написать с алкадиенами связи

Кратко: беру типичный сопряжённый алкадиен — бутадиен-1,3 \(\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}\). Если в задании другой алкадиен, подставь его формулу.

1) Хлорирование

\[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}+\mathrm{Cl_2}\rightarrow \mathrm{ClCH_2{-}CH{=}CH{-}CH_2Cl} \]

Это 1,4-дихлорбут-2-ен. Возможен и 1,2-продукт:

\[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}+\mathrm{Cl_2}\rightarrow \mathrm{CH_2Cl{-}CHCl{-}CH{=}CH_2} \]

2) Гидробромирование

\[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}+\mathrm{HBr}\rightarrow \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2Br} \]

Это 1-бромбут-2-ен, продукт 1,4-присоединения. Возможен также 1,2-продукт:

\[ \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}+\mathrm{HBr}\rightarrow \mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH{=}CH_2} \]

3) Горение

\[ 2\mathrm{C_4H_6}+11\mathrm{O_2}\rightarrow 8\mathrm{CO_2}+6\mathrm{H_2O} \]

4) Полимеризация

\[ n\,\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}\rightarrow \left[-\mathrm{CH_2{-}CH{=}CH{-}CH_2}-\right]_n \]

Получается полибутадиен, обычно записывают 1,4-звено.

Почему так:

• Алкадиен содержит две двойные связи, поэтому вступает в реакции присоединения, как алкен.
• В сопряжённой системе \(\mathrm{C=C-C=C}\) после атаки реагента возможна атака по C2 или C4. Поэтому появляются 1,2- и 1,4-продукты. Часто 1,4-продукт устойчивее, а при низкой температуре может преобладать 1,2-продукт.
• При горении сначала уравнивают углерод, затем водород, затем кислород. Для алкадиена \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) нужно \(\frac{3n-1}{2}\) моль \(\mathrm{O_2}\).
• При полимеризации двойные связи раскрываются, мономеры соединяются в цепь, но в повторяющемся звене остаётся одна двойная связь.

Проверка: в хлорировании получается \(\mathrm{C_4H_6Cl_2}\), в гидробромировании — \(\mathrm{C_4H_7Br}\); в уравнении горения слева и справа по 8 атомов C, 12 атомов H и 22 атома O; звено полимера имеет состав \(\mathrm{C_4H_6}\).