Сверь числа и знаки с фото.
- Выполните задание Дана цепочка превращений, [неразборчиво] ... Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия их проведения:
- C₂H₄ → C₂H₅OH → C₂H₅Br → C₂H₄
- C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅Cl → C₂H₅OH
- C₃H₇Br → C₃H₆ → C₃H₇OH
- [неразборчиво]
Контрольная работа №1 Теория химического строения органических соединений Вариант 2
- Многообразие органических соединений объясняется способностью образовывать (один правильный ответ)
- изомеры для многих веществ
- ароматические ядра
- цепи и кольца из атомов углерода
- гомологи для всех веществ
В приведенном веществе насчитывается ___ первичных, ___ вторичных, ___ третичных и ___ четвертичных атомов углерода [Рисунок: структурная формула CH₃-C(CH₃)₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃]
Углеводород, в котором все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию:
- изобутан 2) бутен-1 3) пропин 4) бензол
В молекуле гексадиина-2,4 насчитывается ___ σ-связей и ___ π-связей.
Гидроксильная группа в молекуле фенола проявляет ___ индуктивный и ___ мезомерный эффекты (укажите знаки) [Рисунок: бензольное кольцо с группой —OH]
Установите соответствие: ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА — ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
- тиольная
- альдегидная
- нитрогруппа
- сульфогруппа
- аминогруппа
ФОРМУЛА А. —OH Б. —SO₃H В. —CHO Г. —SH Д. —NO₂ Е. —COOH Ж. —CH₃ З. —NH₂
- [неразборчиво] являются
- C₂H₄ 2) C₃H₆
- C₄H₈ 4) C₄H₁₀
- [неразборчиво]
- [неразборчиво]
- [неразборчиво]
- Напишите [неразборчиво] [Рисунок: структурные формулы органических соединений, часть текста обрезана]
Кратко: алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью \(\mathrm{C=C}\) и общей формулой \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}\). Двойная связь состоит из одной \(\sigma\)- и одной \(\pi\)-связи, а атомы углерода при ней находятся в \(sp^2\)-гибридизации. Главные темы для теста — изомерия, гомология, подсчёт связей и типов атомов углерода, номенклатура и реакции присоединения.
1. Строение и \(sp^2\)-гибридизация
У алкена каждый атом углерода при \(\mathrm{C=C}\) имеет три \(\sigma\)-связи и одну \(\pi\)-связь. Поэтому он \(sp^2\)-гибридизован, а фрагмент \(\mathrm{C=C}\) — плоский, угол около \(120^\circ\). Вокруг двойной связи нет свободного вращения — из-за этого возможна цис-транс-изомерия.
Если в задании спрашивают, у какого вещества все атомы углерода \(sp^2\):
- среди простых алкенов — только у этена \(\mathrm{CH_2=CH_2}\);
- в пропене \(\mathrm{CH_2=CH-CH_3}\) уже есть \(sp^3\)-атом метильной группы;
- в бензоле все атомы \(sp^2\), но бензол — арен, а не алкен.
2. Как считать \(\sigma\)- и \(\pi\)-связи
В молекуле алкена:
- одинарная связь — это одна \(\sigma\)-связь;
- двойная связь — одна \(\sigma\)- и одна \(\pi\)-связь;
- тройная — одна \(\sigma\)- и две \(\pi\)-связи.
Для ациклического алкена \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}\): \[ \sigma=(n-1)+2n=3n-1,\qquad \pi=1. \] Например, в бутене-1 \(\mathrm{C_4H_8}\): \[ \sigma=3\cdot4-1=11,\qquad \pi=1. \]
3. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода
Считают по числу соседних атомов углерода:
- первичный — связан с одним атомом углерода;
- вторичный — с двумя;
- третичный — с тремя;
- четвертичный — с четырьмя.
Двойная связь считается как связь с одним соседним атомом углерода, а не с двумя. Например, в 2-метилпропене \[ \mathrm{CH_2=C(CH_3)_2} \] три первичных атома углерода и один третичный; вторичных и четвертичных нет.
Важно: \(sp^2\)-атом при двойной связи не может быть четвертичным, потому что у него максимум три соседних атома углерода.
4. Изомерия и гомология алкенов
Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. У алкенов бывают:
- изомерия углеродного скелета: бутен-1 и 2-метилпропен;
- изомерия положения двойной связи: бутен-1 и бутен-2;
- межклассовая изомерия с циклоалканами: пропен и циклопропан;
- пространственная цис-транс-изомерия: цис-бутен-2 и транс-бутен-2.
Гомологи отличаются на группу \(\mathrm{CH_2}\). Например, этен, пропен и бутен-1 — гомологи.
5. Номенклатура
- Выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь.
- Нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший номер.
- В названии используют суффикс -ен, положение связи указывают цифрой.
- Заместители перечисляют с цифрами.
Примеры: \[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3} \text{ — пропен;} \] \[ \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} \text{ — бутен-2;} \] \[ \mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_3} \text{ — 2-метилпропен.} \]
6. Функциональные группы и электронные эффекты
Основные группы:
- \(\mathrm{-OH}\) — гидроксильная;
- \(\mathrm{-CHO}\) — альдегидная;
- \(\mathrm{-COOH}\) — карбоксильная;
- \(\mathrm{-NO_2}\) — нитрогруппа;
- \(\mathrm{-SO_3H}\) — сульфогруппа;
- \(\mathrm{-NH_2}\) — аминогруппа;
- \(\mathrm{-SH}\) — тиольная;
- \(\mathrm{-CH_3}\) — метильная.
У фенола группа \(\mathrm{-OH}\) проявляет отрицательный индуктивный эффект \((-I)\) и положительный мезомерный эффект \((+M)\). В алкенах алкильные заместители проявляют \(+I\)-эффект, галогены — преимущественно \(-I\)-эффект. Эти эффекты объясняют правило Марковникова.
7. Химические свойства алкенов
Алкены реагируют в основном по двойной связи — присоединение: \[ \mathrm{C_2H_4+H_2 \to C_2H_6} \] — гидрирование, катализатор Ni или Pt. \[ \mathrm{C_2H_4+Br_2 \to C_2H_4Br_2} \] — обесцвечивание бромной воды, качественная реакция. \[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3+HBr \to CH_3-CHBr-CH_3} \] — по правилу Марковникова водород идёт к более гидрированному атому углерода. \[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3+H_2O \to CH_3-CH(OH)-CH_3} \] — гидратация в присутствии кислоты. Также возможны окисление раствором \(\mathrm{KMnO_4}\), горение и полимеризация.
Для цепочек превращений запомни три перехода: \[ \mathrm{алкен+H_2O \to спирт;} \] \[ \mathrm{спирт+HBr \to галогеналкан;} \] \[ \mathrm{галогеналкан+KOH_{(спирт.)} \to алкен.} \] Например: \[ \mathrm{C_2H_4+H_2O \to C_2H_5OH;} \] \[ \mathrm{C_2H_5OH+HBr \to C_2H_5Br+H_2O;} \] \[ \mathrm{C_2H_5Br+KOH_{(спирт.)} \to C_2H_4+KBr+H_2O.} \]
Проверка: в бутене-1 \(n=4\), значит, \(\sigma=3\cdot4-1=11\), \(\pi=1\); в 2-метилпропене действительно 3 первичных и 1 третичный атом углерода.
На третьем фото часть пунктов 7–11 видна не полностью, поэтому я не угадываю их дословные условия, а даю теорию по этим типам заданий.