Делай

Question

Делай

Расшифровка фото нейросетью:
Алкины. Ацетилен

Задание 1. Обведите формулы алкинов
$\mathrm{C_4H_6}$ (обведено), $\mathrm{C_2H_6}$, $\mathrm{C_9H_{16}}$, $\mathrm{C_4H_8}$

Задание 2. Составьте изомеры пентина (положения тройной связи, углеродного скелета, межклассовый), дайте им название.

Задание 3. Осуществите превращения согласно схеме реакции
X
$\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH \longrightarrow CH_3{-}CBr_2{-}CHBr_2}$ Гидратация пропина

Задание 4. С помощью каких реактивов можно обнаружить бутен-1 и бутин-1?
Бутен-1 Бутин-1

Answer

Краткий ответ

1. Обвести нужно $\mathrm{C_4H_6}$ и $\mathrm{C_9H_{16}}$. На фото $\mathrm{C_4H_6}$ уже обведён — добавь $\mathrm{C_9H_{16}}$.

2. Изомеры пентина: пентин-1, пентин-2, 3-метилбутин-1; межклассовый изомер — например, пентадиен-1,3.

3. В схеме $\mathrm{X}$ — это избыток брома $2\mathrm{Br_2}$. Гидратация пропина даёт ацетон — пропанон.

4. Различить бутен-1 и бутин-1 можно аммиачным раствором оксида серебра(I): только бутин-1 даёт осадок. Бромная вода и $\mathrm{KMnO_4}$ показывают непредельность, но оба вещества их обесцвечивают.

1. Формулы алкинов

Общая формула ациклических алкинов:

$$
\mathrm{C_nH_{2n-2}}
$$

Проверяем:

$\mathrm{C_4H_6}$: $2\cdot 4-2=6$ — подходит;

$\mathrm{C_2H_6}$: это алкан, $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$;

$\mathrm{C_9H_{16}}$: $2\cdot 9-2=16$ — подходит;

$\mathrm{C_4H_8}$: это алкен или циклоалкан, $\mathrm{C_nH_{2n}}$.

Ответ: $\mathrm{C_4H_6}$ и $\mathrm{C_9H_{16}}$.

Оговорка: по одной брутто-формуле строго нельзя доказать наличие тройной связи — $\mathrm{C_4H_6}$ может быть и диеном. Но в этом задании проверяют именно соответствие формуле $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$.

2. Изомеры пентина

Пентин имеет формулу $\mathrm{C_5H_8}$.

Изомеры по положению тройной связи:

пентин-1:

$$
\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}
$$

пентин-2:

$$
\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3}
$$

Пентин-3 не пишут: при нумерации с другого конца это тот же пентин-2.

Изомер по углеродному скелету:

3-метилбутин-1:

$$
\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH(CH_3){-}CH_3}
$$

Межклассовый изомер — то же $\mathrm{C_5H_8}$, но другой класс:

пентадиен-1,3:

$$
\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH{-}CH_3}
$$

Можно также указать циклопентен — пятичленный цикл с одной двойной связью.

3. Превращения

$\mathrm{X}$ — это бром в избытке, $2\mathrm{Br_2}$. Реакция идёт в две стадии.

Первая стадия:

$$
\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH} + \mathrm{Br_2}
\longrightarrow
\mathrm{CH_3{-}CBr{=}CHBr}
$$

Вторая стадия:

$$
\mathrm{CH_3{-}CBr{=}CHBr} + \mathrm{Br_2}
\longrightarrow
\mathrm{CH_3{-}CBr_2{-}CHBr_2}
$$

Суммарно:

$$
\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH} + 2\mathrm{Br_2}
\longrightarrow
\mathrm{CH_3{-}CBr_2{-}CHBr_2}
$$

Продукт — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Гидратация пропина идёт по реакции Кучерова, в присутствии $\mathrm{Hg^{2+}}$ и $\mathrm{H^+}$:

$$
\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH} + \mathrm{H_2O}
\longrightarrow
\mathrm{CH_3{-}C({=}O){-}CH_3}
$$

Сначала образуется енол $\mathrm{CH_3{-}C(OH){=}CH_2}$, который превращается в устойчивый кетон — пропанон, или ацетон.

4. Обнаружение бутен-1 и бутин-1

Бутен-1: $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}$

обесцвечивает бромную воду:

$$
\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3} + \mathrm{Br_2}
\longrightarrow
\mathrm{CH_2Br{-}CHBr{-}CH_2{-}CH_3}
$$

обесцвечивает раствор $\mathrm{KMnO_4}$;

с аммиачным раствором $\mathrm{Ag_2O}$ не реагирует.

Бутин-1: $\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3}$

тоже обесцвечивает бромную воду и $\mathrm{KMnO_4}$;

даёт осадок с аммиачным раствором оксида серебра(I):

$$
\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3} + \mathrm{[Ag(NH_3)_2]OH}
\longrightarrow
\mathrm{AgC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3}\downarrow
+ 2\mathrm{NH_3} + \mathrm{H_2O}
$$

с аммиачным раствором $\mathrm{CuCl}$ даёт красно-бурый осадок.

Главное для понимания: аммиачный раствор серебра или меди — качественная реакция именно на концевую тройную связь, то есть на подвижный атом водорода у $\mathrm{HC{\equiv}}$. У бутена-1 такого атома нет, поэтому осадка не будет.

Проверка: у $\mathrm{C_9H_{16}}$ выполняется $2\cdot9-2=16$; все изомеры пентина имеют $\mathrm{C_5H_8}$; при гидратации пропина слева $\mathrm{C_3H_4}+\mathrm{H_2O}$, справа $\mathrm{C_3H_6O}$.

	Бутен-1 \(\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}\)	Бутин-1 \(\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3}\)
Бромная вода	обесцвечивает	обесцвечивает
Аммиачный раствор \(\mathrm{Ag_2O}\)	реакции нет	белый осадок \(\mathrm{HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3\downarrow}\)

Делай

Обсуждение

Алкины. Ацетилен — решения

Задание 1

Задание 2. Изомеры пентина \(\mathrm{C_5H_8}\)

Задание 3

Задание 4. Как различить бутен-1 и бутин-1

Задание 5