объясни подробно и понятно тему

Question

Расшифровка фото нейросетью:
Получение алканов
I. Выделение источников (природные и попутные газы, нефть, каменный уголь)
II. Синтетические способы

1. из солей карбоновых кислот (реакция [неразборчиво])
R–C(=O)–O–Na + NaOH, t° → R–H + Na₂CO₃

CH₃–CH₂–C(=O)–O–Na + NaOH, t° →
из галогеналканов (реакция Вюрца): 2R–Br + 2Na → R–R + 2NaBr
электролиз раствора соли карбоновой кислоты (реакция Кольбе): R–COONa + HOH → R–R + CO₂ + H₂ + NaOH

4. разложение карбидов
Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃
Физические свойства алканов
C₁–C₄ — газы
C₅–C₁₆ — жидкости
C₁₇ и больше — твёрдые
раствор. в органических веществах
t кип. неразв. цепи выше, чем у разветвлённой
Задание: осуществить цепочку превращений
C → CH₄ → C₂H₆ → C₃H₈
C₂H₆ → C₄H₁₀ → CO₂
C₃H₈ → CO₂

Answer

Коротко: алканы — это предельные углеводороды с общей формулой $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$. В конспекте разобраны их получение, физические свойства и цепочка превращений. Главное для задач: смотри, как меняется число атомов углерода, и выбирай подходящую реакцию.

1. Что такое алканы

В молекулах алканов есть только одинарные связи: $\mathrm{C{-}C}$ и $\mathrm{C{-}H}$. Каждый атом углерода образует 4 связи, находится в $sp^3$-гибридизации; угол между связями около $109{,}5^\circ$.

Поэтому алканы называют предельными или насыщенными: «добавить» водород уже некуда, кратных связей нет.

Примеры:
$$
\mathrm{CH_4,\ C_2H_6,\ C_3H_8,\ C_4H_{10}}
$$
и так далее.

Запись $\mathrm{R}$ означает углеводородный радикал, например $\mathrm{CH_3{-}}$ или $\mathrm{C_2H_5{-}}$.

2. Получение алканов

Из природных источников

Алканы не обязательно синтезировать: их выделяют из природного и попутного нефтяного газа, нефти, каменного угля. Это в основном разделение смесей, а не химическая реакция.

Синтетические способы

1) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот

$$
\mathrm{RCOONa} + \mathrm{NaOH} \stackrel{t^\circ}{\longrightarrow} \mathrm{RH} + \mathrm{Na_2CO_3}
$$

Здесь алкан получается на один атом углерода меньше, потому что карбоксильная группа уходит в карбонат.

Пример:
$$
\mathrm{CH_3CH_2COONa} + \mathrm{NaOH} \stackrel{t^\circ}{\longrightarrow} \mathrm{CH_3CH_3} + \mathrm{Na_2CO_3}
$$
Пропионат натрия даёт этан.

Если взять ацетат натрия $\mathrm{CH_3COONa}$, получится метан:
$$
\mathrm{CH_3COONa} + \mathrm{NaOH} \stackrel{t^\circ}{\longrightarrow} \mathrm{CH_4} + \mathrm{Na_2CO_3}
$$

2) Электролиз раствора соли карбоновой кислоты — реакция Кольбе

$$
2\,\mathrm{RCOONa} + 2\,\mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{R{-}R} + 2\,\mathrm{CO_2} + \mathrm{H_2} + 2\,\mathrm{NaOH}
$$

Условие — электролиз раствора. Два радикала $\mathrm{R}$ соединяются, поэтому углеводородная цепь удваивается.

Пример:
$$
2\,\mathrm{CH_3COONa} + 2\,\mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{CH_3{-}CH_3} + 2\,\mathrm{CO_2} + \mathrm{H_2} + 2\,\mathrm{NaOH}
$$

В тетради уравнение может быть записано сокращённо, но коэффициенты должны быть такими, чтобы число атомов совпадало.

3) Реакция Вюрца — из галогеналканов

$$
2\,\mathrm{RBr} + 2\,\mathrm{Na} \longrightarrow \mathrm{R{-}R} + 2\,\mathrm{NaBr}
$$

Условия: сухой эфир, нагревание. Натрий «сшивает» два углеводородных радикала.

Пример:
$$
2\,\mathrm{CH_3CH_2Br} + 2\,\mathrm{Na} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} + 2\,\mathrm{NaBr}
$$
Из бромистого этила получается бутан.

Если взять два разных галогеналкана, получится смесь продуктов. Поэтому для чистого симметричного алкана берут одинаковые молекулы.

4) Разложение карбидов водой — гидролиз карбидов

$$
\mathrm{Al_4C_3} + 12\,\mathrm{H_2O} \longrightarrow 3\,\mathrm{CH_4} + 4\,\mathrm{Al(OH)_3}
$$

Карбид алюминия с водой даёт метан.

Важно: не любой карбид даёт алкан. Например,
$$
\mathrm{CaC_2} + 2\,\mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{C_2H_2} + \mathrm{Ca(OH)_2}
$$
карбид кальция даёт ацетилен, а не метан.

3. Физические свойства алканов

По записи в тетради:

Число атомов углерода |
Агрегатное состояние |

$\mathrm{C_1{-}C_4}$ |
газы |

$\mathrm{C_5{-}C_{16}}$ |
жидкости |

$\mathrm{C_{17}}$ и больше |
твёрдые |

В разных учебниках границу между жидкостями и твёрдыми веществами могут сдвигать на один атом углерода, но общая закономерность одна: чем длиннее цепь, тем выше температуры плавления и кипения.

Причины:

алканы неполярны, между молекулами действуют слабые межмолекулярные силы;

с удлинением цепи эти силы усиливаются;

разветвлённые молекулы компактнее, площадь контакта меньше, поэтому разветвлённые алканы кипят ниже неразветвлённых.

Это как раз запись:

температура кипения неразветвлённой цепи выше, чем у разветвлённой.

Ещё свойства:

в воде алканы практически не растворяются;

хорошо растворяются в органических растворителях;

чистые алканы обычно бесцветны и не имеют запаха.

4. Химические свойства, которые нужны для цепочки

Галогенирование — замещение водорода на галоген под действием света:

$$
\mathrm{RH} + \mathrm{Br_2} \stackrel{h\nu}{\longrightarrow} \mathrm{RBr} + \mathrm{HBr}
$$

Например:
$$
\mathrm{CH_4} + \mathrm{Br_2} \stackrel{h\nu}{\longrightarrow} \mathrm{CH_3Br} + \mathrm{HBr}
$$

Горение — полное окисление алкана в избытке кислорода:

$$
\mathrm{C_nH_{2n+2}} + \frac{3n+1}{2}\,\mathrm{O_2} \longrightarrow n\,\mathrm{CO_2} + (n+1)\,\mathrm{H_2O}
$$

Если кислорода мало, может образоваться угарный газ $\mathrm{CO}$ или сажа, но в задании с $\mathrm{CO_2}$ нужен избыток кислорода.

5. Цепочка из тетради

Схема:
$$
\mathrm{C} \to \mathrm{CH_4} \to \mathrm{C_2H_6} \to \mathrm{C_3H_8}
$$
$$
\mathrm{C_2H_6} \to \mathrm{C_4H_{10}} \to \mathrm{CO_2}
$$
$$
\mathrm{C_3H_8} \to \mathrm{CO_2}
$$

Возможное решение:

1. Углерод → метан
$$
\mathrm{C} + 2\,\mathrm{H_2} \stackrel{t,\ \mathrm{Ni}}{\longrightarrow} \mathrm{CH_4}
$$

2. Метан → этан

Сначала получаем бромметан:
$$
\mathrm{CH_4} + \mathrm{Br_2} \stackrel{h\nu}{\longrightarrow} \mathrm{CH_3Br} + \mathrm{HBr}
$$
Затем реакция Вюрца:
$$
2\,\mathrm{CH_3Br} + 2\,\mathrm{Na} \longrightarrow \mathrm{C_2H_6} + 2\,\mathrm{NaBr}
$$

3. Этан → пропан

$$
\mathrm{C_2H_6} + \mathrm{Br_2} \stackrel{h\nu}{\longrightarrow} \mathrm{C_2H_5Br} + \mathrm{HBr}
$$
$$
\mathrm{C_2H_5Br} + \mathrm{CH_3Br} + 2\,\mathrm{Na} \longrightarrow \mathrm{C_3H_8} + 2\,\mathrm{NaBr}
$$
Это «перекрёстная» реакция Вюрца. В школьной цепочке она допустима, но на практике даёт смесь продуктов.

4. Этан → бутан

$$
\mathrm{C_2H_6} + \mathrm{Br_2} \stackrel{h\nu}{\longrightarrow} \mathrm{C_2H_5Br} + \mathrm{HBr}
$$
$$
2\,\mathrm{C_2H_5Br} + 2\,\mathrm{Na} \longrightarrow \mathrm{C_4H_{10}} + 2\,\mathrm{NaBr}
$$

5. Пропан → углекислый газ

$$
\mathrm{C_3H_8} + 5\,\mathrm{O_2} \longrightarrow 3\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}
$$

6. Бутан → углекислый газ

$$
2\,\mathrm{C_4H_{10}} + 13\,\mathrm{O_2} \longrightarrow 8\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}
$$

6. Как рассуждать в похожем задании

1. Посчитай число атомов углерода до и после.

2. Нужно получить алкан на 1 атом углерода меньше — подходит декарбоксилирование.

3. Нужно соединить два одинаковых радикала — реакция Вюрца.

4. Нужно удвоить цепь через электролиз соли — реакция Кольбе.

5. Нужно получить метан — можно использовать гидролиз карбида алюминия.

6. Нужно получить $\mathrm{CO_2}$ — пиши полное горение в избытке кислорода.

7. Перед реакцией Вюрца алкан сначала превращают в галогеналкан: сам алкан с натрием не реагирует.

Проверка: коэффициенты в уравнениях сходятся. В реакции Вюрца слева два атома брома и два атома натрия — справа тоже. В горении пропана: слева 10 атомов кислорода, справа $3\cdot2+4=10$. В горении бутана с коэффициентом 2 получается 8 молекул $\mathrm{CO_2}$, то есть 8 атомов углерода — как и слева.

Число атомов углерода	Агрегатное состояние
\(\mathrm{C_1{-}C_4}\)	газы
\(\mathrm{C_5{-}C_{16}}\)	жидкости
\(\mathrm{C_{17}}\) и больше	твёрдые