Новая Школа - онлайн-школа подготовки к ЕГЭ
Задача · 10 класс Задача №3799195
А
Аноним
13 часов назад · публичный вопрос
А
Аноним

Можешь пожалуйста составить теорию для подготовки, но по теме алкены по заданиям которые я прикрепила

Ответ нейросети
13 часов назад

Я посмотрел фото: это контрольная по теме «Теория химического строения органических соединений», вариант 2. Алкены в ней — в заданиях 7, 9–11, а задание 12 проверяет умение составлять формулу по названию. Ниже — теория-минимум, которая закрывает и алкены, и общие вопросы этой работы.

Коротко самое главное

  • Алкены — углеводороды с одной двойной связью \(C=C\), общая формула \(C_nH_{2n}\).
  • Атомы углерода при двойной связи находятся в \(sp^2\)-гибридизации, молекула плоская, угол \(120^\circ\).
  • Двойная связь = одна \(\sigma\)- и одна \(\pi\)-связь. \(\pi\)-связь менее прочная, поэтому алкены легко вступают в реакции присоединения.
  • Изомеры имеют одинаковую формулу, но разное строение; гомологи отличаются на группу \(CH_2\).
  • Название алкена: главная цепь обязательно включает двойную связь, нумерация — с конца, ближнего к ней, суффикс \(-ен\).

1. Строение и изомерия алкенов

Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью. Примеры: этен \(C_2H_4\), пропен \(C_3H_6\), бутен \(C_4H_8\).

Двойная связь состоит из одной \(\sigma\)- и одной \(\pi\)-связи. Атомы углерода при ней находятся в \(sp^2\)-гибридизации: три гибридные орбитали расположены под углом \(120^\circ\), поэтому фрагмент вокруг двойной связи плоский. \(\pi\)-связь образована перекрыванием негибридизованных p-орбиталей; она менее прочная и легче рвётся.

У алкенов есть несколько видов изомерии:

  • Изомерия углеродного скелета: например, бутен-1 и 2-метилпропен.
  • Изомерия положения двойной связи: бутен-1 \(CH_2=CH-CH_2-CH_3\) и бутен-2 \(CH_3-CH=CH-CH_3\).
  • Межклассовая изомерия: алкен и циклоалкан, например пропен и циклопропан, — у них одинаковая формула \(C_3H_6\).
  • Геометрическая (цис-транс) изомерия: возможна, если при каждом атоме углерода двойной связи есть разные заместители. У бутена-2 есть цис- и транс-изомеры, а у бутена-1 — нет, потому что при первом атоме углерода два одинаковых водорода.

2. Гомологи

Гомологи — вещества одного класса, которые отличаются на одну или несколько групп \(CH_2\). У пропена \(C_3H_6\) гомологи: этен \(C_2H_4\), бутен \(C_4H_8\), пентен \(C_5H_{10}\).

Важно: пропан \(C_3H_8\) — это алкан, а не гомолог пропена. \(C_3H_6\) — сам пропен, он не может быть гомологом самого себя. В задании 7 ищем формулу \(C_nH_{2n}\) с другим числом атомов углерода: подходит \(C_4H_8\).

3. Номенклатура алкенов

Алгоритм названия:

  1. Выбрать главную цепь — самую длинную, обязательно включающую двойную связь.
  2. Пронумеровать цепь с того конца, где двойная связь получает меньший номер.
  3. Назвать заместители с указанием их номеров; перечислять в алфавитном порядке.
  4. После корня поставить суффикс \(-ен\) и номер двойной связи.

Примеры:

  • \(CH_2=CH-CH_2-CH_3\) — бутен-1;
  • \(CH_3-CH=CH-CH_3\) — бутен-2;
  • \(CH_2=C(CH_3)-CH_3\) — 2-метилпропен.

Если дано название, а нужно построить формулу (задание 12): сначала рисуешь главную цепь с двойной связью, затем ставишь заместители по номерам и проверяешь, чтобы у каждого углерода было четыре связи. Вид изомерии определяешь по различию: цепь, положение двойной связи, цис/транс или межклассовая.

4. Типы атомов углерода

  • Первичный — связан с одним атомом углерода.
  • Вторичный — с двумя.
  • Третичный — с тремя.
  • Четвертичный — с четырьмя.

Связи с водородом не считаются. Например, в 2,2-диметилпропане центральный углерод четвертичный, а остальные — первичные.

5. \(\sigma\)- и \(\pi\)-связи

  • Одинарная связь — 1 \(\sigma\).
  • Двойная — 1 \(\sigma\) + 1 \(\pi\).
  • Тройная — 1 \(\sigma\) + 2 \(\pi\).

В пропене \(CH_2=CH-CH_3\): 8 \(\sigma\)-связей (6 \(C-H\) и 2 \(C-C\)) и 1 \(\pi\)-связь. В гексадиене-2,4 две двойные связи, значит 2 \(\pi\)-связи; \(\sigma\)-связи считай по всем связям, не забывая \(C-H\).

6. Функциональные группы

  • \(-OH\) — гидроксильная;
  • \(-CHO\) — альдегидная;
  • \(-NO_2\) — нитрогруппа;
  • \(-SO_3H\) — сульфогруппа;
  • \(-NH_2\) — аминогруппа;
  • \(-COOH\) — карбоксильная;
  • \(-SH\) — тиольная;
  • \(-CH_3\) — метильная.

В задании 6 нужно сопоставить название группы с её формулой.

7. Химические свойства алкенов

  • Гидрирование: \(CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3\).
  • Галогенирование: \(CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br\). Бромная вода обесцвечивается — это качественная реакция на двойную связь.
  • Гидрогалогенирование: \(CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br\). Для несимметричных алкенов работает правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному атому углерода.
  • Гидратация: \(CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2OH\) (катализатор \(H_2SO_4\)). Для пропена образуется пропанол-2.
  • Окисление: обесцвечивание раствора \(KMnO_4\).
  • Полимеризация: \(n CH_2=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH_2-)_{n}\).

8. Что повторить по номерам заданий

  • №1: многообразие органических веществ — за счёт цепей и колец из атомов углерода.
  • №2: считай первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
  • №3: все атомы углерода \(sp^2\) — у бензола.
  • №4: считай \(\sigma\)- и \(\pi\)-связи.
  • №5: \(-OH\) в феноле проявляет \(-I\) и \(+M\) эффекты.
  • №6: функциональные группы.
  • №7: гомолог пропена — \(C_4H_8\).
  • №8: порядок названия: главная цепь → нумерация → заместители → двойная связь → название.
  • №9: изомеры пентена-1 должны иметь формулу \(C_5H_{10}\).
  • №10: гидратация — присоединение воды; для пропена — пропанол-2.
  • №11: тип изомерии определяй по различию строения.
  • №12: составь формулу по названию и укажи вид изомерии.

9. Проверь себя

  1. Чем гомолог отличается от изомера?
  2. Почему у бутена-2 есть цис- и транс-изомеры, а у бутена-1 нет?
  3. Сколько \(\sigma\)- и \(\pi\)-связей в молекуле пропена?

Ответы:

  1. Гомолог отличается на \(CH_2\), а изомер имеет одинаковый состав, но разное строение.
  2. У бутена-1 при первом атоме углерода два одинаковых водорода, поэтому цис/транс невозможны.
  3. 8 \(\sigma\)-связей и 1 \(\pi\)-связь.

На третьем фото задание 10 и часть задания 11 видны не полностью; если захочешь разобрать их точно, пришли более чёткий фрагмент.