Напишите уравнения реакций получения: а) этилена из этилового спирта; б) пропилена из 2-бромпропана; в) пропилена из пропана. Укажите условия протекания этих реакций.

Краткий ответ

а) Этилен из этилового спирта — дегидратация:

\[ \mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow[170^\circ C]{H_2SO_4(конц.)} C_2H_4 + H_2O} \]

Обратная реакция — гидратация этилена:

\[ \mathrm{C_2H_4 + H_2O \xrightarrow[300^\circ C,\ p]{H_3PO_4} C_2H_5OH} \]

В школьном варианте для обратной реакции можно указать \(H_2SO_4\) и нагревание.

б) Пропилен из 2-бромпропана — дегидрогалогенирование:

\[ \mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_3 + KOH \xrightarrow{t} CH_3{-}CH{=}CH_2 + KBr + H_2O} \]

Условие: спиртовой раствор KOH, нагревание.

Обратная реакция — присоединение HBr:

\[ \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3{-}CHBr{-}CH_3} \]

Условие: \(HBr\), обычная температура, без пероксидов. Именно в этом случае образуется 2-бромпропан по правилу Марковникова.

в) Пропилен из пропана — дегидрирование:

\[ \mathrm{C_3H_8 \xrightarrow[500{-}600^\circ C]{Cr_2O_3/Al_2O_3} C_3H_6 + H_2} \]

Обратная реакция — гидрирование пропилена:

\[ \mathrm{C_3H_6 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_3H_8} \]

Условие: катализатор \(Ni\), \(Pt\) или \(Pd\), нагревание.

Как понимать эти реакции

1. Спирт → алкен: от молекулы отщепляется вода, между атомами углерода образуется двойная связь. Это дегидратация.
2. Галогеналкан → алкен: отщепляется \(HBr\) под действием спиртового раствора щёлочи. Это дегидрогалогенирование. Если раствор KOH водный, пойдёт другая реакция — замещение с образованием спирта.
3. Алкан → алкен: отщепляется водород, образуется двойная связь. Это дегидрирование, нужен катализатор и высокая температура.
4. Обратные реакции — это присоединение воды, \(HBr\) или водорода по двойной связи.

Проверка: во всех уравнениях число атомов каждого элемента слева и справа одинаково; в прямых реакциях появляется двойная связь, а в обратных она исчезает.