Осуществить цепочки превращений, назвать вещества.

Краткий ответ

• а) \(\mathrm{C}\to\mathrm{CH_4}\to\mathrm{CH_3Br}\to\mathrm{C_2H_6}\to\mathrm{CO_2}\)
• б) \(X=\mathrm{C_3H_6}\) — пропен (пропилен)
• в) \(X=\mathrm{CH_2Br_2}\) — дибромметан
• г) \(X=\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}\) — 2-метилпропан (изобутан)

Решение по цепочкам

а) \(\mathrm{C}\to\mathrm{CH_4}\to\mathrm{CH_3Br}\to\mathrm{C_2H_6}\to\mathrm{CO_2}\)

1. Получение метана: \[ \mathrm{C}+2\mathrm{H_2}\to \mathrm{CH_4}\quad(t,\ \mathrm{Ni}) \] \(\mathrm{C}\) — углерод, \(\mathrm{CH_4}\) — метан.

2. Бромирование метана: \[ \mathrm{CH_4}+\mathrm{Br_2}\to \mathrm{CH_3Br}+\mathrm{HBr}\quad(h\nu) \] \(\mathrm{CH_3Br}\) — бромметан.

3. Реакция Вюрца: \[ 2\mathrm{CH_3Br}+2\mathrm{Na}\to \mathrm{C_2H_6}+2\mathrm{NaBr} \] \(\mathrm{C_2H_6}\) — этан.

4. Горение этана: \[ 2\mathrm{C_2H_6}+7\mathrm{O_2}\to 4\mathrm{CO_2}+6\mathrm{H_2O}\quad(t) \] \(\mathrm{CO_2}\) — углекислый газ, или оксид углерода(IV).

Пометку «Синтез газа» у первой стрелки можно понимать как получение метана. Если учитель имеет в виду именно синтез-газ, можно записать: \[ > \mathrm{C}+\mathrm{H_2O}\to \mathrm{CO}+\mathrm{H_2},\qquad > \mathrm{CO}+3\mathrm{H_2}\to \mathrm{CH_4}+\mathrm{H_2O}. > \] Суммарно получается та же первая реакция.

б) \(\mathrm{C_2H_6}\to\mathrm{C_2H_5Br}\to\mathrm{C_3H_8}\to X\)

1. Бромирование этана: \[ \mathrm{C_2H_6}+\mathrm{Br_2}\to \mathrm{C_2H_5Br}+\mathrm{HBr}\quad(h\nu) \] \(\mathrm{C_2H_5Br}\) — бромэтан.

2. Получение пропана реакцией Вюрца: \[ \mathrm{C_2H_5Br}+\mathrm{CH_3Br}+2\mathrm{Na}\to \mathrm{C_3H_8}+2\mathrm{NaBr} \] \(\mathrm{C_3H_8}\) — пропан.

3. Дегидрирование пропана: \[ \mathrm{C_3H_8}\to \mathrm{C_3H_6}+\mathrm{H_2}\quad(t,\ \text{катализатор}) \] \(X=\mathrm{C_3H_6}\) — пропен.

в) \(\mathrm{CH_4}\to\mathrm{C}\to\mathrm{CH_4}\to\mathrm{CH_3Br}\to X\to\mathrm{CHBr_3}\to\mathrm{CBr_4}\)

1. Пиролиз метана: \[ \mathrm{CH_4}\to \mathrm{C}+2\mathrm{H_2}\quad(t) \] \(\mathrm{C}\) — углерод, сажа.

2. Получение метана из углерода и водорода: \[ \mathrm{C}+2\mathrm{H_2}\to \mathrm{CH_4}\quad(t,\ \mathrm{Ni}) \]

3. Бромирование метана: \[ \mathrm{CH_4}+\mathrm{Br_2}\to \mathrm{CH_3Br}+\mathrm{HBr}\quad(h\nu) \] \(\mathrm{CH_3Br}\) — бромметан.

4. Дальнейшее бромирование: \[ \mathrm{CH_3Br}+\mathrm{Br_2}\to \mathrm{CH_2Br_2}+\mathrm{HBr}\quad(h\nu) \] \(X=\mathrm{CH_2Br_2}\) — дибромметан.

5. Ещё одно бромирование: \[ \mathrm{CH_2Br_2}+\mathrm{Br_2}\to \mathrm{CHBr_3}+\mathrm{HBr}\quad(h\nu) \] \(\mathrm{CHBr_3}\) — трибромметан, или бромоформ.

6. Последняя стадия: \[ \mathrm{CHBr_3}+\mathrm{Br_2}\to \mathrm{CBr_4}+\mathrm{HBr}\quad(h\nu) \] \(\mathrm{CBr_4}\) — тетрабромметан.

г) \(\mathrm{C_3H_8}\to\mathrm{C_3H_7Cl}\to\mathrm{C_4H_{10}}\to X\)

Для однозначности берём 1-хлорпропан.

1. Хлорирование пропана: \[ \mathrm{C_3H_8}+\mathrm{Cl_2}\to \mathrm{C_3H_7Cl}+\mathrm{HCl}\quad(h\nu) \] \(\mathrm{C_3H_7Cl}\) — 1-хлорпропан.

2. Реакция Вюрца: \[ \mathrm{C_3H_7Cl}+\mathrm{CH_3Cl}+2\mathrm{Na}\to \mathrm{C_4H_{10}}+2\mathrm{NaCl} \] \(\mathrm{C_4H_{10}}\) — бутан, точнее н-бутан.

3. Изомеризация при нагревании с \(\mathrm{AlCl_3}\): \[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}\to \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}\quad(t,\ \mathrm{AlCl_3}) \] \(X\) — 2-метилпропан, или изобутан.

Как понять принцип

• Реакция Вюрца «сшивает» два углеводородных радикала: \(1+1=2\), \(2+1=3\), \(3+1=4\) атома углерода.
• Дегидрирование — отщепление \(\mathrm{H_2}\): \(\mathrm{C_3H_8}\to\mathrm{C_3H_6}+\mathrm{H_2}\).
• При последовательном бромировании в цепочке (в) один атом водорода каждый раз заменяется на бром: \(\mathrm{CH_3Br}\to\mathrm{CH_2Br_2}\to\mathrm{CHBr_3}\to\mathrm{CBr_4}\).
• При изомеризации формула \(\mathrm{C_4H_{10}}\) не меняется, меняется только строение углеродного скелета.