Составь мне по этим записям строго схему по применению этилена там есть схема но мне нужно совсем другую потому что учитель сказал так и все что ты пишешь расписывать также мне…
Составь мне по этим записям строго схему по применению этилена там есть схема но мне нужно совсем другую потому что учитель сказал так и все что ты пишешь расписывать также мне нужно при каждом примере из чего получают этилен распиши короче мне строго по тексту
Сверь числа и знаки с фото.
§ 30. Получение и применение алкенов Алкены редко встречаются в природе, в промышленности получают переработкой нефти и попутного нефтяного газа. Дегидрирование алканов проводят, пропуская их при температуре 400—500 °C над оксидом хрома(III). \(\mathrm{CH_3-CH_3} \xrightarrow[\mathrm{Cr_2O_3}]{400-500\,^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{H_2}\) Крекинг (от англ. to crack — ломать) алканов осуществляется при более высокой температуре (800—900 °C). Этот процесс протекает неселективно. Так, при пиролизе бутана обра...
зуется смесь, состоящая из водорода, метана, этана, этилена, пропена, бутена-1 и бутена-2. \(\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} \xrightarrow{800\,^\circ\mathrm{C}} \mathrm{H_2} + \mathrm{CH_4} + \mathrm{CH_3-CH_3} + \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2} + \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}\) Термическим крекингом или пиролизом углеводородного сырья в огромных количествах получают этилен (этен), пропилен (пропен), а также изомерные бутены. В лаборатории алкены получают из спиртов, галогеналканов и дигалогеналканов. Лабораторные методы получения алкенов основаны на реакциях отщепления. Дегидратация спиртов (отщепление воды) осуществляется при нагревании спирта до температуры 170—180 °C с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислота) или при пропускании паров спирта над оксидом алюминия (300—350 °C). Так, при дегидратации этилового спирта образуется этилен. \(\mathrm{CH_3-CH_2-OH} \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{170-180\,^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{H_2O}\) Гидроксильная группа и атом водорода отщепляются от соседних атомов углерода. При этом выполняется правило Зайцева: [в рамке] атом водорода отщепляется преимущественно от наименее гидрированного атома углерода. Так, при дегидратации бутанола-2 основным продуктом реакции является бутен-2. \(\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3} \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{170-180\,^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}\) При нагревании галогеналканов со спиртовыми растворами щелочей (гидроксидов калия или натрия) отщепляется галогеноводород и образуется двойная связь. Отщепление галогеноводорода также происходит по правилу Зайцева, согласно которому водород уходит от менее гидрированного атома углерода. \(\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_3} + \mathrm{KOH} \xrightarrow{\text{спирт},t} \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} + \mathrm{KCl} + \mathrm{H_2O}\)
Рис. 58. Применение этилена. [Рисунок: в центре — ЭТИЛЕН CH2=CH2; от него идут стрелки к этилбензолу C6H5—C2H5, полиэтилену (—CH2—CH2—)n, уксусному альдегиду CH3CH=O и 1,2-дихлорэтану ClCH2—CH2Cl. От этилбензола — к стиролу (винилбензолу) C6H5CH=CH2, затем к полистиролу (—CH(C6H5)—CH2—)n. От 1,2-дихлорэтана — к винилхлориду CH2=CHCl, затем к поливинилхлориду (—CH2—CHCl—)n. В верхней части виден фрагмент рамки C2H4O.] Алкены могут быть получены действием магния или цинка на дигалогеналканы, в молекулах которых атомы галогена связаны с соседними атомами углерода. \(\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2Cl} + \mathrm{Zn} \xrightarrow{t} \mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{ZnCl_2}\) Алкены служат исходными веществами для синтеза полимеров, спиртов и других органических веществ (рис. 58, 59). Этилен находит применение в производстве синтетического этилового спирта (реакция гидратации), окислением которого могут быть получены уксусный альдегид и уксусная кислота.
лота. В настоящее время уксусный альдегид получают окислением этилена кислородом воздуха в присутствии катализаторов на основе хлоридов палладия и меди (Вакер-процесс). \(\mathrm{CH_2=CH_2} + \frac{1}{2}\mathrm{O_2} \xrightarrow{\mathrm{PdCl_2,CuCl_2}} \mathrm{CH_3CHO}\) Оксид этилена, образующийся при окислении этилена кислородом воздуха на серебряном катализаторе, используется для синтеза этиленгликоля. \(\mathrm{CH_2=CH_2} + \frac{1}{2}\mathrm{O_2} \xrightarrow{\mathrm{Ag}} \mathrm{C_2H_4O} \xrightarrow{\mathrm{H_2O}} \mathrm{HOCH_2CH_2OH}\) Важное применение этилена — синтез полиэтилена. Для полимеризации алкенов сегодня широко используют катализаторы Циглера—Натта, представляющие собой продукты реакции хлорида титана(IV) и триэтилалюминия Al(C2H5)3. Своё название они получили от имён немецкого химика К. Циглера и итальянского химика Дж. Натты, которые независимо друг от друга предложили использовать хлорид титана(IV) как катализатор для полимеризации алкенов, например этилена CH2=CH2 и пропилена CH3CH=CH2. Процесс не требует высокого давления и происходит в присутствии органических растворителей при комнатной температуре. Открытие этих катализаторов способствовало бурному росту производства полимерных упаковочных и конструкционных материалов. К. Циглеру и Дж. Натта в 1963 г. присуждена Нобелевская премия за открытия в технологии полимеров. Продуктом прямого хлорирования этилена является 1,2-дихлорэтан. Действуя на него спиртовым раствором щёлочи, получают винилхлорид — исходное вещество для производства поливинилхлорида. \(\mathrm{CH_2=CH_2} \xrightarrow{\mathrm{Cl_2}} \mathrm{ClCH_2CH_2Cl} \xrightarrow{\mathrm{NaOH},\,\text{спирт}} \mathrm{CH_2=CHCl} \xrightarrow{hv} (-\mathrm{CH_2-CHCl}-)_n\) Из этого полимера делают линолеум, изоляционную ленту, непромокаемые плащи. Взаимодействием этилена с бензолом синтезируют этилбензол, который затем превращают в стирол (винилбензол) — сырьё для полистирола. Этот полимер наряду с полиэтиленом и полипропиленом идёт на производство упаковочных материалов, коробочек для компакт-дисков, пенал...
ного материала, коробочек для компакт-дисков, пенал..., футляров для ручек. Важно отметить роль этилена в созревании плодов некоторых растений. Это вещество часто рассматривают как растительный гормон, т. е. вещество, регулирующее биологические процессы. Образуясь в растениях, этилен может ускорять созревание плодов. Это свойство этилена используют, например, при выращивании и перевозке бананов. Бананы собирают в тропических странах неспелыми, зелёными и перевозят, постоянно проветривая, чтобы удалить образующийся этилен. Перед поступлением в продажу бананы выдерживают в атмосфере, содержащей этилен, что приводит к быстрому созреванию плодов.
Я понял задачу так: нужна не копия рис. 58, а своя схема «сырьё → этилен → продукты». Важно: этилен для всех веток один и тот же, его не получают отдельно для полиэтилена или ПВХ. Поэтому источник этилена ставим сверху. Если учитель требует подпись у каждой стрелки, пиши одно и то же: «этилен — из нефти/попутного нефтяного газа; лабораторно — из этанола».
1. Откуда получают этилен
Промышленность. Основной источник по тексту — нефть и попутный нефтяной газ. При переработке и пиролизе углеводородного сырья при 800–900 °C образуется смесь, в которой есть этилен. Например, для бутана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} \xrightarrow{800\,^\circ\mathrm{C}} \mathrm{H_2} + \mathrm{CH_4} + \mathrm{CH_3-CH_3} + \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2} + \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} \]
Это схема процесса, в учебнике она приведена без коэффициентов.
Дегидрирование этана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_3} \xrightarrow[{\mathrm{Cr_2O_3}}]{400-500\,^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{H_2} \]
Лабораторный способ — дегидратация этанола:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-OH} \xrightarrow[{\mathrm{H_2SO_4}}]{170-180\,^\circ\mathrm{C}} \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{H_2O} \]
В тексте также сказано, что пары спирта можно пропускать над оксидом алюминия при 300–350 °C. Для ответа на вопрос «две реакции получения этилена» удобнее всего взять дегидрирование этана и дегидратацию этанола.
2. Сама схема применения
Сырьё: нефть/попутный нефтяной газ, этан; лабораторно — этанол
→ ЭТИЛЕН \(\mathrm{CH_2=CH_2}\)
Ветви:
- полиэтилен;
- этанол → окисление → уксусный альдегид / уксусная кислота;
- уксусный альдегид напрямую из этилена;
- оксид этилена → этиленгликоль;
- 1,2-дихлорэтан → винилхлорид → поливинилхлорид;
- этилбензол → стирол → полистирол;
- биологическое действие: ускорение созревания плодов, бананы.
3. Уравнения по ветвям
1) Полиэтилен: \[ n\,\mathrm{CH_2=CH_2} \xrightarrow{\text{кат. Циглера—Натта}} (-\mathrm{CH_2-CH_2}-)_n \] По тексту это важное применение этилена.
2) Синтетический этиловый спирт: \[ \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{H_2O} \to \mathrm{CH_3-CH_2-OH} \] Далее в тексте сказано: окислением этанола можно получить уксусный альдегид и уксусную кислоту. Отдельных уравнений этой стадии в §30 нет, только указание.
3) Уксусный альдегид напрямую — Вакер-процесс: \[ \mathrm{CH_2=CH_2} + \frac{1}{2}\mathrm{O_2} \xrightarrow{\mathrm{PdCl_2,\;CuCl_2}} \mathrm{CH_3CHO} \]
4) Оксид этилена → этиленгликоль: \[ \mathrm{CH_2=CH_2} + \frac{1}{2}\mathrm{O_2} \xrightarrow{\mathrm{Ag}} \mathrm{C_2H_4O} \] \[ \mathrm{C_2H_4O} + \mathrm{H_2O} \to \mathrm{HOCH_2CH_2OH} \]
5) 1,2-Дихлорэтан → винилхлорид → поливинилхлорид: \[ \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{Cl_2} \to \mathrm{ClCH_2CH_2Cl} \] \[ \mathrm{ClCH_2CH_2Cl} + \mathrm{NaOH} \xrightarrow{\text{спирт}} \mathrm{CH_2=CHCl} + \mathrm{NaCl} + \mathrm{H_2O} \] \[ n\,\mathrm{CH_2=CHCl} \xrightarrow{hv} (-\mathrm{CH_2-CHCl}-)_n \] Из поливинилхлорида делают линолеум, изоляционную ленту, непромокаемые плащи.
6) Этилбензол → стирол → полистирол: \[ \mathrm{C_6H_6} + \mathrm{CH_2=CH_2} \to \mathrm{C_6H_5CH_2CH_3} \] \[ \mathrm{C_6H_5CH_2CH_3} \xrightarrow{\text{дегидрирование}} \mathrm{C_6H_5CH=CH_2} + \mathrm{H_2} \] \[ n\,\mathrm{C_6H_5CH=CH_2} \to (-\mathrm{CH(C_6H_5)-CH_2}-)_n \] Полистирол идёт на упаковочные материалы, коробочки для компакт-дисков, пеналы, футляры для ручек.
7) Роль в созревании плодов. Этилен — растительный гормон, ускоряет созревание плодов. Это используют при выращивании и перевозке бананов. Уравнения здесь нет.
Проверка
Все стрелки должны идти от этилена к продуктам, а не наоборот. Источник этилена у всех веток общий — верхний блок. Пропилен и его схему из рис. 59 я не включал: задание про этилен.
Обсуждение
2 сообщенияСоставь мне по этим записям строго схему по применению этилена там есть схема но мне нужно совсем другую потому что учитель сказал так и все что ты пишешь расписывать также мне нужно при каждом примере из чего получают этилен распиши короче мне строго по тексту
Понял: нужна схема, отличная от рисунка 58, но строго по §30, и для каждого продукта — уравнение его получения из этилена. Вот вариант в виде цепочек.
1. Из чего получают этилен (по §30)
Промышленные способы:
Дегидрирование этана над оксидом хрома(III): \[ \mathrm{CH_3{-}CH_3 \xrightarrow[400{-}500\,^\circ C]{Cr_2O_3} CH_2{=}CH_2 + H_2} \]
Пиролиз (крекинг) бутана: \[ \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3 \xrightarrow{800\,^\circ C} H_2 + CH_4 + CH_3{-}CH_3 + CH_2{=}CH_2 + CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2 + CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3} \]
Лабораторные способы:
Дегидратация этанола: \[ \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH \xrightarrow[180\,^\circ C]{H_2SO_4} CH_2{=}CH_2 + H_2O} \]
Дегидрогалогенирование галогеналканов (в тексте — на примере 2-хлорбутана; для этилена берут хлорэтан): \[ \mathrm{CH_3{-}CH(Cl){-}CH_2{-}CH_3 + KOH \xrightarrow{t} CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + KCl + H_2O} \]
Действие цинка на дигалогеналканы (в тексте — на примере 1,2-дихлорпропана; для этилена берут 1,2-дихлорэтан): \[ \mathrm{CH_3{-}CH(Cl){-}CH_2Cl + Zn \xrightarrow{t} CH_3{-}CH{=}CH_2 + ZnCl_2} \]
2. Схема применения этилена (с уравнениями)
Цепочка А. Полиэтилен \[ n\,\mathrm{CH_2{=}CH_2} \rightarrow (-\mathrm{CH_2{-}CH_2}-)_n \] Полимеризация; по тексту применяют катализаторы Циглера—Натта.
Цепочка Б. Уксусный альдегид → уксусная кислота \[ \mathrm{CH_2{=}CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{PdCl_2,\ CuCl_2} CH_3CHO} \] \[ \mathrm{CH_3CHO + \frac{1}{2}O_2 \rightarrow CH_3COOH} \] Окисление этилена кислородом воздуха (Вакер-процесс), затем окисление альдегида.
Цепочка В. 1,2-Дихлорэтан → винилхлорид → поливинилхлорид \[ \mathrm{CH_2{=}CH_2 + Cl_2 \rightarrow ClCH_2{-}CH_2Cl} \] \[ \mathrm{ClCH_2{-}CH_2Cl + NaOH \xrightarrow{спирт} CH_2{=}CHCl + NaCl + H_2O} \] \[ n\,\mathrm{CH_2{=}CHCl} \xrightarrow{h\nu} (-\mathrm{CH_2{-}CHCl}-)_n \] Прямое хлорирование этилена, затем действие спиртового раствора щёлочи и полимеризация.
Цепочка Г. Этиловый спирт \[ \mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}OH} \] Реакция гидратации; из спирта окислением получают уксусный альдегид и уксусную кислоту.
Цепочка Д. Оксид этилена → этиленгликоль \[ \mathrm{CH_2{=}CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{Ag} H_2C{-}CH_2\ \text{(оксид этилена)}} \] \[ \mathrm{H_2C{-}CH_2 + H_2O \rightarrow HOCH_2{-}CH_2OH} \] Окисление на серебряном катализаторе, затем гидратация оксида.
Цепочка Е. Этилбензол → стирол → полистирол \[ \mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CH_2 \rightarrow C_6H_5{-}C_2H_5} \] \[ \mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3 \rightarrow C_6H_5{-}CH{=}CH_2 + H_2} \] \[ n\,\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2} \rightarrow (-\mathrm{CH(C_6H_5){-}CH_2}-)_n \] В тексте эти превращения описаны словами: этилен с бензолом даёт этилбензол, его превращают в стирол, а стирол полимеризуют.
Как оформить, чтобы это была «другая схема»
Нарисуй не «солнышко» как на рис. 58, а вертикальные цепочки: вверху — этилен, от него вниз идут блоки-продукты, а рядом с каждой стрелкой — уравнение. Тогда схема будет другой по виду, но полностью по тексту §30.
