1. Какие органические вещества относят к липидам? Приведите примеры.

Кратко по всем четырём вопросам

1. Какие вещества относят к липидам? Липиды — не «одно вещество», а сборная группа органических соединений, которые не растворяются в воде, но растворяются в неполярных растворителях (эфир, хлороформ, бензин). Примеры: нейтральные жиры (триацилглицериды), фосфолипиды, воски, стероиды (холестерин, половые гормоны), каротиноиды, жирорастворимые витамины A, D, E, K.

2. Строение нейтрального жира Это триацилглицерид: каркас из глицерина, к трём гидроксильным группам которого через сложноэфирные связи присоединены остатки жирных кислот:

\[ \mathrm{C_3H_5(OH)_3 + 3\,R{-}COOH \rightarrow C_3H_5(O{-}CO{-}R)_3 + 3\,H_2O} \]

\[ \begin{array}{l} \mathrm{CH_2{-}O{-}CO{-}R_1}\\ \mathrm{CH{-}O{-}CO{-}R_2}\\ \mathrm{CH_2{-}O{-}CO{-}R_3} \end{array} \]

Остатки R могут быть одинаковыми или разными. Много насыщенных кислот — жир твёрдый (животный), много ненасыщенных — жидкий (растительное масло).

3. Основные функции липидов

• энергетическая (1 г жира ≈ 38–39 кДж, вдвое больше, чем у белков и углеводов);
• запасающая (жировая ткань, семена растений);
• структурная — построение мембран (фосфолипиды, холестерин);
• теплоизоляционная и защитно-механическая (подкожный жир, капсулы вокруг органов);
• источник эндогенной воды (при окислении 1 г жира образуется ≈ 1,1 г воды);
• регуляторная (стероидные гормоны, витамин D);
• транспорт жирорастворимых витаминов, вкусовая ценность пищи.

4. Чем фосфолипиды отличаются от других сложных липидов У фосфолипида к глицерину присоединены две жирные кислоты и фосфатная группа с азотсодержащим основанием (холин, этаноламин, серин). Ключевое отличие — наличие остатка фосфорной кислоты и амфифильность: гидрофильная «головка» и два гидрофобных «хвоста». Основная функция — структурная: они образуют бислой клеточной мембраны.

Как рассуждать, чтобы решить похожее задание

1. Липиды выделяют по свойству, а не по мономеру. У белков и углеводов есть повторяющееся звено-мономер, у липидов — нет: они не полимеры. Поэтому вопрос «какие вещества относят к липидам» решается через растворимость и гидрофобность.
2. Строение жира удобно запоминать схемой «3 + 1»: один глицерин (три спиртовые группы –OH) и три жирные кислоты (–COOH) → три сложноэфирные связи и три молекулы воды. Отсюда сразу понятно, почему жир — самая «компактная» форма запаса энергии: он восстановлен и почти не содержит кислорода.
3. Мембранный липид обязан быть амфифильным. Гидрофобные хвосты прячутся от воды, гидрофильные головки смотрят в водную среду — так самопроизвольно возникает двойной слой. Именно поэтому фосфолипиды, а не нейтральные жиры, стоят в основе мембран.

Проверить себя

• Жиры — это вся группа липидов или только её часть? (Только часть: триацилглицериды.)
• Почему жир не растворяется в воде, хотя в его молекуле есть атомы кислорода? (Кислорода мало, полярные связи «спрятаны» в сложноэфирных группах, а длинные углеводородные хвосты неполярны.)
• Если у липида убрать фосфатную группу, останется ли он мембранным? (Нет: исчезнет гидрофильная головка, а значит и амфифильность.)