ответы и почему именно этот ответ с объяснением и решение этапами
Сверь числа и знаки с фото.
Олимпиада по химии — 10 класс (Вариант 1)
Часть 1. Тестовые задания
Сколько структурных изомеров имеет вещество состава \( \mathrm{C_5H_{12}} \)? А) 2 Б) 3 В) 4 Г) 5
Какой продукт преимущественно образуется при присоединении HBr к пропену? А) 1-бромпропан Б) 2-бромпропан В) 1,2-дибромпропан Г) Бромциклопропан
Укажите тип гибридизации атомов углерода в молекуле бензола: А) \( sp^3 \) Б) \( sp^2 \) В) \( sp \) Г) \( sp^3d \)
С помощью какого реактива можно отличить пропаналь от ацетона? А) Бромная вода Б) Аммиачный раствор оксида серебра В) Металлический натрий Г) Хлорид железа (III)
Какой объем водорода (н.у.) выделится при взаимодействии 23 г этанола с избытком металлического натрия? А) 11,2 л Б) 22,4 л В) 5,6 л Г) 44,8 л
Часть 2. Задачи олимпиадного уровня
Органическая цепочка: Напишите уравнения реакций для осуществления следующих превращений: \[ \mathrm{CaC_2 \xrightarrow{+H_2O} A \xrightarrow{C\ акт.,\ 600^\circ C} B \xrightarrow{+CH_3Cl,\ AlCl_3} C \xrightarrow{+KMnO_4,\ H_2SO_4} D \xrightarrow{+C_2H_5OH,\ H^+} E} \]
Задача на установление структуры. При сжигании 11,6 г предельного одноатомного спирта образовалось 13,44 л (н.у.) углекислого газа. Известно, что этот спирт не окисляется дихроматом калия в кислой среде. Установите молекулярную и структурную формулу спирта и назовите его по ИЮПАК.
1. Б) 3. Изомеры \(\mathrm{C_5H_{12}}\): пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан.
2. Б) 2-бромпропан. По правилу Марковникова: \(\mathrm{CH_2=CH-CH_3 + HBr \to CH_3-CHBr-CH_3}\).
3. Б) \(sp^2\). У бензола все атомы углерода \(sp^2\)-гибридизованы.
4. Б) Аммиачный раствор оксида серебра. Пропаналь — альдегид, даёт «серебряное зеркало»; ацетон — кетон, с \([\mathrm{Ag(NH_3)_2}]\mathrm{OH}\) не реагирует. Бромная вода тоже окисляет альдегид, но классический тест — аммиачный раствор оксида серебра.
5. В) 5,6 л. \[ n(\mathrm{C_2H_5OH})=\frac{23}{46}=0{,}5\ \text{моль}. \] \[ 2\mathrm{C_2H_5OH}+2\mathrm{Na}\to 2\mathrm{C_2H_5ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow \] Из 2 моль спирта получается 1 моль \(\mathrm{H_2}\), из 0,5 моль — 0,25 моль. \(V=0{,}25\cdot22{,}4=5{,}6\) л.
6. A — \(\mathrm{C_2H_2}\), B — \(\mathrm{C_6H_6}\), C — \(\mathrm{C_6H_5CH_3}\), D — \(\mathrm{C_6H_5COOH}\), E — \(\mathrm{C_6H_5COOC_2H_5}\).
\[ \mathrm{CaC_2 + 2H_2O \to Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow} \] \[ \mathrm{3C_2H_2 \xrightarrow{C\ акт.,\ 600^\circ C} C_6H_6} \] \[ \mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl} \] \[ \mathrm{5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \to 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O} \] \[ \mathrm{C_6H_5COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons C_6H_5COOC_2H_5 + H_2O} \] Последняя реакция идёт в присутствии \(\mathrm{H_2SO_4}\) при нагревании.
7. Если брать указанные на фото 11,6 г, то \(\frac{11{,}6n}{14n+18}=0{,}6 \Rightarrow n=3{,}375\) — не целое, поэтому в условии, видимо, опечатка. При 11,1 г: \[ n(\mathrm{CO_2})=\frac{13{,}44}{22{,}4}=0{,}6\ \text{моль}. \] Для \(\mathrm{C_nH_{2n+2}O}\): \[ \frac{11{,}1n}{14n+18}=0{,}6 \Rightarrow 11{,}1n=8{,}4n+10{,}8 \Rightarrow 2{,}7n=10{,}8 \Rightarrow n=4. \] Формула \(\mathrm{C_4H_{10}O}\). Спирт не окисляется \(\mathrm{K_2Cr_2O_7/H_2SO_4}\), значит, он третичный. Единственный третичный спирт \(\mathrm{C_4H_{10}O}\) — \(\mathrm{(CH_3)_3COH}\), 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол).
Обсуждение
2 сообщенияС объяснением почему ответ такой
Объясняю по порядку, почему в каждом задании получается именно такой ответ.
Часть 1
1. Б) 3 изомера. \(\mathrm{C_5H_{12}}\) — алкан, циклов и кратных связей нет. Возможны только три углеродных скелета:
- \(\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}\) — н-пентан;
- \(\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}\) — 2-метилбутан;
- \(\mathrm{C(CH_3)_4}\) — 2,2-диметилпропан.
Больше вариантов при 5 атомах углерода не получится: на три ответвления уже нужно 6 атомов углерода. Поэтому 3, а не 4 или 5.
2. Б) 2-бромпропан. Пропен: \(\mathrm{CH_2=CH-CH_3}\). По правилу Марковникова \(\mathrm{H^+}\) идёт к более гидрированному атому углерода \(\mathrm{CH_2}\), а \(\mathrm{Br^-}\) — к менее гидрированному \(\mathrm{CH}\). Причина — реакция идёт через более устойчивый вторичный карбокатион \(\mathrm{CH_3-\overset{+}{C}H-CH_3}\). Продукт: \[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3 + HBr \to CH_3-CHBr-CH_3}. \] 1-бромпропан получается против правила Марковникова, 1,2-дибромпропан — при реакции с \(\mathrm{Br_2}\), а бромциклопропан — в других условиях.
3. Б) \(sp^2\). В бензоле каждый атом углерода образует три \(\sigma\)-связи: две с соседними атомами углерода и одну с водородом. Для трёх \(\sigma\)-связей нужны три гибридные орбитали, значит, гибридизация \(sp^2\). Четвёртая \(p\)-орбиталь не гибридизуется и образует общее \(\pi\)-облако над и под кольцом.
4. Б) Аммиачный раствор оксида серебра. Пропаналь \(\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}\) — альдегид: карбонильная группа связана с водородом, поэтому он легко окисляется до пропановой кислоты, восстанавливая \(\mathrm{Ag^+}\) до металлического серебра — «серебряное зеркало». Ацетон \(\mathrm{CH_3-CO-CH_3}\) — кетон: карбонильная группа связана с двумя углеродными радикалами, в мягких условиях не окисляется и с аммиачным раствором \(\mathrm{Ag_2O}\) не реагирует. Поэтому по появлению или отсутствию серебряного зеркала их различают. Бромная вода тоже может обесцвечиваться альдегидом, но это менее специфичный тест, поэтому стандартный реактив — именно аммиачный раствор оксида серебра.
5. В) 5,6 л. \[ n(\mathrm{C_2H_5OH})=\frac{23}{46}=0{,}5\ \text{моль}. \] \[ 2\mathrm{C_2H_5OH}+2\mathrm{Na}\to 2\mathrm{C_2H_5ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow \] На 2 моль спирта выделяется 1 моль \(\mathrm{H_2}\), значит, на 0,5 моль — 0,25 моль \(\mathrm{H_2}\). Натрий в избытке, считаем по спирту: \[ V(\mathrm{H_2})=0{,}25\cdot22{,}4=5{,}6\ \text{л}. \]
Часть 2
6. A — \(\mathrm{C_2H_2}\), B — \(\mathrm{C_6H_6}\), C — \(\mathrm{C_6H_5CH_3}\), D — \(\mathrm{C_6H_5COOH}\), E — \(\mathrm{C_6H_5COOC_2H_5}\).
Почему именно эти вещества:
- \(\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \to Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow}\) — гидролиз карбида кальция, стандартный способ получения ацетилена.
- \(\mathrm{3C_2H_2 \xrightarrow{C\ акт.,\ 600^\circ C} C_6H_6}\) — тримеризация ацетилена (реакция Зелинского).
- \(\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl}\) — алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу, \(\mathrm{AlCl_3}\) — катализатор.
- Окисление толуола: \[ \mathrm{5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \to 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O}. \] Метильная группа окисляется до карбоксильной.
- \(\mathrm{C_6H_5COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons C_6H_5COOC_2H_5 + H_2O}\) — этерификация, катализатор \(\mathrm{H_2SO_4}\), нагревание.
7. Сначала проверяем условие: \[ n(\mathrm{CO_2})=\frac{13{,}44}{22{,}4}=0{,}6\ \text{моль}. \] Для предельного одноатомного спирта \(\mathrm{C_nH_{2n+2}O}\): \[ n(\mathrm{CO_2})=\frac{n\cdot m}{14n+18}=0{,}6. \] При \(m=11{,}6\) г: \[ 11{,}6n=0{,}6(14n+18) \Rightarrow 11{,}6n=8{,}4n+10{,}8 \Rightarrow 3{,}2n=10{,}8 \Rightarrow n=3{,}375. \] Целого \(n\) не получается, значит, в условии опечатка. Если масса \(11{,}1\) г, то: \[ 11{,}1n=8{,}4n+10{,}8 \Rightarrow 2{,}7n=10{,}8 \Rightarrow n=4. \] Тогда \(M=14\cdot4+18=74\) г/моль, формула \(\mathrm{C_4H_{10}O}\).
Почему спирт третичный: он не окисляется \(\mathrm{K_2Cr_2O_7/H_2SO_4}\). Первичные спирты окисляются до альдегидов или кислот, вторичные — до кетонов, а третичные в этих условиях устойчивы, потому что у атома углерода с \(\mathrm{OH}\) нет атома водорода, который можно оторвать при окислении. Среди \(\mathrm{C_4H_{10}O}\):
- бутан-1-ол — первичный, окисляется;
- бутан-2-ол — вторичный, окисляется;
- 2-метилпропан-1-ол — первичный, окисляется;
- 2-метилпропан-2-ол — третичный, не окисляется.
Поэтому ответ: \(\mathrm{C_4H_{10}O}\), структурная формула \(\mathrm{(CH_3)_3C-OH}\), название — 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт).
