорбутан [над стрелкой: Zn, t°] → X1
X1 [над стрелкой: H2, Ni] → X2
X1 [над стрелкой: +H2O, H2SO4, t°] → X3
3) Этиленгликоль [над стрелкой: H2SO4, t°] → X1 [над стрелкой: H2O, t°] → X2
X1 [над стрелкой: HBr] → X4; X4 [над стрелкой: H2O, t°] → X2; X1 [неразборчиво] X3

Answer

Я разобрал читаемые цепочки. Кратко:

№2: $X_1$ — бут-2-ен (бутен-2), $X_2$ — бутан, $X_3$ — бутан-2-ол.

№3: $X_1$ — этиленоксид (оксиран), $X_2$ — этиленгликоль, $X_3$ — 2-хлорэтанол, $X_4$ — 2-бромэтанол.

№2

Исходное вещество — 2,3-дихлорбутан. Цинк отщепляет два атома хлора от соседних углеродов, и между ними образуется двойная связь:

$$
\mathrm{CH_3CH(Cl)CH(Cl)CH_3+Zn \to CH_3CH=CHCH_3+ZnCl_2}
$$

Отсюда:

$$
\mathrm{CH_3CH=CHCH_3+H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} CH_3CH_2CH_2CH_3}
$$

$$
\mathrm{CH_3CH=CHCH_3+H_2O \xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ} CH_3CH(OH)CH_2CH_3}
$$

То есть бут-2-ен при гидрировании даёт бутан, а при гидратации — бутан-2-ол. Молекула бут-2-ена симметрична, поэтому спирт получается только один.

№3

Судя по дальнейшим реакциям раскрытия кольца, $X_1$ — этиленоксид:

$$
\mathrm{HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ} C_2H_4O+H_2O}
$$

Гидратация оксирана даёт этиленгликоль:

$$
\mathrm{C_2H_4O+H_2O \xrightarrow{t^\circ} HOCH_2CH_2OH}
$$

С бромоводородом кольцо раскрывается с образованием 2-бромэтанола:

$$
\mathrm{C_2H_4O+HBr \to BrCH_2CH_2OH}
$$

Его гидролиз возвращает этиленгликоль:

$$
\mathrm{BrCH_2CH_2OH+H_2O \xrightarrow{H^+,\ t^\circ} HOCH_2CH_2OH+HBr}
$$

Аналогично с хлороводородом образуется 2-хлорэтанол:

$$
\mathrm{C_2H_4O+HCl \to ClCH_2CH_2OH}
$$

Под действием щёлочи 2-хлорэтанол снова замыкается в этиленоксид:

$$
\mathrm{ClCH_2CH_2OH+KOH \to C_2H_4O+KCl+H_2O}
$$

Принцип: в №2 сначала получаем алкен из дигалогеналкана, затем работают обычные реакции алкенов — гидрирование и гидратация. В №3 ключевое вещество — трёхчленный эпоксид: он легко раскрывается водой, $HBr$, $HCl$, а под действием щёлочи галогенгидрин снова замыкается в оксиран.

По п. 4, если речь о бромировании алкенов: $Br_2/CCl_4$ — 1,2-дибромалкан; $Br_2/H_2O$ — бромгидрин; $HBr$ — гидробромирование; $HBr$ с пероксидом — радикальное гидробромирование против правила Марковникова; $NBS/h\nu$ — аллильное бромирование.

В п. 1 на фото не видно исходного вещества, поэтому по одним названиям реакций цепочку однозначно не восстановить.