Сверь числа и знаки с фото.
Для вещества, название которого приведено ниже, составьте структурную формулу и укажите вид изомерии. [обрезано] 3) 2,3-диметилбутен-1 4) 3-метилпентен-1 5) 3-метилпентен-2 6) 2,3-диметилбутан [неразборчиво]
Контрольная работа №1 Теория химического строения органических соединений Вариант 2
- Многообразие органических соединений объясняется способностью образовывать (один правильный ответ)
- изомеры для многих веществ
- ароматические ядра
- цепи и кольца из атомов углерода
- гомологи для всех веществ
В приведенном веществе насчитывается ___ первичных, ___ вторичных, ___ третичных и ___ четвертичных атомов углерода [Рисунок: структурная формула; в центре два атома углерода, связанные между собой; у первого атома сверху и снизу группы CH3, слева CH3; у второго атома сверху CH3, справа CH2–CH3, снизу CH2–CH3]
Углеводород, в котором все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию
- изобутан 2) бутен-1 3) пропин 4) бензол
В молекуле гексадиена-2,4 насчитывается ___ σ-связей и ___ π-связей
Гидроксильная группа в молекуле фенола проявляет ___ индуктивный и ___ мезомерный эффекты (укажите знаки) [Рисунок: бензольное кольцо с группой OH и стрелками]
Установите соответствие: функциональная группа НАЗВАНИЕ | ФОРМУЛА
- тиольная | А. -OH
- альдегидная | Б. -SO3H
- нитрогруппа | В. -CHO
- сульфогруппа | Г. -SH
- аминогруппа | Д. -NO2 | Е. -COOH | Ж. -CH3 | З. -NH2
- Единственный гомолог пропена, имеющийся в списке:
- C3H6 2) C2H6 3) C3H8 4) C4H8
- Установите правильную последовательность (по системе) при названии органического вещества по систематической номенклатуре:
- указать заместители
- выбрать главную цепь
- пронумеровать атомы углерода в главной цепи
- указать положение заместителей
- указать положение кратной связи
- назвать углеродный радикал
- указать количество атомов углерода в главной цепи
- указать количество кратных связей
- дать полное название
- Изомерами пентена-1 являются:
- 2-метилпентен-2
- 2-метилпентен-1
- 2-метилбутен-2
- 2-метилбутен-1
- пентен-2
- 3-метилпентен-1
Реакция гидратации [обрезано]
Установите соответствие между формулами веществ и типами изомерии: [неразборчиво]
- CH2=CH–CH2–CH3
- CH3–CH=CH–CH3
- CH2=CH–CH2–CH2–CH3
- CH3–CH2–CH=CH2
- CH3–CH=C(CH3)–CH3
- CH3–CH2–C(CH3)=CH2 Типы изомерии: а) изомерия углеродного скелета; б) изомерия положения двойной связи; в) межклассовая изомерия; г) геометрическая изомерия; д) [неразборчиво].
Я посмотрел фото: это контрольная по теме «Теория химического строения органических соединений», вариант 2. Алкены в ней — в заданиях 7, 9–11, а задание 12 проверяет умение составлять формулу по названию. Ниже — теория-минимум, которая закрывает и алкены, и общие вопросы этой работы.
Коротко самое главное
- Алкены — углеводороды с одной двойной связью \(C=C\), общая формула \(C_nH_{2n}\).
- Атомы углерода при двойной связи находятся в \(sp^2\)-гибридизации, молекула плоская, угол \(120^\circ\).
- Двойная связь = одна \(\sigma\)- и одна \(\pi\)-связь. \(\pi\)-связь менее прочная, поэтому алкены легко вступают в реакции присоединения.
- Изомеры имеют одинаковую формулу, но разное строение; гомологи отличаются на группу \(CH_2\).
- Название алкена: главная цепь обязательно включает двойную связь, нумерация — с конца, ближнего к ней, суффикс \(-ен\).
1. Строение и изомерия алкенов
Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью. Примеры: этен \(C_2H_4\), пропен \(C_3H_6\), бутен \(C_4H_8\).
Двойная связь состоит из одной \(\sigma\)- и одной \(\pi\)-связи. Атомы углерода при ней находятся в \(sp^2\)-гибридизации: три гибридные орбитали расположены под углом \(120^\circ\), поэтому фрагмент вокруг двойной связи плоский. \(\pi\)-связь образована перекрыванием негибридизованных p-орбиталей; она менее прочная и легче рвётся.
У алкенов есть несколько видов изомерии:
- Изомерия углеродного скелета: например, бутен-1 и 2-метилпропен.
- Изомерия положения двойной связи: бутен-1 \(CH_2=CH-CH_2-CH_3\) и бутен-2 \(CH_3-CH=CH-CH_3\).
- Межклассовая изомерия: алкен и циклоалкан, например пропен и циклопропан, — у них одинаковая формула \(C_3H_6\).
- Геометрическая (цис-транс) изомерия: возможна, если при каждом атоме углерода двойной связи есть разные заместители. У бутена-2 есть цис- и транс-изомеры, а у бутена-1 — нет, потому что при первом атоме углерода два одинаковых водорода.
2. Гомологи
Гомологи — вещества одного класса, которые отличаются на одну или несколько групп \(CH_2\). У пропена \(C_3H_6\) гомологи: этен \(C_2H_4\), бутен \(C_4H_8\), пентен \(C_5H_{10}\).
Важно: пропан \(C_3H_8\) — это алкан, а не гомолог пропена. \(C_3H_6\) — сам пропен, он не может быть гомологом самого себя. В задании 7 ищем формулу \(C_nH_{2n}\) с другим числом атомов углерода: подходит \(C_4H_8\).
3. Номенклатура алкенов
Алгоритм названия:
- Выбрать главную цепь — самую длинную, обязательно включающую двойную связь.
- Пронумеровать цепь с того конца, где двойная связь получает меньший номер.
- Назвать заместители с указанием их номеров; перечислять в алфавитном порядке.
- После корня поставить суффикс \(-ен\) и номер двойной связи.
Примеры:
- \(CH_2=CH-CH_2-CH_3\) — бутен-1;
- \(CH_3-CH=CH-CH_3\) — бутен-2;
- \(CH_2=C(CH_3)-CH_3\) — 2-метилпропен.
Если дано название, а нужно построить формулу (задание 12): сначала рисуешь главную цепь с двойной связью, затем ставишь заместители по номерам и проверяешь, чтобы у каждого углерода было четыре связи. Вид изомерии определяешь по различию: цепь, положение двойной связи, цис/транс или межклассовая.
4. Типы атомов углерода
- Первичный — связан с одним атомом углерода.
- Вторичный — с двумя.
- Третичный — с тремя.
- Четвертичный — с четырьмя.
Связи с водородом не считаются. Например, в 2,2-диметилпропане центральный углерод четвертичный, а остальные — первичные.
5. \(\sigma\)- и \(\pi\)-связи
- Одинарная связь — 1 \(\sigma\).
- Двойная — 1 \(\sigma\) + 1 \(\pi\).
- Тройная — 1 \(\sigma\) + 2 \(\pi\).
В пропене \(CH_2=CH-CH_3\): 8 \(\sigma\)-связей (6 \(C-H\) и 2 \(C-C\)) и 1 \(\pi\)-связь. В гексадиене-2,4 две двойные связи, значит 2 \(\pi\)-связи; \(\sigma\)-связи считай по всем связям, не забывая \(C-H\).
6. Функциональные группы
- \(-OH\) — гидроксильная;
- \(-CHO\) — альдегидная;
- \(-NO_2\) — нитрогруппа;
- \(-SO_3H\) — сульфогруппа;
- \(-NH_2\) — аминогруппа;
- \(-COOH\) — карбоксильная;
- \(-SH\) — тиольная;
- \(-CH_3\) — метильная.
В задании 6 нужно сопоставить название группы с её формулой.
7. Химические свойства алкенов
- Гидрирование: \(CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3\).
- Галогенирование: \(CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br\). Бромная вода обесцвечивается — это качественная реакция на двойную связь.
- Гидрогалогенирование: \(CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br\). Для несимметричных алкенов работает правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному атому углерода.
- Гидратация: \(CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2OH\) (катализатор \(H_2SO_4\)). Для пропена образуется пропанол-2.
- Окисление: обесцвечивание раствора \(KMnO_4\).
- Полимеризация: \(n CH_2=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH_2-)_{n}\).
8. Что повторить по номерам заданий
- №1: многообразие органических веществ — за счёт цепей и колец из атомов углерода.
- №2: считай первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
- №3: все атомы углерода \(sp^2\) — у бензола.
- №4: считай \(\sigma\)- и \(\pi\)-связи.
- №5: \(-OH\) в феноле проявляет \(-I\) и \(+M\) эффекты.
- №6: функциональные группы.
- №7: гомолог пропена — \(C_4H_8\).
- №8: порядок названия: главная цепь → нумерация → заместители → двойная связь → название.
- №9: изомеры пентена-1 должны иметь формулу \(C_5H_{10}\).
- №10: гидратация — присоединение воды; для пропена — пропанол-2.
- №11: тип изомерии определяй по различию строения.
- №12: составь формулу по названию и укажи вид изомерии.
9. Проверь себя
- Чем гомолог отличается от изомера?
- Почему у бутена-2 есть цис- и транс-изомеры, а у бутена-1 нет?
- Сколько \(\sigma\)- и \(\pi\)-связей в молекуле пропена?
Ответы:
- Гомолог отличается на \(CH_2\), а изомер имеет одинаковый состав, но разное строение.
- У бутена-1 при первом атоме углерода два одинаковых водорода, поэтому цис/транс невозможны.
- 8 \(\sigma\)-связей и 1 \(\pi\)-связь.
На третьем фото задание 10 и часть задания 11 видны не полностью; если захочешь разобрать их точно, пришли более чёткий фрагмент.