1) CH3-CHBr-CH2Br + Zn → ...

Question

Реши задание на изображении

Расшифровка фото нейросетью:
×1 $ \mathrm{Zn,\ t^\circ} $ → пропен
$ \mathrm{H_2O,\ Hg^{2+}} $ ×2
$ \mathrm{NaNH_2} $ ×3
→ бутин-2 [неразборчиво] $ \mathrm{CH_3COOH} $
→ ×4

1. $ \mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_2Br} + \mathrm{Zn} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{CH_3{-}CH} $
$ \mathrm{+ ZnBr_2} $

2. $ \mathrm{CH_3\quad CH} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{Hg^{2+}} \mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3} $

3. $ \mathrm{CH_3\quad CH} + \mathrm{NaNH_2} $

Answer

Судя по записям, нужно закончить три уравнения.

Кратко:

$$
\mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_2Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_3{-}CH=CH_2 + ZnBr_2}
$$

$$
\mathrm{CH_3{-}C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+},\,H^+} CH_3{-}C(=O){-}CH_3}
$$

$$
\mathrm{CH_3{-}C\equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3{-}C\equiv C^{-}Na^{+} + NH_3}
$$

Почему так:

1. Цинк отнимает два атома брома у соседних углеродов. Образуется двойная связь, поэтому из 1,2-дибромпропана получается пропен, а цинк уходит в $\mathrm{ZnBr_2}$.

2. В кислой среде с $\mathrm{Hg^{2+}}$ к тройной связи присоединяется вода. По правилу Марковникова $\mathrm{OH}$ идёт к более замещённому углероду. Сначала получается енол, который перегруппировывается в кетон — пропанон, или ацетон $\mathrm{CH_3COCH_3}$.

3. $\mathrm{NaNH_2}$ — сильное основание. Оно отрывает подвижный атом водорода у концевого алкина, и образуется натриевая соль пропина $\mathrm{CH_3C\equiv CNa}$.

Если по верхней схеме нужен бутин-2, то после третьей реакции добавляют метилиодид:

$$
\mathrm{CH_3C\equiv C^{-}Na^{+} + CH_3I \rightarrow CH_3C\equiv CCH_3 + NaI}
$$

Получается $\mathrm{CH_3{-}C\equiv C{-}CH_3}$ — бутин-2.

Проверка: в первых двух уравнениях число атомов углерода сохраняется, в третьем $\mathrm{NaNH_2}$ не меняет углеродный скелет, а только заменяет концевой $\mathrm{H}$ на $\mathrm{Na}$.