Сверь числа и знаки с фото.
x₁ —Zn,t°→ пропин [Рисунок: прямоугольная рамка; сверху H₂O,Hg²⁺ x₂; внутри NaNH₂(NH₃) x₃; от рамки стрелка вправо к «бутин-2», вниз к x₄; далее стрелка к CH₃COOH]
- \(CH_3-CHBr-CH_2Br + Zn \xrightarrow{t} CH_3-CH + ZnBr_2\)
- \(CH_3-C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3-C(=O)-CH_3\)
- \(CH_3-C\equiv CH + NaNH_2\)
Коротко: ключевое вещество в этой цепочке — пропин \(CH_3-C\equiv CH\): из него получаются ацетон и бутин-2, а бутин-2 при окислении расщепляется до уксусной кислоты.
1. Первая строчка — здесь легко ошибиться.
Цинк отнимает бром у соседних атомов углерода, поэтому из 1,2-дибромпропана получается пропен, а не пропин:
\[ CH_3-CHBr-CH_2Br+Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH=CH_2+ZnBr_2 \]
То есть у тебя в тетради справа должно быть дописано \(=CH_2\).
Если же по схеме дальше нужен именно пропин, то в первой стрелке должен быть спиртовой раствор щёлочи:
\[ CH_3-CHBr-CH_2Br+2KOH_{\text{(спирт)}} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-C\equiv CH+2KBr+2H_2O \]
Либо, если над стрелкой действительно \(Zn,t^\circ\), исходное вещество должно быть тетрабромпроизводным:
\[ CH_3-CBr_2-CHBr_2+2Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_3-C\equiv CH+2ZnBr_2 \]
2. Гидратация пропина:
Вода присоединяется по правилу Марковникова, сначала образуется енол, затем он превращается в кетон — ацетон:
\[ CH_3-C\equiv CH+H_2O \xrightarrow{Hg^{2+},H^+} CH_3-C(=O)-CH_3 \]
У тебя эта строчка записана верно, если слева действительно пропин.
Если бы слева был пропен, получился бы не ацетон, а пропанол-2:
\[ CH_3-CH=CH_2+H_2O \xrightarrow{Hg^{2+},H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3 \]
3. Действие амида натрия:
\(NaNH_2\) отрывает подвижный водород у концевого атома углерода алкина:
\[ CH_3-C\equiv CH+NaNH_2 \to CH_3-C\equiv C^-Na^+ + NH_3 \]
Получился натрий-пропинид. Чтобы получить бутин-2, нужен ещё метилгалогенид:
\[ CH_3-C\equiv C^-Na^+ + CH_3Br \to CH_3-C\equiv C-CH_3+NaBr \]
\[ CH_3-C\equiv C-CH_3 \]
— это бутин-2. Именно так цепь удлиняется с \(C_3\) до \(C_4\).
4. Окисление бутина-2:
Тройная связь при жёстком окислении разрывается; из симметричного бутина-2 получаются две молекулы уксусной кислоты:
\[ CH_3-C\equiv C-CH_3 \xrightarrow{KMnO_4,\ H^+} 2CH_3COOH \]
Если нужны коэффициенты:
\[ 5CH_3C\equiv CCH_3+6KMnO_4+9H_2SO_4 \to 10CH_3COOH+6MnSO_4+3K_2SO_4+4H_2O \]
Проверка: одна молекула бутина-2 содержит четыре атома углерода; при разрыве тройной связи получаются две двухуглеродные молекулы кислоты. Поэтому коэффициент \(2\) перед \(CH_3COOH\) обязателен.